С трудом найдя работу 40-летней разведенной матери, Лайза Миллер решает изменить свою жизнь с помощью своей лучшей подруги Мэгги после того, как привлекательный мужчина 20 лет принимает ее за 26-летнюю в баре.
Лайза подает Диане идею о том, как продвинуть пожилую писательницу на рынок для более молодой аудитории. Сомневаясь из-за разницы в возрасте с Джошем, Лайза решает пойти на свидание с кем-то более "подходящим по возрасту". Келси пытается прочитать новую книгу Антона Бьорнберга, неизвестного шведского автора.
Лайза переживает по поводу первого секса с Джошем. Келси отчаянно пытается подписать Антона в издательство Empirical Press, а Диана решает попробовать завести знакомства в Интернете.
После того как Джош встречается с одной из своих бывших, Лайза решает, что ей нужно разобраться в их отношениях. Отправившись праздновать подписание контракта с Антоном, Келси случайно выпивает слишком много и отправляет Антону сообщение, в котором сообщает о своем влечении к нему.
Лайза, Келси и Лорен проводят ночь в художественной галерее Мэгги, но бросают ее, так и не узнав, что ее бросили. Диана взволнована приездом симпатичного и потенциально скоро разведенного издателя Empirical.
Пытаясь самоутвердиться перед Дианой, Лайза организует вечеринку по случаю выхода книги для требовательной и любящей вечеринки подруги Дианы. Мэгги встречает свою бывшую влюбленную, наконец-то одинокую, но обнаруживает, что она беременна, а Келси и Антон выводят свои отношения на новый уровень.
В отчаянной попытке быстро найти деньги на оплату обучения дочери, Лайза начинает продавать свое нижнее белье через Интернет, стараясь не вызвать подозрений у Джоша. Келси устанавливает границы в своих отношениях с Антоном.
Диана поручает Лайзе посидеть с детьми Чарльза, чтобы быть ближе к нему на церемонии награждения, что неосознанно приводит к сближению Лайзы и Чарльза. После того как жена Антона обвиняет Лайзу в романе с ним, Келси решает, что пришло время признаться.
Лайза пытается вызвать интерес в сообществе книжного клуба к неопубликованному автору, которого она обнаружила в стопке брака. Тем временем, оскорбив интеллект Джоша, Лайза получает холодную отповедь.
Испуг из-за клопов заставляет Лайзу и Мэгги искать место, где можно остановиться на несколько дней, что вынуждает Лайзу прибегнуть к неудобным и поучительным условиям сна. Она обнаруживает, что неопубликованный автор, от которого она была в восторге, сплагиатил ее роман.
Лайза бросает свою шляпу на ринг, чтобы получить работу в качестве писателя-призрака в книге для одного из клиентов Келси. Лорен решает устроить "горячую мицву" в 26 лет, чтобы быть лучше, чем ее бат-мицва. Лайза говорит Джошу, что она - 40-летняя мать. Келси пытается признаться Таду в своей измене.
Оправившись от разрыва с Джошем, Лайза попадает в неудобное положение, когда ее старая коллега угрожает раскрыть ее секрет, если она не поможет ей украсть цифры прибыли и убытков для новой книги Эллен ДеДженерес. Тем временем Келси и Лорен пытаются разобраться в причинах разрыва Лайзы и Джоша.
Дочь Лайзы Кейтлин возвращается из Индии и во время ночной прогулки с девочками делает татуировку - у Джоша. После нескольких неудачных попыток общения Лайза идет жаловаться Джошу лично, и они снова встречаются. Кейтлин видит, как они целуются. Диана сломала зуб на важном ужине.
У Джоша и Лайзы не все гладко в постели. Келси не чувствует, что ее ценят на работе, и подумывает принять предложение от конкурента, но Лайза замолвила за нее словечко перед Чарльзом, что привело к повышению их обоих. Кейтлин соглашается работать на своего отца и переезжает к нему.
Лайза и Джош решают не встречаться с ее друзьями по работе, чтобы защитить ее прикрытие. Диана просит Лайзу помочь ей обмануть ее соревнования по фитбиту. Лайза и Келси запускают свою новую типографию, но Келси в бешенстве, когда пресс-релиз был принят плохо, поэтому Лайза помогает ей.
Келси и Лайза делают все возможное, чтобы заполучить Джейд Уинслоу, модного блоггера, которая выставляет на торги свою предстоящую книгу-рассказ. Хотя Джейд кажется слишком сложной, она идеально подходит для брендинга их издательства. Ситуация осложняется, когда Келси и Лайза узнают, что Джейд когда-то встречалась с Джошем, и все закончилось не очень хорошо.
Лайза сталкивается с Мишель и Томом, ее старыми соседями из Джерси, на одном из выступлений группы Джоша. Во время неловкого двойного свидания в доме Мишель и Тома, Мишель зарождает в Лайзе сомнения, говоря ей, что роман с Джошем не может быть долгим. Между тем, Джейд уже просрочила сроки выхода своей книги и, кажется, не заботится об этом, поэтому Келси угрожает ее агенту нарушением контракта. Затем Джейд начинает публично спускать все свои авансовые деньги, публикуя свои выходки в социальных сетях, а позже говорит Келси, что не намерена ничего писать.
Поскольку Empirical вот-вот узнает, что Джейд не собирается писать книгу, что грозит преждевременным прекращением выпуска бренда, Келси и Лайза, с помощью Лорен, замышляют продать права на "не-книгу" Джейд бывшему стажеру Келси, который теперь работает в Achilles Press. Диана пытается заключить сделку с писателем-феминистом Хью Ширли. Позже Лайза спрашивает Мэгги, официально ли Лорен переехала в квартиру.
Лайза посещает фестиваль "Блюграсс и пиво" на севере штата Нью-Йорк, на котором выступает группа Джоша, и вскоре понимает, что она не любит отдыхать на природе. Ее общение с Джошем постоянно прерывается телефонными звонками и смс от Чарльза, который готовится к интервью для раздела "По книге" в New York Times. В другом месте Диана соблазняет Хью и умудряется повредить его пенис во время секса.
Секрет Лайзы становится проблемой, когда Шерил встречается с ней и Келси. Келси злится на Тада, когда он начинает флиртовать с другой девушкой за день до ее дня рождения. Кроме того, Джош дает интервью для статьи в New York Times и не упоминает Лайзу, что ее устраивает, но не устраивает Келси и Лорен. В результате Джош расстается с Лайзой. Тад делает предложение Келси, и она соглашается.
Лайза покупает шерстяную одежду на фермерском рынке у симпатичного овцевода Себастьяна и, прочитав одну из его брошюр, впечатляется его философскими трудами. Она уговаривает Себастьяна поделиться книгой, полной рукописных эссе о его буколическом образе жизни, и убеждает Диану опубликовать их, но последующая встреча с Себастьяном отпугивает Лайзу.
Пытаясь забыть Джоша, Лайза спит со своим бывшим, Дэвидом, после того как они напились во время ужина с Кейтлин. Лайза также посещает собрание молодых специалистов, где знакомится с девушкой, которая работает в офисе Тада, и узнает, что он может изменять Келси со своей помощницей. В другом месте Лорен перебарщивает с планированием свадьбы Келси, из-за чего Келси приходится "уволить" свою подругу.
Компания Empirical делает все возможное, чтобы порадовать своего самого продаваемого автора Эдварда Л.Л. Мура, включая уличную костюмированную вечеринку, чтобы объявить о выходе его последнего фантастического романа. Пока команда прослушивает актрис на роль принцессы для вечеринки, Мур видит Лайзу в офисе и настаивает, чтобы она сыграла эту роль. Лайза продолжает давить на Тада, чтобы он рассказал Келси правду о своем романе, а Тад пытается заставить Лайзу молчать, но она отказывается. Происходит трагический несчастный случай.
После смерти Тада и Келси, и брат-близнец Тада, Чад, хотят знать, почему Лайза была с ним в момент аварии. Лайза рассказывает Келси об измене Тада, но не о том, что Тад узнал ее секрет. Рассерженная Келси говорит Лайзе, что если бы она занималась своими делами, Тада бы там не было. Это заставляет Лайзу уволиться из Empirical и устроиться на работу в торговый центр Paramus (NJ). Чарльз приходит к ней в торговый центр и убеждает ее вернуться. Затем Чарльз целует ее. На следующий день, идя домой с работы, Лайза застает на пороге Джоша, который заявляет, что хочет вернуть ее. Они целуются и воссоединяются.
Лайза отвозит свою дочь Кейтлин в колледж и знакомится с ее соседкой по комнате и родителями соседки. Лайза приглашает Чарльза на ужин, но убегает, когда видит, что родители соседки Кейтлин разговаривают с Чарльзом. Затем Лайзе приходится помогать Келси, которая имеет дело с очень пьяной Дианой. Позже Лайза узнает, что Чад дал ноутбук Тада Келси, чтобы она могла попытаться взломать пароль Тада.
Секрет Лайзы почти раскрыт. Ее психотерапевт написал книгу, в которой упоминается неназванная 40-летняя женщина, выдающая себя за 26-летнюю. Тем временем Лайза и Келси встречаются с Брайсом Рейгером, 20-летним миллиардером, который заинтересован в инвестициях в Empirical. Брайс приглашает их на свою вечеринку в лофте, но начинается драма и раскрываются истинные чувства Тада к Келси. Джош дает понять, что он на 100% вернулся к отношениям с Лайзой, но она сомневается.
Отдельные миры Лайзы снова почти сталкиваются, когда она убеждает Брайса сделать значительный вклад, чтобы ее любимый книжный магазин в Парамусе, штат Нью-Джерси (ее родной город) не закрылся, и Чарльз настаивает, чтобы она поехала с ним. Когда вертолет приближается к месту вручения чека, Лайза заявляет, что может быть раскрыт секрет о ней, но Брайс резко решает отказаться, и когда вертолет возвращается на Манхэттен, ей снова удается скрыть правду. Тем временем Келси идет на свидание с Лорен, которая увлеклась мужчиной в баре и переспала с ним.
Лайза и Джош идут на благотворительный вечер в оперу и видят Чарльза с Радхой, новой женщиной, с которой он познакомился. Диана горячо спорит со строительной бригадой, которая шумит в ее доме в любое время суток. Она сталкивается с одним из мужчин, который затем соблазняет ее. Тем временем Брайс предлагает заключить договор на издание книги с двумя сенсациями YouTube, известными как "Глупые девчонки". Лайза знакомится с одной из девушек и обнаруживает, что она очень умная и начитанная. Она предлагает девушке написать книгу от своего имени, но Брайс отказывается. Затем Брайс упоминает, что хочет уволить пожилых сотрудников.
Келси знакомится с прекрасным человеком по имени Лукас, а Мэгги встречает женщину по имени Малки в общественном саду и принимает приглашение на встречу в женском бутике. Тем временем Брайс предлагает Empirical опубликовать цифровое переписывание классических романов, таких как "Великий Гэтсби", с альтернативными концовками, что злит Чарльза, Диану и Лайзу. В конце концов Чарльз намекает, что Брайс не подходит для Empirical. Позже Лайза и Джош посещают вечеринку, устроенную медиком, и он спрашивает Лайзу, не подумает ли она о том, чтобы завести еще одного ребенка.
Чтобы получить необходимый доход, Чарльз пытается убедить Эдварда Л.Л. Мура написать еще один роман в популярной серии "Корона королей", но Мур упорно отказывается. В то же время Эмпирикал решает отказаться от романа под названием "Я, я и О", представленного неизвестным автором Обри Алексисом, пока Лайза не понимает по прозе, что книга написана Муром под псевдонимом. Малки приглашает Мэгги на купание нагишом, и Мэгги убеждает Лайзу пойти с ней, но, придя на место, они обнаруживают, что это больше похоже на религиозный ритуал, чем они думали. Тем временем попытки Джоша заняться сексом с Лайзой в общественном месте пресекаются.
Тайна личности Обри Алексиса увеличивает продажи книги "Я, я и О". Гвинет Пэлтроу предлагает прочитать отрывки из книги на собрании Ladies Who Lust, но отказывается, оставляя это делать Лайзе. Когда Лайза начинает, Мур пытается рассказать, что он Обри Алексис, но в дело вмешивается Келси. Тем временем отношения Мэгги и Малки разрушаются после того, как она начинает понимать, что их отношения включают вездесущих еврейских друзей-лесбиянок Малки. В другом месте Джош с удивлением узнает, что Лайза спала только с тремя мужчинами в своей жизни, в то время как он был со многими женщинами.
Лайза случайно указывает свою фальшивую дату рождения в документах на развод. Диана встречает мужчину возле своего офисного здания, который предлагает ей покататься с ним на арендованных велосипедах. Она соглашается, но позже узнает, что он гей и женат, после чего оставляет велосипед и просит Лайзу забрать его. Лайза так и делает, но ее сбивает машина, и она попадает в больницу. Чарльз узнает об аварии и хочет увидеться с ней, но его спутница Радха говорит ему, что если он пойдет, то между ними все будет кончено. Он все равно идет, но Лайза находится в оцепенении, вызванном морфием. Лайза ненадолго просыпается и ворчливо выражает свои чувства к Чарльзу, но ее бывший муж Дэвид думает, что она разговаривает с ним. Тем временем Келси разочаровывается, когда у нее начинаются романтические отношения с Колином, а он просит ее прочитать его роман.
Лайза читает роман Колина и считает, что они должны продолжить его. Лайза и Келси уговаривают EW написать статью на Empirical с Колином в качестве главного автора, но это не удается. Тем временем Джош разочарован их с Лайзой сексуальной жизнью, но она позволяет ему сделать ей татуировку, а Диана по совету своего психотерапевта общается с мужчиной по имени Ричард, что впоследствии приводит к конфликту.
Келси помогает Колину продвигать его книгу. Джош говорит Лайзе, что любит ее, и не радуется, когда тест на беременность оказывается отрицательным. Лайза говорит, что не хочет еще одного ребенка, а Джош признается ей, что подумывает о том, чтобы стать родителем. Тем временем Ричард переезжает к Диане, а Колин срывает вечеринку, чтобы поработать над примечаниями редактора для переписывания своего романа.
Лайза шокирована признанием Джоша и думает о том, чтобы порвать с ним отношения. Она и Келси должны посетить книжную ярмарку в Хэмптоне для продвижения романа "Миллениал". Драма начинается после того, как их коллега, Эмили из Entertainment Weekly, пытается шантажировать Лайзу, рассказывая о ее настоящем возрасте. Она обещает сохранить тайну Лайзы, если Millennial опубликует ее книгу. Тем временем Джош и Мэгги идут выпить кофе, и он признается, что не хочет ее потерять. После книжной ярмарки Чарльз и Лайза идут на концерт, танцуют и целуются. Джош видит их и уходит, но позже делает ей предложение.
Келси и Лайза возвращаются с книжной ярмарки в Хэмптоне, где Лайза подозревает, что Джош мог видеть ее поцелуй с Чарльзом. Тем временем Колину предлагают контракт с Netflix на адаптацию его книги, и он говорит Келси, что не хочет жить вместе. Антония Стюарт, гуру самопомощи, должна опубликовать новую книгу в издательстве Empirical, но только если Келси и Лайза посетят ее семинар. Лайза признается Антонии, что действительно любит Джоша, но когда она приходит к нему, он говорит, что не может больше терпеть ее ложь и обман. Она возвращается домой и рассказывает Келси правду о себе.
Келси говорит, что ей нужно побыть одной, чтобы подумать после признания Лайзы. На работе Келси настаивает на том, чтобы Лайза продолжала уловку ради их отпечатка, и они находят способ справиться с шантажом Эмили. Тем временем Келси ищет новое место для проживания. Перебрав несколько вариантов, она принимает приглашение переехать к Джошу.
Келси продолжает игнорировать Лайзу, в то время как она и Джош сближаются из-за взаимного предательства с ее стороны. Колин возвращается в жизнь Келси после того, как его издатель испортил выпуск его книги, но на вечеринке, устроенной Дианой, Колин напрямую обращается к Чарльзу со своей идеей книги. Тем временем Мэгги знакомится с симпатичным бариста, который является большим поклонником ее творчества.
Чарльз сообщает женщинам, что Millennial был приглашен на VIP-выставку издательства под названием Bonfire, а затем выражает желание дать Лайзе повышение. Лайза и Диана обедают и сталкиваются с бывшей женой Ричарда. Келси и Лайза ссорятся, и Лайза покидает мероприятие. На следующий день по дороге в Нью-Йорк Кейтлин звонит и сообщает Лайзе, что она находится в отделении неотложной помощи. Келси наконец понимает, почему Лайзе пришлось солгать о своем возрасте, и они мирятся. Тем временем Мэгги встречается с Джошем, и его знакомят с Монтаной, подругой Мэгги по бариста.
Чарльз объявляет о повышении Лайзы до младшего редактора Millennial. Белинда Лакруа, одна из самых успешных авторов романов Empirical, внезапно умирает, и сотрудники присутствуют на ее похоронах, где присутствуют многие другие авторы и издатели. К Келси обращается редактор Зейн, который приглашает ее на свидание. Лайза и Джош спят рядом. Тем временем Лорен расстается с Максом, потому что их отношения скучны, а помощница Мэгги решает уволиться, потому что устроила собственное шоу.
Монтана просит Джоша помочь перевезти несколько холстов в дом ее родителей. В студии находятся картины других художников, которые Монтана закрасила своей "меткой" (контур штата Монтана), включая картину, которую Мэгги подарила Монтане. Монтана планирует продать все работы на своей выставке и утверждает, что она ничем не отличается от рэп-исполнителей, сэмплирующих чужую музыку. Мэгги идет на выставку Монтаны и высказывает свое возмущение. Тем временем в Empirical Лайза и Чарльз пытаются найти автора, который завершит оставшиеся книги по контракту Белинды Лакруа, и Келси успешно привлекает к работе Лахлана Флинна.
Лайзу шантажом заставляют опубликовать книгу Эмили о пуделе, которая, на удивление, становится большим товаром для Millennial. У Чарльза теперь есть больше денег, чтобы предложить автору Эдварду Л.Л. Муру, но другу Келси Зейну все равно удается украсть его. Диана теряет романтический интерес к Чарльзу и считает, что влюбляется в Ричарда. Дочь Лайзы Кейтлин раскрывает ее секрет перед Джеем, редактором из Bonfire, но он клянется сохранить ее тайну. Тем временем Мэгги встречает в баре красивую женщину по имени Донна, но не может пройти мимо одной физической особенности.
Лайза знакомится с автором по имени Полин и находит ее работы многообещающими. После кризиса, связанного с Эдвардом Л.Л. Муром, Келси вместе с Лорен и Джошем отправляется на север штата, чтобы отдохнуть. Лайза и Чарльз обсуждают ее ужин с Джеем, и Лайза рассказывает Чарльзу о многообещающем авторе, с которым она познакомилась, но узнает, что Полин - бывшая жена Чарльза.
Несмотря на подробности, содержащиеся в книге Полин, Чарльз считает, что Millennial должен опубликовать ее, и просит Лайзу стать редактором. Лайза узнает, что Полин, очевидно, все еще любит Чарльза и надеется, что они снова будут вместе. Затем Чарльз встречается с Полин, чтобы обсудить детали книги, пока Лайза нянчится с их девочками. Джош и Келси идут в бар и шутят о том, что найдут кого-то лучшего для другого, но появляется Лайза и сводит Джоша с ирландской барменшей по имени Клэр. Тем временем Диане приходится иметь дело с сыном Ричарда, живущим в их квартире.
Джош приглашает Клэр на свидание, а Келси приходит в его квартиру и предлагает ему 10 000 долларов на разработку книги-раскраски для взрослых. Лайза встречается с Полин, которая не может сосредоточиться, потому что уверена, что Чарльз с кем-то встречается. Миры Лайзы сталкиваются на ежегодном пикнике "Эмпириков" в доме Чарльза. Джош приезжает с Клэр и позже бьет Чарльза во время бега в мешках, а Чарльз догадывается, что Джош видел его и Лайзу в Хэмптоне. Полин просит Лайзу помочь ей выяснить, с кем встречается Чарльз. Чарльз просит Лайзу остаться на ночь после окончания пикника, но Лайза отказывается. Тем временем Келси говорит Лайзе, что ей следует держаться подальше от Чарльза, и встречает жену писателя Лахлана Флинна, которая недовольна профессиональными отношениями Келси с ним.
Лайза узнает, что Чарльз подумывает о том, чтобы снять ее с должности редактора книги Полин. Лорен приглашает Келси, Лайзу и Полин в эксклюзивный клуб только для женщин. В клубе Полин встречает старую подругу Луизу, которая приглашает ее и Лайзу на светскую вечеринку, где Лайзу чуть не разоблачают родители подруги ее дочери. Тем временем Диана дает Ричарду неделю на то, чтобы выписать сына из их квартиры, а Джош узнает, что рабочая виза Клэр истекает через неделю.
Диана и Чарльз предлагают выпустить книгу Полин "Брачный отпуск" под брендом Empirical, а не Millennial, что расстраивает Келси. Зейн предлагает Келси новую работу - основать независимую издательскую компанию, но Келси в итоге отклоняет его предложение. Тогда Зейн нанимается на должность старшего редактора в Empirical. Тем временем Лайза решает проблему сближения Полин и Чарльза, Джош устраивает прощальную вечеринку для Клэр, а Диана узнает, что Ричард хранит от нее секреты.
Джош отправляется в Ирландию, чтобы жениться на Клэр, чтобы она могла получить Грин-карту, и просит Лайзу поехать с ним. Клэр просит Лайзу поддержать их отношения и настаивает на том, что Лайза обязана ему, в то время как Лайза говорит Джошу, что ей неудобно врать службе национальной безопасности. Подруга Клэр раскрывает истинную причину их брака, но Лайза вмешивается. Джош появляется пьяным в комнате Лайзы и говорит ей, что хочет быть с ней. Она разрешает ему провести с ней ночь. На следующее утро Джош говорит Лайзе, что ему нужно жениться на Клэр, иначе он будет постоянно возвращаться к ней, когда ему пора двигаться дальше. Тем временем в Empirical Зейн хочет рекламировать книгу Полин на телевидении с совместным появлением Чарльза и Полин, но Чарльз отказывается. Тогда Зейн уговаривает Чарльза выступить в эфире.
Лайза возвращается из Ирландии и обнаруживает, что Эдвард Л. Л. Мур написал еще одну книгу, но вскоре она узнает, что не только ее пугает его кокетливое поведение.
Лайза и Келси ищут потенциального делового партнера для Millennial; молодожен Джош возвращается в Бруклин; Чарльз видит Лайзу свежим взглядом.
Лайза и Диана скрывают от Полин продолжающийся книжный тур, в котором она рассказывает о своей книге об отношениях, пока в конце тура Чарльз не обнаруживает обман.
Лайза использует шанс очаровательного журналиста, как в профессиональном, так и в личном плане; Диана выходит за пределы своей зоны комфорта.
Секрет Лайзы заставляет ее мыслить здраво. Келси знакомится со своим новым автором. Джош борется с обязательствами, которые он взял на себя.
Чарльз вызывает Лайзу после того, как у него возникли проблемы с автором-рок-звездой на острове Шелтер. Мэгги достигает важной вехи в карьере.
В Нью-Йорке наступает Рождество. Лайза празднует вместе с Кейтлин. Келси оказывается втянутой в паутину, которую сама же и создала. Чарльз принимает решение.
После Рождества Лайза приспосабливается к огромным переменам; Мэгги сталкивается с давно похороненными проблемами; Келси корректирует ход своей личной жизни.
Лайза и Келси оказываются в противостоянии, когда самодостаточный миллиардер предлагает книгу о власти для миллениалов. Лорен доказывает свою состоятельность.
Лайза расстраивается, когда знакомится с парнем Кейтлин средних лет. Диана отказывается отступать перед вызовом. Джош проводит ребрендинг.
Чарльз берет Empirical и Millennial на крупнейшую в мире ежегодную книжную ярмарку во Франкфурте, Германия; там Лайза получает предложение, которое может усложнить ее жизнь.
В Empirical назревают перемены, и Лайза обдумывает свои варианты. Келси получает неожиданные новости, а Чарльз находит решение.
Келси дебютирует в качестве издателя, быстро понимая, что компания в беде. Новый режим и откровение о Лайзе ввергают Диану в кризис. Джош узнает отцовство ребенка Клэр.
Лайза и Келси конфликтуют с Куинном, который ходит по грани между автором и инвестором. Диана оскорбляет Энцо. Лорен устраивает для Джоша и Клэр вечеринку по случаю определения пола ребенка.
Роман Лайзы и Чарльза разгорается, но Лайза подозревает, что он что-то от нее скрывает. Миллениал получает сенсацию о том, что оправданная убийца Одри Колберт может рассказать о себе; Келси чувствует себя подорванной Куинном.
После потери книги Лайза и Келси переключают свое внимание на автора, который скептически относится к Миллениалам в руководстве. Келси справляется со стрессом на новой работе. Мэгги пробует комплексное лечение.
Лайза и Чарльз используют соревнование, чтобы оживить свои отношения. Келси и Диана сомневаются в преданности Лайзы. Джош пожинает плоды вирусной активности.
Лайза и Чарльз посещают выездной семинар по микродозированию, где Лайзу удивляют новые друзья и знакомые лица. Браунин Мэдиган находит маловероятный голос для своих аудиокниг. Мэгги затягивается.
Келси определяет бренды Mercury и Millennial после слияния, но ей трудно противостоять Чарльзу. Лайза посещает бал и переживает воспоминание о своей прежней жизни. Диана посещает семейное мероприятие с Энцо и встречает его бывшую.
Лайза сталкивается с Полиной и получает неожиданную оливковую ветвь. Чарльз делает Лайзе романтическое предложение. Диана слушает рассказ швейцара и приходит в восторг. Миллениал участвует в бале дебютанток.
Миллениал разбирается с последствиями бала дебютанток. Лайза втянута в медийное безумие, возглавляемое жаждущим публичности Куинном Тайлером. Мэгги назначает свидания не по своему вкусу. Келси и Зейн возобновляют отношения.
Лайза потрясена, увидев неожиданного партнера в рекламной кампании Infinitely 21. Келси и Чарльз отправляются в Чикаго с планом. Джош рассматривает свои возможности за пределами Инкбурга.
После очередной смены режима Миллениал приходит в себя. Келси разбирается с последствиями своего промаха в социальных сетях. Лайза пытается быть вежливой и отпустить прошлое. Банда празднует Диану.
Лайза пытается найти баланс без Келси. Келси разрабатывает стратегию с маловероятным союзником. Диана и Чарльз делают шаги в будущее.
Пока Диана отправляется в медовый месяц, Лайза обдумывает предложение Чарльза. Келси отказывает Куинну, но некоторые препятствия в ее личной и профессиональной жизни заставляют Келси сомневаться в себе. Тридцатый день Лорен - это нечто из ряда вон выходящее.
Лайза пытается освоиться в новой главе своей личной жизни. Лайза и Келси пытаются завоевать Фупу Грюнхофф, подростка-активиста, выступающего за изменение климата.
Поскольку ее личная жизнь не стоит на месте, Лайза сосредотачивается на работе и новой книге, которую предлагает сексуальный серфер Кай Мэннинг. Команда Empirical встречается с Куинном Тайлером, чья идея последней книги была вдохновлена Чарльзом. Empirical проводит ребрендинг.
Лайза отправляется в Монток, чтобы помочь сексуальному профессиональному серферу написать мемуары. Она возвращается в офис обновленной. Неожиданное приключение с Куинном заставляет Келси усомниться в правильности выбора карьеры. Новый любовный интерес Джоша становится громким.
После того как новый роман Куинна становится достоянием общественности, Лайза решает проверить свою рукопись. Мэгги получает новое интересное предложение о работе и любовный интерес. Между Лайзой и кем-то из ее прежней жизни проскакивают искры.
Лайза и Келси начинают подпольное мероприятие под названием Inkubator. Лайза решает рассказать Чарльзу об истинных мотивах Куинна. На первом занятии Мэгги получает приглашение на ужин к декану.
После смерти автора "Эмпирики" Чарльз вновь встречается с вдовой, которая в реальной жизни послужила вдохновением для его романа "Неправильное воспитание Генри Кейна". Мэгги проводит занятие по своему прошлому искусству и сталкивается с большой проблемой.
Когда Кейтлин нужна помощь в организации мероприятия в Вассаре, Лайза вынуждена обратиться к неудобному источнику: Куинн. Келси недовольна своим пребыванием в центре внимания и пытается найти выход из ситуации. Мэгги отменяется.
Лайза и Чарльз тесно сотрудничают, чтобы создать супружеский писательский дуэт. После того, как Редмонд окликает ее, Келси принимает решительные меры, чтобы удержать автора, которого она воспитала в своем литературном салоне. Личная жизнь Келси осложняется.
Мэгги открывает новую художественную выставку в нетрадиционном месте. Клэр помогает Келси на работе, а их отношения переплетаются. Лайза уговаривает Чарльза прийти в ее литературный салон, где читает крупный талант.
Кажется, что отношения между Лайзой и Чарльзом потеплели, но одна информация и экзотическая поездка заставляют Лайзу почувствовать себя остывшей. Келси переезжает в новую квартиру, и Лорен устраивает для нее новоселье с неожиданным концом.
Чарльз и Лайза мирятся и обещают больше не лгать, но планы Келси заставляют Лайзу скрывать правду. Лорен планирует романтическое воссоединение. Между Мэгги и врагом, ставшим другом, вспыхивают искры.