Грейс получает неожиданное предложение руки и сердца, а ее лучший друг Уилл разбирается со своими чувствами по поводу ее предложения. Уилл советует Грейс не выходить замуж за Дэнни, и она выходит из себя.
Грейс негде остановиться, и она обращается к Уиллу за убежищем. Сначала он отвергает ее идею жить вместе, но позже соглашается. Друг Уилла Джек знакомится с помощницей Грейс Карен.
Грейс строит планы по созданию одной большой ванной комнаты из их с Уиллом отдельных помещений в квартире. Уиллу не нравится эта идея, но он заставляет себя согласиться, чтобы доказать, что умеет идти на компромисс. Изменения приводят к тому, что Уилл открывает свои страхи о том, почему его отношения заканчиваются неудачей. Тем временем Джеку нужна помощь в работе над резюме, и Карен неохотно берет на себя большую ответственность в офисе Грейс.
Грейс оформляет комнату для босса Уилла, Харлина, которая не нравится Уиллу. Джек начинает свою карьеру певца, выступив с первым шоу "Просто Джек".
На Хэллоуин Уилл и Грейс планируют проигнорировать праздник, но им приходится нянчиться с двумя детьми Харлина, и в итоге они проникаются духом вечера. Джек и Карен наряжаются и проводят ночь в городе, причем Карен становится очень популярной среди драг-квин.
Грейс хвастается, что они с Уиллом - лучшие друзья, у них нет секретов друг от друга, но когда Джек рассказывает, что у Уилла был роман, о котором Грейс не знала, она начинает опасаться, что он может что-то скрывать от нее. Карен нанимает Уилла в частном порядке, когда начинает задумываться о разводе со своим мужем Стэнли, и ее настойчивое стремление к секретности только усиливает паранойю Грейс.
Грейс боится, что Уилл - причина того, что она не проявляет интереса к встречам с мужчинами. Джек сталкивается с неприятностями, когда налоговая служба настигает его в связи с уклонением от уплаты налогов.
Грейс просит Уилла о помощи в покупке студии, которая служит ей офисом. В итоге они соревнуются в том, кто сможет получить от владельца самую низкую цену. Джек начинает карьеру массажиста, приняв в качестве первого клиента Карен.
Грейс чувствует себя обделенной, когда все ее друзья говорят о своих собаках, поэтому она усыновляет очаровательного щенка желтого лабрадора. Хотя Уиллу поначалу не нравится эта идея, вскоре он становится одержим щенком, и Грейс понимает, что ему не хватает общения. Тем временем Карен и Джек становятся собачьими сиделками для щенка, а Карен развлекается тем, что избавляет шкаф Грейс от нарядов, которые она считает уродливыми.
Уилл и Грейс находят развлечение в том, чтобы слушать разговоры через вентиляционное отверстие. Джек пишет и ставит пьесу, в которой выражает свое недовольство тем, что Уилл и Грейс игнорируют его.
У Уилла день рождения, и все идут смотреть "Чемпионов на льду" - несмотря на то, что Уилл не хочет (но делает вид, что все в порядке). Грейс и Джек находят общий интерес в фигурном катании.
Когда Грейс близка к нервному срыву во время конкурса дизайнеров, Уилл нанимает уборщицу по имени Эйприл для наведения порядка в квартире. Вскоре Грейс становится зависимой от странной моральной поддержки Эйприл, что разочаровывает Уилла. Джек назначает свидание симпатичной аспирантке в книжном магазине, но по неосторожности разрушает потенциальные отношения, когда притворяется адвокатом.
Мать Грейс Бобби, актриса с большим эго, приезжает в город с визитом и сводит Грейс с ума пассивно-агрессивной критикой и предложениями, например, выйти замуж за Уилла. Но больше всего Грейс обижает Уилл, когда замечает, что даже если бы он был натуралом, он не хотел бы стать ее мужем. Карен обнаруживает, что у нее задержка месячных, и сталкивается с противоречивыми эмоциями по поводу своей возможной беременности. Эпизод является тонкой данью уважения к актерской карьере Рейнольдс, названной в честь ее фильма 1964 года "Непотопляемая Молли Браун", поющей вместе с Карен строчку из "Поющих под дождем", а Джек берет напрокат видеофильм "Звездные войны" с участием дочери Рейнольдс Кэрри Фишер.
Уилл отказывается воссоединиться со своим отчужденным братом Сэмом. У Грейс и Сэма завязывается роман.
Уилл узнает о том, что Грейс спит с его братом, и хотя сначала он расстроен, но потом смиряется с тем, что он не имеет права указывать ей, с кем она может спать, а с кем нет.
Уилл и Грейс приглашают на ужин одного и того же мужчину и с трудом определяют, гетеросексуал он или гей. Карен вынуждена уволить своего водителя.
Грейс организует спонтанную поездку на выходные для себя, Уилла, Джека и Карен в горы в домик Карен, но настоящая причина более эмоциональна: поездка совпадает с годовщиной свадьбы Уилла и Майкла. Проблемы возникают, когда Грейс сталкивается со старым другом по имени Кэмпбелл, и она разрывается между его преследованием и поддержкой Уилла, который в конце концов признается, что все еще скучает по своему бывшему парню.
Пока Грейс поглощена работой, Уилл дружит с другой женщиной в здании, Вэл Бассетт. Джека приговаривают к общественным работам за то, что он ударил уборщицу.
Когда Джек присоединяется к тренажерному залу Уилла и Грейс, Уилл расстраивается из-за его яркого поведения и прозрачной гомосексуальности и даже называет Джека педиком, что Джек случайно подслушивает. Джек обвиняет Уилла в том, что тот не желает признать собственную гомосексуальность, и Уилл вынужден задуматься о том, что он может быть прав. Карен и Стэн сталкиваются с проблемами в браке, поэтому Грейс предлагает ей провести некоторое время с подругой, чтобы почувствовать себя лучше - и в итоге приглашает Карен на ночь выпить и пообщаться.
Грейс нанимает высокомерного публициста с условием, что он получит свидание с Уиллом.
Уилл обвиняет Грейс в излишней соревновательности во время их вечера игр. Грейс пытается проиграть, но доказывает, что Уилл такой же соперник. Джек учит Карен искусственному дыханию, которое она неохотно использует для спасения жизни мужчины.
После того, как Грейс временно сошлась со своим бывшим женихом, Грейс и Уилл понимают, что их совместная жизнь может помешать им найти пару. Джек женится на горничной Карен - Розарио, чтобы она могла остаться в стране.
Грейс переезжает в квартиру напротив и решает устроить вечеринку без помощи Уилла, чтобы продемонстрировать свою вновь обретенную независимость. Уилл переживает из-за свидания с мужчиной из книжного магазина. Джек вынужден переехать к Розарио в квартиру Карен, чтобы все выглядело хорошо для службы иммиграции и натурализации.
Когда Грейс узнает, что Уилл, исполняющий обязанности президента совета жильцов, является единственным жильцом с работающим камином, она решает выступить против него на предстоящих выборах и сместить его на ступеньку-другую в высокомерии. Они ведут отвратительную гонку, клевеща друг на друга и покупая голоса, и в конце концов Грейс побеждает, когда они вдвоем домогаются голоса последнего жильца, пока он находится в своей больничной палате. Но Грейс не уверена, что хочет получить эту должность, когда Уилл, похоже, очень рад, что у него больше нет работы, и к ней начинают приставать все жильцы. Карен по ошибке выпускает попугая Гуапо в окно и отправляется за покупками для Джека, чтобы загладить свою вину. Когда Гуапо возвращается, Джек прячет птицу в шкаф, чтобы продолжать получать дорогие подарки от Карен. В конце концов Карен дарит ему ключи от дорогой яхты, и он, чувствуя себя настолько виноватым, рассказывает ей о том, что сделал, и тогда она говорит ему, что на самом деле все время знала, потому что у нее везде были видеокамеры. А ключи все равно только от офиса Грейс.
О Грейс пишут в газете с сопроводительной фотографией, на которой она выглядит гораздо более грудастой, чем на самом деле. Когда старый школьный приятель звонит ей и приглашает на свидание, она несказанно радуется, пока Карен не замечает, что теперь ей придется соответствовать опубликованным размерам. С помощью Карен она покупает наполненный водой бюстгальтер, который заставляет ее выглядеть намного больше, чем она есть на самом деле, но во время свидания в картинной галерее она обнаруживает протечку и вынуждена признаться своему возлюбленному, что на ней бюстгальтер. Он называет ее слишком поверхностной на свой вкус и быстро бросает ее. Джек узнает, что Уилл переспал с его бывшим парнем Уолтером, и бросает Уилла как друга, потому что Уолтер был любовью всей его жизни. Уилл чувствует себя ужасно и пытается организовать примирение Джека и Уолтера, но когда он это делает, выясняется, что Джек думал о ком-то другом и Уолтер его совсем не интересует.
В город приезжает мама Грейс, и Грейс боится, что мама снова попытается ее подставить. Однако оказывается, что ее мама больше заинтересована в том, чтобы свести Уилла с кем-то. Грейс смотрит на это как на возможность показать матери, как плохо она умеет подставлять людей, но ужасается, когда Уилл действительно сходится с парнем. Грейс наконец признается, что, хотя она уже много лет говорит маме, чтобы та перестала ее подставлять, ей неприятно, что мама действительно перестала. Джек и Розарио проходят собеседование в Службе иммиграции и натурализации, чтобы убедиться, что их брак по гринкарте - настоящий, но выясняется, что интервьюер - человек, с которым Джек встречался и переспал раньше. К счастью, Джек демонстрирует свою любовь к Розарио, и сотрудники иммиграционной службы пропускают их за то, что они так старались.
Эго Уилла раздувается после заключения крупной сделки для Харлина, и он решает сосредоточиться исключительно на бизнесе миллионера, бросив всех мелких клиентов, которые поддерживали его, когда он только стал адвокатом. Но Уилл получает суровый урок, когда Харлин решает уволить его, оставив адвоката без каких-либо перспектив. Стэн вводит для Карен бюджет, чтобы остановить ее необузданные траты, и она приходит в ужас, когда Грейс берет ее с собой в торговый центр, чтобы научить делать покупки с умом.
Джек предлагает Уиллу стать официантом в его штате, но когда Уилл узнает, что мероприятие проводится для Американской ассоциации адвокатов, он отказывается и присоединяется к гостям ужина. Однако, когда один из знакомых Уилла начинает ужасно обращаться с Джеком, Уилл заступается за своего друга и возвращается в штат официантов. Грейс узнает, что Карен однажды снялась в фетиш-видео, что приводит Карен в такое смущение, что она бросает работу ассистента Грейс. Грейс успокаивает Карен, найдя и купив все копии видео и отдав их Карен... но, конечно, одну она оставляет себе.
Уилл приглашает мать Джека на ужин в честь Дня благодарения, но обнаруживает, что миссис Макфарланд не знает, что ее сын - гей; вместо этого Джек утверждает, что они с Грейс встречались. Уилл и Грейс убеждают Джека рассказать правду, в то время как Карен больше расстроена тем, что он выбрал Грейс в качестве своей воображаемой девушки, а не ее. Когда Джек наконец набирается смелости и признается, его мать раскрывает свой собственный секрет.
Грейс обращается к Уиллу за помощью, когда известный адвокат Бен Дусетт не платит ей за консультацию. Уилл получает предложение о работе, и когда он принимает его, его первой задачей становится заставить Грейс отказаться от претензий. Под протестом он берется за это задание, но когда Грейс вот-вот будет обманута, он отказывается и не может довести дело до конца. Бен говорит Уиллу, что на самом деле все это было проверкой его характера, и в итоге отдает Грейс причитающиеся ей деньги и позволяет Уиллу сохранить новую работу. Джек получает роль в учебном ролике о сексуальных домогательствах, но когда его коллега по сцене заболевает, ее место занимает Карен. Во время съемок Карен обнаруживает, что язык Джека может творить чудеса в ее ухе, и им требуется 147 дублей, чтобы сделать видео правильно. После окончания съемок Карен показывает Джеку, что она может делать с ЕЕ языком в ЕГО ухе, и они обмениваются ушными одолжениями.
Уилл и Грейс устают от своих скучных друзей Роба и Эллен и вместо этого сближаются с Каем и Наоми, молодой парой, которая знакомит их с ночной жизнью Нью-Йорка. Когда Роб и Эллен узнают, что Уилл и Грейс им лгали, они уходят в гневе - и оставляют двух последних в неудобном положении, когда бурные вечеринки Кая и Наоми оказываются для них слишком тяжелыми. Карен берет Джека с собой на родительское собрание в школу, где учатся ее дети, и случайная встреча с чувствительным мальчиком по имени Джон помогает Джеку разобраться в своем травматическом опыте жертвы издевательств.
У Уилла есть время до пятницы, чтобы найти нового клиента или потерять работу, поэтому он начинает лизать задницу Карен, чтобы получить бизнес ее мужа. Джек и Грейс используют дрянной чайник, чтобы попасть на свое любимое телешоу Antiques on the Road (Antiques Roadshow). Когда они, к своему удивлению, узнают, что чайник стоит 30 000 долларов, они ссорятся из-за него, разбивают чужой ценный антиквариат и вынуждены отдать чайник в уплату.
Грейс расстроена, когда лучшая школьная подруга Уилла приезжает в Париж и просит Уилла стать отцом ее ребенка. Грейс понимает, что это отчасти потому, что она беспокоится о том, что ребенок Уилла будет расти так далеко, но еще больше потому, что она всегда считала Уилла своим запасным сперматозоидом на случай, если она не встретит мужчину, за которого захочет выйти замуж и иметь от него детей. Уилл называет ее эгоисткой, когда она говорит ему об этом, но потом он понимает, что всегда считал Грейс своей запасной яйцеклеткой, и если у него когда-нибудь будет ребенок, он хочет, чтобы это был ребенок от нее.
Уилл приходит в ужас, когда ему начинают сниться эротические сны о Грейс, и начинает посещать психотерапевта, чтобы решить эту проблему. Невинное на первый взгляд предложение врача привести Грейс на сеанс становится напряженным, когда он начинает встречаться с ней, что приводит к разочарованию Уилла - и к решению причин его кошмаров. Джек хочет, чтобы Карен лучше относилась к Розарио, но с удивлением обнаруживает, что оба они счастливее, когда спорят и ссорятся друг с другом.
Отец Уилла приезжает в город, чтобы принять награду за жизненные достижения от своей компании. Уилл, который всегда хорошо ладил с отцом, берет Грейс с собой на церемонию, чтобы удивить отца. Он узнает, что отец рассказал всем своим коллегам, что Уилл - натурал и женат на Грейс. Хотя Грейс с удовольствием играет роль жены Уилла, Уилл рассказывает отцу об этой лжи. Уилл говорит отцу, что понимает, что ему пришлось сделать то, что он должен был сделать, и винит отца в том, что он превратил всю свою речь по случаю получения награды в диалог о том, как сильно он любит своего сына-гея. Появление отца Уилла напоминает Джеку о том, что он понятия не имеет, кто его биологический отец. Карен нанимает частного детектива и находит отца Джека. Она назначает им таинственную встречу, и они начинают приставать друг к другу, пока не появляется Карен и не объясняет им, зачем они на самом деле встречаются. Таинственный мужчина утверждает, что он гей и всегда им был, и поэтому не может быть отцом Джека, поэтому они планируют свидание вместо семейной встречи.
Когда запланированный поцелуй между двумя геями-телеведущими не происходит, Джек очень расстраивается и убеждает Уилла протестовать вместе с ним на NBC. Получив отказ в офисе президента, они видят на улицах Нью-Йорка Эла Рокера, ведущего "The Today Show", и идут поговорить с ним. Когда Эл игнорирует вопрос Джека о том, как долго ему придется ждать, чтобы увидеть гей-поцелуй на телевидении, Уилл хватает Джека и целует его. Грейс не может найти способ порвать со своим очень милым, но очень надоедливым парнем Джошем. Наконец она прислушивается к совету Карен и говорит Джошу, что влюблена в Уилла... прямо перед тем, как они увидят, как Уилл целует Джека на национальном телевидении.
Бен назначает Уиллу свидание вслепую, и Уилл неохотно идет на него. Уилл и его спутница Чарли действительно ладят, но когда Чарли не звонит через три дня, Уилл боится, что он плохой спутник. После того как Джек дает Уиллу несколько ужасных советов о том, как быть лучшим свиданием, Джек наконец говорит Уиллу, что он должен позвонить Чарли, а не быть слабаком и ждать его звонка. В тот самый момент, когда Уилл наконец набирается смелости позвонить, он видит Чарли в том самом ресторане, где он обедает с Джеком. Грейс счастливо встречается с Джошем, но хотела бы изменить некоторые вещи в нем, такие как его дешевые подарки "от природы" и его нерешительность. Карен советует Грейс попробовать отказаться от секса, чтобы реализовать свои изменения, и, вопреки своему здравому смыслу, Грейс так и делает, и Джош расстается с ней. Когда Джош врывается к ней в кабинет, разглагольствуя о том, что он ни для кого не изменится и она должна принимать его таким, какой он есть, его решительность и сила возбуждают ее, и она бросается на него.
Бывший парень Уилла Майкл возвращается в город, и они сталкиваются, когда Грейс украшает новую квартиру Майкла. Уиллу кажется, что он чувствует, что Майкл заинтересован в том, чтобы снова быть вместе, поэтому он идет к Майклу и выставляет себя на посмешище, когда встречает нового парня Майкла. Уилл взрывается на Грейс за то, что она не рассказала ему об этом, хотя на самом деле он расстроен из-за того, что Майкл пошел дальше, а Уилл, похоже, не может. Карен мечтает стать декоратором интерьеров и хочет сама украсить квартиру Майкла, но Грейс разрешает ей сделать только один стул, и этого достаточно, чтобы у Карен закружилась голова.
Уилл на свидании с другом семьи, который невероятно раздражает его, и Грейс звонит ему с фальшивым срочным вызовом, чтобы избавить его от этого. Оказывается, что у Грейс настоящая чрезвычайная ситуация, когда муж Карен Стэн попадает в больницу с предполагаемым сердечным приступом. Уилл, Грейс, Джек и Розарио в приемной спорят о том, к кому Карен обратится за поддержкой, и в итоге заключают на это пари. Тем временем врач не только сообщает Карен, что ее муж в порядке и у него не было сердечного приступа, но и рассказывает ей о том, что ее друзья заключили пари. Чтобы помучить их, Карен заставляет их делать то, что они ненавидят: Грейс сдает кровь, Розарио убирается в больнице, Джек разрезает свои кредитные карточки, а Уилл любезничает со своим прежним надоедливым спутником. Затем она дает им понять, что они пытались играть с ней, и она выиграла, и напоминает им, что она не проявляет эмоций. Тем не менее, в конце концов, она разрывается между ними и Грейс.
Грейс умоляет Бога помочь ей и Уиллу выиграть билеты на концерт Джони Митчелл, и когда они действительно выигрывают, Грейс убеждает Уилла помочь в постановке детского спектакля в местной церкви. Когда время представления спектакля переносится, чтобы совпасть с концертом Джони Митчелл, Грейс заменяет спектакль на концерт. В итоге Грейс приходит на спектакль вовремя, потому что ее выгнали с концерта за слишком громкое пение. Подталкиваемый Грейс, Джек помогает Карен пожертвовать одежду на благотворительность. Джек случайно отдает Карен ее любимые туфли Chanel на каблуках, и Карен отправляется за ними. Она и бездомная женщина одновременно находят одну из туфель, и Карен уговаривает женщину заплатить пять, чтобы вернуть ей вторую туфлю. Когда Карен отсчитывает сотни, она слышит, как женщина бормочет, что пять долларов сделают ее день. Карен отдает женщине пять долларов, а затем дает ей несколько сотен сверху, когда видит, как женщина дорожит этой крошечной суммой денег.
Лучшие друзья Уилла и Грейс, Роб и Эллен, объявляют, что собираются пожениться. Роб просит Уилла быть его шафером, и Уилл с радостью соглашается. Эллен просит Грейс быть ее подружкой невесты, и Грейс некоторое время неловко топчется на месте, прежде чем согласиться. Когда счастливая пара уходит, Грейс рассказывает Уиллу, что они с Робом спали вместе, когда Роб и Эллен расстались в последний раз. Позже Уилл устраивает мальчишник, в то время как виноватая Грейс устраивает девичник. Джек выходит из себя, когда стриптизерша на мальчишнике танцует ему танец на коленях, который на самом деле его возбуждает, но он испытывает облегчение, когда узнает, что стриптизерша на самом деле - предоперационная трансвестит. Эллен подслушивает разговор Уилла и Грейс о том, что Грейс переспала с Робом, и выходит из себя, называя Роба и Грейс ужасными именами и говоря, что свадьба отменяется. После того как Эллен пытается соблазнить Уилла, чтобы сравнять счет, Роб и Эллен наконец-то мирятся в постели Уилла.
Грейс и Вэл неожиданно сближаются из-за своих несчастных субботних вечеров и становятся друзьями. Однако, когда пропадает музыкальная шкатулка Грейс, она подозревает Вэл и убеждает Уилла пошарить в ее квартире. В клубе Джек встречает Билла и с отвращением узнает, что он руководит группой поддержки бывших геев. Чтобы добиться его расположения, они с Карен проникают на встречу под видом натуралов.
Уилл и Грейс навещают старого профессора колледжа и его лучшую подругу и боятся, что в старости станут такими же, как они. Джек и Бен помогают Карен научиться готовить, но двое мужчин начинают соперничать по любому поводу.
Джек просит Уилла о помощи в финансировании продукта, который он разработал. Грейс ищет работу у высокопоставленного дизайнера. Уилл и Джек начинают совместный бизнес по продаже подушки для попы в метро.
Уилл пытается наладить отношения между Грейс и своим боссом Беном, и они так хорошо ладят, что в итоге оказываются в одной постели. Уилл решает, что не будет сходить с ума по этому поводу. Розарио говорит Джеку, что хочет развестись, чтобы выйти замуж за садовника. Джек решает подать в суд на Карен, чтобы удержать его в том образе жизни, к которому он привык. Уилл помогает Джеку, но Бен говорит ему, что он не может этого сделать, потому что Карен - их клиент. Вдобавок ко всему, Уилл узнает, что Бен изменяет Грейс, и увольняется с работы. Уилл понимает, что Бен и Грейс на самом деле встречаются с другими людьми, и оба не против этого. Он не может поверить, что уволился из-за этого. Джек терпит поражение в своем судебном процессе против Карен, поэтому он переезжает к Уиллу. Из-за всех этих кризисов с друзьями Уилл все время откладывает свидание с симпатичным адвокатом, с которым он познакомился, пока тот, наконец, не сдается. Уилл подавлен своей жизнью, хотя и рад, что наконец-то может отчитать Карен, ведь она больше не клиентка после его ухода. Уилл сбегает на тропический остров, оставив Джека и Грейс без помощи. Бен разыскивает его и дает ему все, что он просит, чтобы тот помог клиенту на тропическом острове с налоговыми проблемами. Клиентом оказывается Карен.
Уиллу надоело, что Карен достает его, и он возвращается из тропиков, чтобы обнаружить, что Джек не только занял место в его квартире, но и стал лучшим другом и доверенным лицом Грейс. Уилл ревнует, пока Грейс не уверяет его, что ее любовь к нему никогда не угаснет. Грейс все лето встречалась и с Беном, и с Джошем, и думает, что пришло время сделать выбор. Ей становится легче сделать выбор, когда она узнает, что Джек переспал с Джошем. По дороге в страну Карен позволяет Розарио взять на себя вину за контрабанду черного жемчуга. Грейс приходится убеждать Карен вызволить Розарио из тюрьмы, напоминая ей, как много Розарио для нее делает.
Когда кто-то пытается проникнуть в квартиру Грейс, она переезжает к Уиллу и Джеку. Уилл не может жить с двумя другими людьми, поэтому он говорит своим друзьям, что одному из них придется съехать, и они сами решают, кому из них. После того, как Грейс и Джек поспорили некоторое время, они, наконец, соглашаются, что Грейс переедет в дом напротив. Услышав их решение, Уилл просит Грейс остаться с ним и предлагает Джеку переехать на прежнее место Грейс. Джек и Карен все еще враждуют после того, как Джек попытался засудить Карен. Уилл убеждает Карен простить Джека, и хотя сначала Джек не принимает извинений, в итоге они сближаются из-за их общей любви смеяться над чужими несчастьями.
Когда Грейс присоединяется к Бену в яхт-клубе и видит там Карен, она узнает от Розарио, что Карен не уверена в себе, потому что достигла возраста первой жены Стэна. Она пытается сделать комплимент Карен, чтобы поднять ее упавшее самолюбие, но Карен просто считает Грейс лесбиянкой, поэтому Грейс просит Бена пофлиртовать с Карен. Бен успешно делает это, но когда Стэн видит его, он начинает ревновать и выгоняет Бена из яхт-клуба. Уилл и Джек отправляются в Хэмптон, где, как они думают, будет сумасшедший гей-уик-энд, но обнаруживают, что все их сумасшедшие друзья остепенились и растят детей. Уилл вызвался посидеть с ребенком на одну ночь вместе с Джеком, но был разочарован результатами и пришел к выводу, что из него получится ужасный отец. Джек уверяет Уилла, что когда-нибудь он станет отличным отцом, потому что он уже стал отличным отцом для Джека.
Грейс получает в свой офис молодую практикантку, которая боготворит Грейс и ее работу, но восторг Грейс недолговечен, когда практикантка быстро переделывает себя по образу и подобию Карен. Тем временем Уилл готовит сценку для семинара по вопросам геев для местной полиции и просит Джека сняться в ней вместе с двумя лесбиянками, с которыми Джек не ладит. Джеку удается оставаться вежливым с лесбиянками в качестве актерского испытания со стороны Уилла, но когда Уилл высмеивает голос Джека, Джек выходит из себя и оскорбляет лесбиянок перед полицейской аудиторией. Джек и Уилл в итоге устраивают драку с криками, за которую им ужасно стыдно, но выясняется, что их настоящие оскорбления тоже носят воспитательный характер.
Грейс решает, что она не любит Бена и должна порвать с ним, но когда она это делает, он отказывает ей. Наконец, с помощью Карен, Грейс убеждает себя в том, что она любит Бена, но затем Бен расстается с ней. У Джека новое выступление в кабаре "Джек 2000", которое идет ужасно, пока он не добавляет стендап, высмеивающий личную жизнь Уилла. Уилл оскорблен и перестает рассказывать Джеку подробности своей личной жизни. Выступление Джека терпит крах, когда у него нет нового материала, и он в депрессии из-за того, что его лучший друг злится на него. Карен убеждает Уилла помочь Джеку, и Уилл дает Джеку разрешение использовать даже самые неловкие моменты, но Джек, вспомнив, какой хороший друг Уилл, не использует их.
Старый парень Грейс по имени Николас приезжает в город со своей новой девушкой и просит Грейс присоединиться к ним для секса втроем. Когда Уилл и Карен смеются над мыслью о Грейс втроем, она решает пойти на это, но в последний момент отказывается. Джек, работая на новой работе в Banana Republic, встречает великолепного мужчину, который настолько "умный", что не может к нему подойти. Джек использует Уилла в роли Сирано де Бержерака и позволяет словам Уилла вырваться из его уст. Джек вскоре понимает, что его объект, Мэтью, ему скучен, а Мэтью вскоре осознает, что Уилл как раз в его вкусе, и дает смущенному адвокату свою визитку.
На ужине в честь дня рождения Уилла официант был настолько груб, что Грейс пожаловалась на него и в итоге добилась его увольнения. Она чувствует себя настолько плохо, что нанимает его в качестве своего офисного помощника, но затем она еще больше разочаровывается, когда обнаруживает, что он торгует травкой в ее офисе. Уилл обращается к экстрасенсу, который так странно прав, что он верит ей, когда она говорит, что он проведет остаток своей жизни с человеком, которого он уже знает, по имени Джек. Уилл приходит в ужас от мысли, что ему придется провести остаток жизни с Джеком, но потом они с Джеком понимают, что могли бы провести остаток жизни вместе, как друзья, которыми они являются сейчас. Джек наконец-то знакомится со своим кумиром Шер в кафе, но принимает ее за драг-квин Шер-имитатора, пока она не дает ему пощечину.
Чтобы помочь запутавшейся девушке, которая не понимает, что встречается с геем, Уилл и Грейс рассказывают историю о том, как они встречались в колледже, и Уилл вышел из шкафа только после того, как сделал предложение Грейс и познакомился со всей ее семьей в качестве жениха.
Грейс понимает, насколько она поверхностна, когда расстается с парнем, который ей нравится, только потому, что у него шесть пальцев на одной ноге. Затем она опасается худшего для своих нынешних отношений после того, как в результате незначительной медицинской процедуры у нее появляется болячка на губе. Уилл и Джек узнают, что встречаются с одним и тем же мужчиной. Карен пытается купить рождественский подарок для своего пасынка.
Уилл устал постоянно платить за вещи для Грейс, и когда они идут на церемонию гражданского брака своих друзей, он отказывается написать ее имя на подарке, который он купил. Они ссорятся из-за этого, и в конце концов выясняется, что Уилл чувствует, будто Грейс - его жена, а он этого не хочет. Они мирятся, когда во время церемонии вместе читают о любви, что помогает им понять, что они чувствуют друг к другу. Джек пристрастился к кофеину, когда влюбился в парня, работающего в кофейне. Карен пытается помочь ему отказаться от этой привычки, но они оба попадают в беду, когда узнают, что на церемонии бракосочетания нет алкоголя, а есть только кофе-бар.
Уилл и Грейс знакомятся с Сандрой Бернхард, выдавая себя за потенциальных покупателей ее квартиры. Джек оказывается втянутым в торги за кроссовки Бритни Спирс, а Карен пытается поддержать своего пасынка Мейсона в его играх по плаванию. Сандра говорит Уиллу и Грейс, что они похожи на "Дарму и Грега".
Уилл наконец-то звонит Мэтту, спортивному писателю, с которым он познакомился в Banana Republic целую вечность назад, и они идут на свидание. Мэтт упоминает, что ему не нравилось в его бывшем парне то, что он ненавидел спорт, поэтому Уилл притворяется большим спортсменом. Уилл отчаянно пытается стать лучше в бейсболе, посещая клетки для битья, но только Грейс может попасть по мячу. Уилл и Мэтт вместе играют в баскетбол, и Мэтт полностью развенчивает Уилла как человека, который не любит спорт. Уилл объясняет, почему он притворялся, и Мэтт удивляется, что Уилл считает его таким поверхностным. Мэтт уверяет Уилла, что они могут встречаться, даже если Уилл не любит спорт. Грейс подделывает записку от своего психотерапевта о том, что она сошла с ума, чтобы освободиться от работы в суде присяжных. Карен и Джек просят Грейс переделать квартиру Джека, но они очень трудные клиенты. Они случайно читают записку от психотерапевта Грейс и считают, что она действительно сумасшедшая. Она догадывается, что они ее прочитали, и использует тот факт, что они ее боятся, чтобы без их вмешательства сделать отличную работу в квартире Джека. Закончив работу, она признается им, что обманула их, но они не верят ей, когда она говорит, что не сумасшедшая.
Уилл расстроен, когда его парень, Мэтт, представляет его начальнику как своего брата, и их отношения становятся напряженными, потому что Мэтт все еще в шкафу. Он пытается порвать с Мэттом, но так отчаянно нуждается в мужской привязанности, что сдается. Грейс пытается поддержать его и быть его совестью. Когда начальник Мэтта прямо спрашивает его, гей ли он, а Мэтт отрицает это перед Уиллом, Уилл (притворившись братом Мэтта, когда они ведут серьезный разговор перед его начальником) говорит Мэтту, что единственным способом наладить их "отношения" будет открытость и честность, надеясь, что Мэтт расскажет начальнику о своей сексуальности, а также о своих отношениях с Уиллом, но Мэтт не хочет этого делать. В конце концов Уилл испытывает такое отвращение, что расстается с Мэттом. Карен расстроена, когда находит копию завещания Стэна и понимает, что треть денег ее мужа завещана на благотворительность. Она обвиняет в этом адвоката своего мужа, Уилла.
Джек введен в заблуждение открыткой, полученной от матери, и думает, что его отец был афроамериканцем. Уилл наконец убеждает Грейс избавиться от дрянной машины, которую оставил ей дядя, и они продают ее монахине, которой она нужна для доставки чизкейков. Когда Грейс передумывает и хочет вернуть машину, монахиня требует почти в десять раз больше, чем она за нее заплатила. В конце концов Уилл договаривается, что они получат машину обратно, если будут возить монахиню по ее поручениям. Карен узнает, что Розарио изменяет ей и убирает за другим. Карен сталкивается со своей подругой, у которой Розарио убиралась, и они играют в бильярд: победитель получает Розарио. Они оба жульничают и в итоге устраивают дуэль из-за Росарио. Розарио настолько отвратительна эта объективация, что она говорит, что больше не хочет убирать ни за одной из них. Карен оплакивает потерю своей любимой Рози, пока Розарио не решает вернуться.
Отец Уилла, Джордж, приезжает в Нью-Йорк, но быстро выясняется, что он приехал навестить свою любовницу, а не сына. Грейс в ужасе от того, что Уилл просто хочет отрицать роман, вместо того чтобы противостоять отцу, и даже Джордж удивлен, когда Уилл приглашает его и его любовницу на ужин, и они проводят весь вечер, разговаривая о погоде. Уилл, наконец, говорит отцу, как он разочарован. Тем временем Грейс спрашивает Карен о ее мнении по поводу романа, и Карен думает, что Грейс говорит ей, что у Стэнли роман, поэтому Карен просит Джека помочь ей шпионить за мужем.
Уилл встречается с неудачником по имени Пол и не может порвать с ним, потому что ему очень нравится его собака Пеппер. Уилл в очередной раз пытается порвать с Полом, когда Пол просит Уилла взять Пеппер на выходные, пока его не будет в городе. Уилл с радостью соглашается, но приходит в ужас, когда Пеппер убегает. Уилл пытается использовать исчезновение Пеппер, чтобы заставить Пола бросить его, но вместо этого Пол хочет утешить Уилла. Пол предлагает им уехать за город на выходные, и Уилл не может отказать, но когда он заезжает за Полом, то обнаруживает, что Пеппер спрятана в спальне. Оказывается, Пол использует Пеппер, чтобы завести парней, и постоянно прибегает к этому трюку. У Пеппера есть собачка Ло-Джек, чип слежения в шее, и он обучен убегать. Уилл наконец-то может уйти от Пола. Грейс знакомится с очень симпатичным племянником Карен, Самнером, и между ними сразу же вспыхивают искры. Когда Грейс говорит Карен, что она заинтересована, Карен сообщает ей, что Самнер женат. Грейс обнаруживает, что Карен лжет, и спрашивает ее, почему. Карен говорит Грейс, что она сказала ей это только потому, что Самнер пользуется женщинами и использует их ради денег... более того, однажды он попал за это в тюрьму. Грейс быстро понимает, что это тоже ложь. Грейс обижена и думает, что Карен решила, что Грейс недостаточно хороша для Самнера. Когда Грейс выясняет отношения со своей сотрудницей, Карен наконец признается, что действительно считает Самнера недостаточно хорошим для Грейс.
Уилл готов выгнать Грейс из еженедельной игры в покер, потому что его друзья не выносят ее игру, но она убеждает его дать ей последний шанс. Он поражен, когда ее игра серьезно улучшается, и она признается, что жульничает. Когда он приходит в ужас, она рассказывает ему душещипательную историю о том, что ей нужно вернуть бирюзовые украшения своей бабушки, но он быстро понимает, что это ложь. Когда он угрожает рассказать всем, что она изменяет, она предупреждает его, что расскажет всем, что он был в этом замешан. Когда позже их друг Роб обвиняет Уилла в измене и между ними происходит жестокая драка, Грейс разнимает ее, признавая свою неправоту. Оказывается, что драка была лишь подстроена, чтобы заставить ее признаться. Карен интересуется новой операцией по увеличению плеча, но хочет увидеть ее на ком-то другом, прежде чем решиться на нее. Они с Джеком обманывают богатую подругу Карен, которая очень любит косметические операции, и уговаривают ее сделать это первой. Карен приходит в ужас, думая, что ее подруга умерла на операционном столе, но еще больше она ужасается, когда ее подруга выходит оттуда со сказочно огромными плечами и сообщает Карен, что это были последние доступные имплантаты.
Когда Грейс опасается, что они с Уиллом могут отдалиться друг от друга, как их похожие друзья, она импульсивно покупает дорогое пианино. Она не только надеется, что это общее имущество не позволит Уиллу покинуть ее, но и надеется, что они с Уиллом смогут проводить время вместе, играя на нем. Когда Уилл хочет пойти куда-нибудь вечером и не всегда хочет оставаться дома и играть с ней на пианино, Грейс принимает это близко к сердцу. Она приглашает всех друзей Уилла, чтобы устроить старомодную вечеринку с фортепиано, но когда он все равно предпочитает пойти куда-нибудь, она теряет самообладание и наконец признается в своих страхах. Он утешает ее песней о том, что их любовь будет держать их вместе, и они соглашаются отправить пианино обратно. Джека бросает Рокко, и он начинает писать любовные романы, чтобы "справиться с болью". Карен невероятно возбуждается, читая произведения Джека, и хочет большего, когда Джек снова встречается с Рокко. Карен платит Рокко, чтобы тот снова бросил Джека, но Джек видит ее аферу и слишком зол на нее, чтобы писать дальше. Когда она предлагает и самому Джеку откупиться, Джек возвращается к работе.
Карен бросает свою ненавистную свекровь, Сильвию, на Уилла и Джека, которые в итоге берут ее с собой на открытие гей-клуба. Она советует угрюмому Уиллу, что если он хочет изменить свою жизнь, ему нужно изменить себя, и он с нехарактерным для себя настроением соглашается на свидание с гораздо более молодым парнем, работающим в видеомагазине. Сильвия, осознав, что помогла "педику" устроить свидание, приходит в ужас и думает, что попадет в ад. Грейс разгневанно ругается на парня из своего дома, Натана, который вынимает ее мокрое белье из сушилки, чтобы положить свое. Она дает ему советы, как вернуть свою девушку, но после того, как его попытки не увенчались успехом, он решает преследовать Грейс. Грейс не хочет уделять ему время, пока он не поцелует ее, и тогда она соглашается на одно свидание с ним.
Грейс и Уилл посещают похороны девушки, над которой Грейс смеялась в школе. Джек считает, что его номинировали на премию в кабаре для геев.
Грейс ненавидит себя за свое роковое влечение к хамоватому соседу Натану и держит эти отношения в секрете от Уилла. Точно так же Уилл немного смущен тем, что встречается с гораздо более молодым Скоттом, и держит эти отношения в секрете от Грейс. Когда Карен узнает об обоих секретах, а Грейс и Уилл понимают, что каждый из них лгал друг другу, соседи по комнате соглашаются порвать со своими смутьянами. Уилл успешно освобождает Скотта, но Грейс не может сдержать себя и в итоге целует Натана, вместо того чтобы бросить его. Джеку нравится, что Вэл - его новая поклонница номер один, но когда она начинает преследовать его и забираться к нему в постель по ночам, он выходит из себя и с криком выталкивает ее из своей квартиры. Позже ему снова не хватает внимания.
Уилл узнает, что Грейс все еще встречается с Натаном, и испытывает отвращение. Он еще больше расстраивается, когда Нейтан практически переезжает к ним, потому что Грейс узнает, что он живет со своей бывшей девушкой. Джек наконец-то думает, что нашел своего отца, и с радостью встречается с ним, но с ужасом узнает, что тот на самом деле мертв уже пять лет. Уилл и Натан наконец-то становятся друзьями, когда Уилла трогает чуткость Натана в общении с депрессивным Джеком. Уилл продолжает встречать по соседству симпатичного парня, которого он называет своим воображаемым парнем, но стесняется заговорить с ним. Джек узнает, что у него есть сын, которого он сделал отцом через банк спермы, когда тринадцатилетний мальчик появляется, желая познакомиться со своим отцом. Грейс понимает, что у Натана все серьезнее, и беспокоится, что это может разрушить ее дружбу с Уиллом. Она планирует поездку в Марокко вместе с Уиллом и тайно бросает Натана. Когда Уилл узнает, что Грейс разрушила потенциально прекрасные отношения, он настаивает на том, чтобы она осталась в городе с Натаном. К счастью, Уилл встречает в аэропорту своего воображаемого бойфренда, и Грейс и Натан признаются друг другу в любви.
Уилл рано возвращается из поездки во Францию и прерывает продолжающийся роман Грейс и Натана. Нейтан быстро начинает чувствовать себя обделенным, когда Грейс проводит все свое время с Уиллом, но когда он пытается ворваться в день покупок Уилла и Грейс на распродаже в Barney's, он становится благодарным за присутствие Уилла в жизни Грейс и понимает, что есть вещи, которые следует оставить Уиллу. Уилл возвращается домой с потрясающей парой джинсов из Франции, которые, как он настаивает, являются мужскими, но все остальные утверждают, что они были сшиты для женщины. Джек беспокоится, что его сын, Эллиот, не любит его, поэтому он берет мальчика с собой в магазин Barney's за покупками к школе. Эллиот примеряет вещи, которые нравятся Джеку, но не решается их купить, и в конце концов признается, что примерял их только для того, чтобы понравиться Джеку. Розарио напоминает Карен, что сегодня пятнадцатая годовщина их отношений как госпожи и служанки, поэтому Карен берет Розарио с собой на распродажу в "Барни", чтобы купить ей что-нибудь. Карен недоумевает, когда Розарио целую вечность не может определиться с парой туфель, и в конце концов Розарио признается, что просто хотела провести время с Карен. Карен убегает, испугавшись своих эмоций.
Уилл делает вид, что ему ничего не угрожает, когда Кевин, бывший одноклассник, начинает работать в его фирме. Однако воспоминания о том, как Кевин заставлял Уилла делать за него домашние задания, возвращаются, когда Кевин запугивает Уилла, чтобы тот написал предложение для одного из клиентов Кевина. Уилл пытается противостоять Кевину, но оказывается слишком бесхарактерным, и в ответ Кевин пишет постыдные вещи в предложении. Грейс ужасно расстроена, когда ее идеальный подарок на день рождения Нейтана полностью затмевает мотоцикл, который ему подарила Карен. Она пытается конкурировать с Карен, купив другой, более дорогой подарок, но когда все, что она может подарить Натану - это свою любовь, Натан уверяет ее, что это лучший подарок, который он когда-либо получал.
Сын Джека Эллиот приглашает девушку по имени Нэнси на школьные танцы, но она говорит, что у нее уже есть пара. Джек уговаривает Грейс стать спутницей Эллиота и берет ее с собой в качестве эскорта. На танцах выясняется, что спутница Нэнси заболела, и Джек уговаривает Эллиота пригласить ее на танец, в то время как Грейс вспоминает свои школьные годы, когда она была дурочкой на скамейке запасных вместе с другими неудачниками. Джек пытается научить Эллиота танцевать, но когда звучит его любимая песня, он оттесняет сына в сторону и выходит на сцену. Эллиот смущен, но они с Нэнси сближаются из-за того, что у них родители геи. Карен развлекается за счет своего адвоката Уилла, продолжая капризничать и вызывать его по фиктивным "срочным делам", таким как починка факса и открытие банки с оливками. Но когда агенты ФБР начинают расследование в отношении мужа Карен Стэнли, и Карен звонит Уиллу с настоящим срочным делом, он считает, что она снова плачет по-волчьи, и отказывается прийти ей на помощь. Когда агенты ФБР приходят в офис Уилла, он насмехается над ними, думая, что это актеры, нанятые Карен... пока не видит в новостях, что Стэнли арестован.
После того как Стэна арестовывают за уклонение от уплаты налогов, банда отправляется навестить его в тюрьме. После этого Карен неловко просит Грейс остаться с ней в ее особняке-квартире. Грейс остается, чтобы помочь подруге, но после того, как она почувствовала вкус хорошей жизни, Карен с трудом заставляет подругу уйти и в конце концов вынуждена выгнать ее. Будучи адвокатом Стэна, Уилл борется со сценической неловкостью, когда он лепечет во время интервью в теленовостях, поэтому Джек убеждает его отточить свои навыки общения, посещая курсы актерского мастерства под руководством властной учительницы. Уилл совершает прорыв и становится гладким на камеру.
Чтобы отпроситься с работы в универмаге Барни, коварный Джек играет в сватовство. Джек знает, что его начальница-ботаник неравнодушна к Уиллу, а Уилл мечтает стать моделью в каталоге магазина, поэтому Джек превращает их взаимные желания в "свидание", хотя ни один из них не знает о намерениях другого. Грейс сравнивает свой предыдущий сексуальный опыт с опытом своего парня Натана, и оба обеспокоены тем, что у Грейс было гораздо больше партнеров, а у Натана - гораздо больше секса. Карен играет на их взаимной неуверенности, создавая комичную ситуацию, в которой Грейс пытается подарить Натану лучший секс в его жизни, в то время как Натан намерен улучшить свое общение с Грейс и не заниматься сексом вообще.
Натан предлагает Грейс выйти замуж во время секса, но она отвечает, что не хочет, чтобы ей делали предложение таким образом. После разговора с Уиллом Грейс понимает, что на самом деле она хочет выйти замуж за Натана, и решает сделать ему предложение. Но Натан передумал, и когда Грейс произносит вопрос, он бросает ее, оставляя ее опустошенной. Уилл, Джек и Карен спорят о том, кто из них более этичен.
Грейс лежит в постели, горюя о потере Натана, а Уилл, Джек и Карен каждый по-своему пытаются ее подбодрить. Однако, когда она впервые выходит в гостиную, то слышит сообщение на автоответчике для Натана от турагентства, планирующего поездку для него и некой Сьюзи на Багамы. Грейс возвращается в постель, и Карен посылает за ней Розарио, но Грейс просто втягивает Розарио в просмотр слайд-шоу из детства. Карен, Джек и Уилл пытаются затащить Грейс в душ, но она кричит на них, чтобы они остановились, и заставляет их понять, что грустно в их собственной жизни. В итоге все четверо оказываются в постели Грейс и смотрят слайд-шоу из детства.
Уилл и Грейс поддерживают разных кандидатов в городской совет: он - кандидата-гея, а она - кандидата-еврейку. Они оба планируют сбор средств для своего кандидата в своей квартире в одну и ту же ночь, и оба приходят в ужас, когда их кандидаты оказываются фанатичными консерваторами. Джек огорчен тем, что Карен и Эллиот не ладят друг с другом, поэтому он оставляет их вдвоем, а сам идет на прослушивание на роль трупа в сериале "Шесть футов под землей". Карен обвиняет Эллиота в том, что он хороший-хороший, и он доказывает, что это не так, разыгрывая людей. Джек рад его возвращению, а Карен и Эллиот теперь друзья.
Вместо того чтобы быть порознь в День благодарения, Уилл и Грейс присоединяются к Джеку и Карен для праздничного автотура по своим неблагополучным семьям. Карен расстроена, когда она навещает Стэна в тюрьме, и он советует ей спать с другими мужчинами, но затем она начинает изучать возможности. Грейс в ужасе, когда Джек сообщает ее матери, что Нейтан бросил ее, ее мать исполняет свой танец "Я же тебе говорила", и Грейс оскорбляет мать, говоря ей, что она не умеет себя вести. Джек берет своего сына Эллиота, чтобы познакомить его с отчимом, который приветливо встречает и пасынка, и падчерицу... но Джек продолжает срываться на мнимых обидах. Уилл и его брат соревнуются в том, кто бросит их мать, и в конце концов брат Уилла заставляет мать выбрать, кто должен остаться, и Уилл освобождается, но переживает, когда мать не выбирает его. Банда оставляет Розарио запекать индейку, но в итоге она съедает часть индейки. Когда они возвращаются к ужину, Розарио призывает их вернуться и решить свои семейные проблемы, чтобы она могла вернуться к работе над индейкой. Карен говорит Стэну, что любит его и не хочет быть ни с кем другим, Грейс извиняется перед матерью и говорит ей, что не ценит "Я же тебе говорила", Джек и его отчим пытаются наладить новые отношения, а Уилл уверяет себя, что он любимый сын своей матери. Розарио доедает индейку.
Уилла используют в качестве отступника, и он решает извиниться перед парнем, которого использовал в качестве отступника много лет назад. Он приходит в ужас, когда узнает, что эти два парня - пара. Джек пытается начать свою тренировочную фразу, но его продолжает опережать персональный тренер в спортзале. Карен поощряет Грейс попросить у нее кредит, когда Грейс хочет расширить свой бизнес, но затем отказывает Грейс, потребовав полную презентацию. Грейс оставляет Карен в ловушке в лифте, пока Карен не признает, что у нее были веские экономические причины, чтобы побудить Грейс сохранить небольшой бизнес.
Уилл встречается с новым парнем по имени Роберт, который является танцором балета, но не хочет знакомить его с Грейс. Грейс тайком приглашает Роберта на ужин, а Уилл невероятно чувствителен к вычурному танцу Роберта и анализирует все, что Грейс говорит о нем. Уилл обвиняет Грейс в осуждении, но быстро понимает, что Роберт действительно смущает его, и прекращает отношения. Джеку удается получить должность дизайнера витрин в магазине Барни, но он делает ужасную работу, и его злой босс угрожает ему потерей работы, если он ее не исправит. Джек молит Санту о помощи, а Карен обращается к Грейс, несмотря на то, что Джек надул Грейс, чтобы получить работу дизайнера. Грейс тайно переделывает окно Джека и делает отличную работу. Джек думает, что это рождественское чудо от Санты.
Грейс и Уилл сталкиваются с любовницей отца Уилла, Тиной, которая жалуется на состояние своего романа всем, кто ее слушает. Грейс приходит идея свести Тину с другим мужчиной, чтобы отвлечь ее от отца Уилла, но парень, которого она приглашает на свидание с Тиной, в последний момент отказывается. Грейс и Уилл быстро подменяют своего друга-гея Ларри, который удивительным образом очаровывает Тину. Уилл радуется тому, что все идет хорошо, пока Тина не начинает говорить о том, какой ужасный у него отец, и тогда Уилл рефлекторно защищает отца, напоминая Тине о всех причинах, по которым она его любит. Тина отказывает Ларри в возвращении к отцу Уилла. Джек и Карен покупают призового жеребца, чтобы выставить его на выводку, и удивляются, когда конь оказывается геем. Карен решает выставить бесполезного коня на аукцион, но в последнюю минуту понимает, что любит его и не может от него отказаться.
Навещая Стэна в тюрьме, Грейс сталкивается со своим школьным приятелем Гленом, который отбывает срок от 5 до 10 лет за мошенничество с недвижимостью. Грейс начинает "встречаться" с Гленом, но вскоре с ужасом обнаруживает, что он дважды обманывает ее. Тем временем, в качестве одолжения Грейс, Уилл взялся за апелляцию Глена и очень рад тому, что ему действительно предстоит вести судебный процесс. Когда Грейс расстается с Гленом и просит Уилла отказаться от дела, Уилл отказывается и добивается освобождения Глена, но затем говорит Глену держаться подальше от Грейс. В итоге Грейс гордится тем, как Уилл выступил в суде. Розарио злится на Карен за то, что она мало навещала Стэна в тюрьме, и не может поверить, когда Карен говорит, что тюрьма не так уж плоха. Розарио заключает пари с Карен и Джеком, что они не смогут пробыть в ее комнате и трех дней, не говоря уже о тюрьме, и Карен принимает пари, обещая в случае проигрыша навещать Стэна каждый день. Карен и Джек страдают вместе три дня и почти выигрывают пари, но в двух часах от свободы Карен понимает, что если она так ужасно провела три дня в комнате Розарио, то настоящая тюрьма должна быть ужасной для Стэна, поэтому она добровольно проигрывает пари и идет навестить мужа.
Грейс тащит Уилла на свадьбу своего бывшего жениха Дэнни. Уилла раздражает реакция людей, когда он говорит им, что он адвокат, поэтому он притворяется профессиональным теннисистом. Он думает, что его секрет раскрыт, когда встречает на свадьбе другого профессионального теннисиста, но тот прикрывает его. Когда они уединяются, тот признается, что тоже притворялся, а на самом деле работает в налоговой службе. На репетиционном ужине Грейс произносит шутливую речь о том, какой Дэнни незрелый, а на следующий день невеста Дэнни Сара говорит Грейс, что она попала в точку, и теперь Сара тоже не хочет выходить замуж за Дэнни. Грейс пускается в долгие рассуждения о том, какой Дэнни замечательный, чтобы убедить Сару не бежать, и Грейс настолько убедительна, что к концу разговора она тоже хочет выйти замуж за Дэнни. Сара проходит через церемонию, и когда Дэнни хватает ее за задницу и показывает большой палец вверх своим друзьям во время поцелуя, Грейс вспоминает, почему она ушла от него. Когда Джек разрешает своему сыну Эллиоту покрасить волосы в блонд, его мама Бонни говорит Джеку, что больше не хочет, чтобы они проводили время вместе. Карен похищает Эллиотта из школы и ведет его к Джеку, чтобы подбодрить, но Джек возвращает Эллиотта домой. Джек и Бонни ссорятся, и Джек заявляет, что Бонни, должно быть, не любит геев. Бонни признается, что она тоже лесбиянка, просто она еще не рассказала об этом Эллиоту, и, возможно, она так отреагировала, потому что завидует тому, как легко Джек рассказал об этом Эллиоту. Она говорит Джеку, что он может снова видеться с Эллиотом, но предупреждает его, что она решает, какого цвета будут его волосы.
Карен приводит Уилла в качестве своего спутника на ежегодную вечеринку в честь Дня святого Валентина, и когда ее подруга дразнит ее за то, что она одна, она заявляет, что Уилл - ее шлюха. Уилл удивлен, когда так много подруг Карен хотят стать его новыми "клиентками", и ужасается, когда узнает причину. Уилл бросает Карен и оставляет ее одну танцевать финальный танец с прожектором, но в последнюю минуту возвращается, чтобы спасти ее от позора. Джек участвует в финальном прослушивании мужского хора геев и думает, что его самый жесткий конкурент Оуэн - натурал, притворяющийся геем. Грейс сетует на свои навыки флирта, поэтому Джек просит ее помочь ему "втянуть" Оуэна. Грейс старается изо всех сил и в конце концов заставляет очень натурального Оуэна целоваться с ней на диване. Джеку не удается получить доказательства, но он все равно пытается сказать всем на репетиции, что Оуэн натурал. Оуэн ломается и признается, что да, он натурал, но руководитель хора все равно разрешает ему присоединиться к хору, отчасти потому, что не хочет дискриминации, а отчасти потому, что Оуэн такой милый.
Уилл и Грейс решают, что хотят переехать в квартиру побольше, и во время просмотра жилья они влюбляются в великолепную квартиру, которая находится далеко за пределами их ценового диапазона. Они решают, что, чтобы позволить себе это, они должны сдавать свою нынешнюю квартиру в субаренду и обманывать арендаторов, чтобы получить достаточно денег, чтобы позволить себе новое жилье. Они радуются, когда узнают, что их друзья, Роб и Эллен, ожидающие своего первого ребенка, хотят переехать обратно в Нью-Йорк из Нью-Джерси. Снимая фильм о жизни Карен к ее дню рождения, Джек находит ее мать, работающую официанткой в баре, и решает воссоединить их в день ее рождения.
Находя свою новую квартиру слишком большой и разрозненной, Уилл и Грейс пытаются обманом заставить Роба и Эллен переехать из старой квартиры, притворившись, что в их районе на свободе находится Слэшер из Верхнего Вест-Сайда. К несчастью, Эллен не только не верится в это, но и рожает. После рождения сына Роб и Эллен решают, что все равно хотят переехать обратно в Нью-Джерси, и Роб кричит на Уилла за то, что тот накручивает им арендную плату. Джек пытается организовать еще одно воссоединение Карен и ее матери Лоис, и Карен говорит Лоис, что она все еще обижена на нее за все те аферы, которые ей пришлось провернуть в детстве. Лоис и Карен начинают примиряться, но затем Лоис говорит Карен, что есть еще одна афера, которую она хотела бы провернуть, и для этого ей нужна Карен. Карен соглашается, потому что не может отказать матери, и оказывается в той же больнице, где рожает Эллен, помогая матери выманить у умирающего богача его состояние. Карен унижается перед своими друзьями, когда они застают ее в костюме бедной, глупой бывшей чирлидерши, а афера ее матери все равно срывается, когда дочь старика получает запретительный судебный приказ.
Уилл ведет своих родителей в Rainbow Room на годовщину их свадьбы и рад видеть, как хорошо они ладят. Уилл предполагает, что его отец бросил любовницу, и с радостью вручает родителям их подарок: круиз на двоих. Уилл сокрушается, когда в минуту одиночества его отец спрашивает, полностью ли забронирован круиз или он может взять с собой своего "приятеля" Тину, а Грейс приходит в ужас, когда мать Уилла признается ей, что хочет взять с собой своего "приятеля". Вопреки совету Грейс, Уилл рассказывает родителям об их двойных отношениях, и родители решают разойтись. Уилл мрачно размышляет о поездке в круиз с Грейс. Тем временем, из-за фобии Карен к лифту в Rainbow Room, они с Джеком поднимаются по лестнице в ресторан на вершине, пока несут юбилейный торт.
После развода родителей Уилл спасает любимого садового гнома и с гордостью сажает реликвию детства в саду своей квартиры, пока Грейс случайно не разбивает его и не обвиняет в этом кого-то другого. Карен приглашает Джека на роль Джека в рекламе матраса, и Джек так хорошо играет натурала, что боится, как бы его не загримировали и не разрушили его карьеру актера-гея.
Джек расстроен, когда Уилл берет Эллиота с собой на баскетбольный турнир в Коннектикут и советуется с ним о том, что означает его первый поцелуй. Джек чувствует себя обманутым, но позже, во время турнира, Джек помогает Эллиоту пережить поражение в игре за свою команду. Тем временем Уилл заводит дружбу с тремя мускулистыми папашами, которым интересно познакомиться с геем. Грейс преподает в Новой школе семинар по дизайну интерьеров, который проходит очень скучно. Она уговаривает своих студентов прийти на второй день, обещая им, что они побывают в квартире известного человека, а затем пытается запугать Карен, чтобы та воплотила ее пустые обещания в жизнь. Карен говорит ей, что проведет ее в квартиру Кэти Курик, но затем обманывает ее и признается, что даже не знает Кэти Курик. На этот раз разочарованные студенты Грейс уходят навсегда.
Грейс слишком увлекается, когда помогает спланировать свадьбу кузена Уилла в Нью-Йорке, и начинает видеть себя в роли невесты. Когда она доходит до того, что примеряет свадебное платье, Уилл вмешивается, и она впадает в депрессию, думая, что никогда не выйдет замуж сама. Уилл и Карен начинают дружить, когда их объединяет книга, которую они оба читают для книжного клуба, и Джек начинает ревновать. Уилл и Карен устраивают драку, чтобы Джек почувствовал себя лучше.
Ноутбук Уилла украден из кофейни, и за дело берется дружелюбный детектив Гэвин. Гэвин также является членом новой группы Джека по гей-терапии, и он признается группе, что нервничает, когда приглашает парней на свидания, поэтому придумывает истории, чтобы провести с ними время. Ему также очень не нравится, когда у людей в зубах застревает еда. Гэвин говорит Уиллу, что они должны пойти под прикрытием в гей-клуб, чтобы раскрыть преступную группировку, занимающуюся кражей ноутбуков, и Уилл начинает понимать, что происходит что-то странное. Когда Уилл сталкивается с Джеком, который рассказывает ему все о Гэвине, он приводит Гэвина домой и специально засовывает ему в зубы еду, чтобы тот поиздевался над ним. Уилл заставляет Гэвина признаться, что план "под прикрытием" был уловкой, чтобы пойти на свидание, и надеется, что Гэвин пригласит его на свидание по-настоящему, но Гэвин убегает из-за того, что еда все еще в зубах Уилла. Сумасшедшая соседка Грейс Вэл пытается снова подружиться с Грейс, но когда Грейс не заинтересована, она пытается стать дизайнером и украсть как идеи Грейс, так и клиента Грейс.
На благотворительном аукционе Уилл выигрывает фотосессию у известного фотографа Фанни Либер и шанс попасть в ее новую книгу о семьях. Уилл приводит на фотосессию свою семью, Грейс, и они шокированы, когда Фанни грубо и отрывисто обращается с ними. Однако они еще больше удивляются, когда Фанни, которая уже 90 дней не принимает наркотики, на мгновение исчезает за занавеской и возвращается возбужденной, бешеной и озабоченной. Уилл и Грейс, после безумного позирования, получают свою фотографию, и Уилл ненавидит то, как он выглядит. Они требуют пересъемки, но и на второй фотографии Грейс ненавидит то, как она выглядит. Они требуют еще одну пересъемку. В конце концов, фотограф обвиняет их в том, что они слишком зациклены на себе, чтобы быть по-настоящему эмоциональными. Это побуждает Уилла в шутку попросить Грейс родить от него ребенка. Оба делают паузу, и фотограф запечатлевает на их лицах неподдельные эмоции. Новое шоу Джека - магическое представление, но оно заканчивается катастрофой, когда он ссорится со своей очаровательной ассистенткой Карен, которая крадет шоу.
Уилл, Грейс, Карен и Джек решают сделать то, что они больше всего хотели сделать, но боялись. Карен пытается устроить супружеский визит к Стэну, но Стэна уличают в инсайдерской торговле из тюрьмы, и визит отменяется. Карен предупреждает Стэна, что она не уверена, как долго еще сможет терпеть брак с тюремщиком, особенно теперь, когда срок его заключения увеличен. Джек пытается пройти прослушивание для бродвейского шоу, но понимает, что, возможно, это не его призвание. Уилл говорит Грейс, что хочет завести от нее ребенка, но Грейс считает, что ей лучше подождать подходящего мистера. Когда они вместе идут к психотерапевту, чтобы разобраться в ситуации, Грейс не может удержаться от соблазна, когда Уилл описывает, каким может быть их ребенок. Они решают пойти на это.
Уилл и Грейс решают использовать искусственное оплодотворение, чтобы забеременеть, но они ошибочно берут образец спермы и разочарованы тем, что им придется ждать. Они решают попробовать старый добрый способ, и Карен снимает для них дорогой номер в отеле, но они не могут заставить себя заняться сексом. Они делают последнюю попытку искусственного оплодотворения, но Грейс попадает в аварию в парке, и мужчина на белом коне приходит ей на помощь. Карен поддается искушению, когда к ней пристает богатый и обаятельный мужчина и дает ей ключ от своего номера в отеле. Джек, отказавшись от карьеры актера, решает посвятить себя розничной торговле и работе в Barney's, и получает повышение до менеджера по продажам. Однако во время празднования в новом офисе он вырубается и видит Шер, которая призывает его вернуться к выступлениям. Джек просыпается и мчится на прослушивание голоса за кадром, которое он собирался проигнорировать.
Грейс спасает симпатичный и обаятельный еврейский врач по имени Лео Маркус. Лео везет Грейс в клинику верхом на лошади, и ее оплодотворяют спермой Уилла. Уилл и Грейс заключают договор о том, что некоторое время не будут встречаться с другими людьми. Грейс снова сталкивается с Лео, и он уговаривает ее пойти с ним на свидание, но она говорит ему, что не хочет встречаться. Лео заходит в квартиру, чтобы отнести Грейс кошелек, который она потеряла, и Уилл начинает ревновать, отпугивая Лео и обвиняя Грейс в том, что она встречается с ним. Оказывается, Уилл просто чувствует себя виноватым, потому что поцеловал парня в клубе. Грейс находит в своем бумажнике визитку Лео с просьбой "от его лошади" позвонить. Карен дурачится с Лайонелом Бэнксом, а затем решает пойти до конца, но ее ждет сюрприз, когда вместо него в ее комнате появляется Стэн.
Грейс делает тест на беременность, и они с Уиллом разочарованы, когда результат отрицательный, но планируют повторить попытку через две недели. Лео выслеживает Грейс в ее офисе и продолжает преследовать ее. Грейс отталкивает его из-за обещания, данного Уиллу. Карен посылает Розарио за ней, чтобы та порвала с Лайонелом, но Розарио тоже соблазняется им. В конце концов Карен набирается смелости и сама порывает с Лайонелом, и тогда Розарио возвращается для второго раунда. Джек преследует Кевина Бейкона, а затем случайно нанимается к нему в помощники. Джек огорчается, когда узнает, что быть ассистентом Кевина не означает танцевать с ним, а означает, что он должен выслеживать своего преследователя. В следующий раз Джек берет с собой Уилла для преследования, и Кевин их ловит. Джек указывает на Уилла как на преследователя и убегает. Оказывается, что Кевин на самом деле рад встрече со своим преследователем, потому что наличие преследователя означает, что его карьера не умерла. Джек приходит в ужас, когда видит, что Кевин и Уилл танцуют вместе. Грейс наконец сдается и звонит Лео, оставив на автоответчике сообщение, чтобы он позвонил ей.
У Грейс невероятное свидание с Лео, и они делятся невероятным поцелуем. Тем временем Уилл все больше и больше радуется тому, что у него будет ребенок. Когда Грейс не кажется такой же взволнованной, как он, из-за того, что его мама прислала детскую кроватку, он решает сделать ей подарок и предложить снять напряжение. Тем временем Грейс хочет посмотреть, как сложатся отношения с Лео, и хочет еще немного времени до следующего оплодотворения, которое должно состояться завтра. Они дарят друг другу подарки и разговаривают по душам, в ходе чего соглашаются подождать еще месяц перед новой попыткой. Грейс, однако, не говорит Уиллу, что Лео - настоящая причина, по которой она хочет подождать. Уилл узнает о Лео в результате ошибки с возвратом подарка и сталкивается с Грейс. Он требует, чтобы она либо сделала инсеминацию завтра, либо они не будут делать этого вообще. Она говорит, что тогда они вообще не будут этого делать, и обвиняет Уилла в том, что он не хочет, чтобы она была счастлива. Уилл говорит ей съехать из их квартиры.
Джек и Карен убеждают Уилла и Грейс посетить день рождения дочери Джо и Ларри, чтобы собрать старых друзей в одной комнате. Оказавшись там, Уилл и Грейс пытаются добиться того, чтобы Джо и Ларри остались их друзьями, и в итоге уничтожают праздничный торт в своем соревновании. Джек и Карен запирают Уилла и Грейс в надувном замке, где они, наконец, выясняют отношения, и Уилл признается, что надеется, что Лео подходит Грейс, а ему, вероятно, следует подождать с рождением ребенка, пока он не найдет спутницу жизни, с которой сможет его воспитывать. Уилл и Грейс примиряются.
Лео убеждает Уилла и Грейс поехать на велосипедах в Катскиллс и купить тыкву на Хэллоуин. Лео даже сводит Уилла со своим другом, но Уилл отшатывается, когда выясняется, что его спутница Ким меньше пяти футов ростом. Грейс пытается приобщиться к активному отдыху, но не может больше притворяться, когда она покрывается грязью и на нее начинает лить дождь. Уилл ворчит всю поездку, но на удивление сдружился с Ким. Карен начинает чувствовать вину за свой почти роман и решает рассказать об этом Стэнли, но когда она идет поговорить с ним, то узнает, что у него тоже роман. Карен уходит от Стэнли. Джек открывает кафе возле своей квартиры в коридоре здания.
Карен, которая бросила Стэна и оказалась отрезанной от него финансово, живет с Розарио в своем лимузине. Джек и Грейс пытаются уговорить ее переехать к ним, но она отказывается. Наконец, насладившись пульсирующей душевой лейкой Грейс, она соглашается, но тут же ее финансовые заботы уходят, и вместо этого Грейс и Джек отправляются с Карен наслаждаться ее роскошным номером в отеле. Уилл пытается помочь своему новому боссу, мистеру Стайну, который признается, что он немного сумасшедший. Уилл помогает Стайну в повседневных делах по управлению юридической фирмой, а в ответ Стайн дает ему льготы, обещанные другим, и даже увольняет одного из любимых пожилых юристов фирмы, чтобы дать Уиллу свой вожделенный угловой кабинет. Коллеги Уилла ненавидят его, поэтому Уилл пытается укрепить уверенность Стайна в себе, чтобы Стайн смог работать самостоятельно.
Грейс идет с Лео на поздний завтрак в Plaza, и они встречаются с его "друзьями". Когда позже она узнает, что он обманул ее и на самом деле она познакомилась с его родителями, она сожалеет о своем прежнем непринужденном отношении. Когда они ссорятся из-за его лжи, он признается, что обманул ее только потому, что любит ее и очень хотел, чтобы она познакомилась с его родителями. Она признается, что тоже любит его, и они мирятся. Уилл делает ботокс вместе с Карен. Зандра говорит Джеку, что он ужасный актер, и Джек обвиняет Зандру в том, что она ужасный учитель. Зандра разрешает ему вести урок, и Джек делает актерскую игру "привлекательной". Зандра говорит ему, что он тоже ужасный учитель, и он выбегает из класса, забрав с собой двух учеников.
Грейс и Лео сталкиваются с Кэти Курик в Центральном парке во время подведения итогов Today Show и в итоге становятся одной из многих пар, которые поженились на массовой свадьбе. Уилл расстраивается, когда узнает, что его мечта быть на свадьбе Грейс была узурпирована, поэтому они устраивают прием, чтобы он мог произнести тост своей мечты. На приеме Грейс понимает, что они с Лео не так уж хорошо знают друг друга, и начинает сомневаться. Когда Кэти Курик появляется во второй раз и сообщает им, что, оказывается, их брак не был действительным, Грейс думает, что, возможно, все в порядке. К счастью, она снова сомневается в себе и решает, что они с Лео должны пожениться снова, и на этот раз сделать это правильно. Уилл в кратчайшие сроки организует для Грейс свадьбу мечты, но когда отец Грейс бросает спину и Грейс просит своего лучшего друга проводить ее к алтарю, Уилл отказывается. Грейс уверяет его, что не собирается терять ее как друга, и в конце концов Уилл выдает ее замуж за Лео.
После того как Карен выселяют из ее квартиры в Plaza Hotel, сочувствующий Уилл соглашается позволить ей переехать к нему - по крайней мере, до тех пор, пока она не превратит его квартиру в федеральную зону бедствия своим непомерным образом жизни, вынуждая Уилла попытаться переложить ее на плечи Грейс. Тем временем Джек теряет очки стиля, когда позирует инкогнито, опасаясь, что "гей-мафия" его преследует. Обладатель премии "Грэмми" суперзвезда Элтон Джон играет самого себя в роли всезнающего главаря "гей-мафии".
Грейс и Лео планируют провести сочельник в "Щелкунчике", а Уилл принимает предложение провести сочельник, нежась в халате с Джеком и Карен в отеле "Палас". В последний момент Лео получает звуковой сигнал и вынужден лечь в больницу, поэтому Грейс приглашает Уилла присоединиться к ней. Уилл, который всегда любил "Щелкунчика", не может отказаться, но когда в последний момент появляется Лео, он изящно отказывается, чтобы Грейс могла провести сочельник с мужем. Уилл присоединяется к Карен и Джеку в отеле, колядуя с обслуживающим персоналом, а Грейс и Лео пытаются насладиться горячим ромом с маслом перед началом представления, но Лео снова получает звуковой сигнал. Грейс тащит Уилла обратно в театр, но Лео снова появляется перед тем, как они заходят внутрь. Грейс принимает трудное решение взять Уилла с собой на представление, но оказывается, что ни Уилл, ни Лео не хотят смотреть на танцующие игрушки, поэтому они оба в итоге бросают ее. В конце концов Грейс и Лео присоединяются к остальным в отеле, колядуя с обслуживающим персоналом.
Карен идет на свидание с очаровательным и красивым владельцем ресторана Майло, но начинает беспокоиться, когда он говорит, что позвонит ей, а потом не звонит в течение трех дней. Грейс идет высказать Майло все, что думает, и бывает шокирована, когда он признает себя плейбоем и говорит, что солгал Карен, чтобы она чувствовала себя лучше, но она слишком стара для него. Грейс пытается мягко сообщить Карен новости. Джек уговаривает Уилла присоединиться к футбольной команде геев, предполагая, что это будет похоже на "гей-бар на астротурфе", но когда выясняется, что команда серьезно настроена на игру, Уилл решает уйти, потому что он ужасен в футболе. Джек расстраивается, когда Эллиот решает уйти из своей футбольной команды, потому что он так плох в игре, поэтому Уилл решает остаться, чтобы быть примером для Эллиота. Эллиот все равно уходит из команды, и Уиллу приходится выходить со скамейки запасных и играть, когда один из его товарищей по команде получает травму во время игры. Совершенно случайно, пытаясь убежать от мяча, Уилл поскальзывается и, падая, отбивает мяч назад в ворота, зарабатывая победное очко для своей команды.
Грейс переезжает в квартиру Лео в Бруклине и знакомится с дружелюбной соседкой Джули. Джули - массажистка, и когда она делает Грейс бесплатный массаж, Грейс беспокоится, когда она делает массаж немного южнее, чем обычно. Грейс просит Карен нанять Джули, чтобы узнать, является ли это обычной частью массажа Джули, а когда выясняется, что это не так, она спрашивает Джули об этом. Джули уверяет Грейс, что для подружек совершенно нормально быть физически дружелюбными друг с другом, и это было именно дружелюбие. Грейс успокоилась, но была застигнута врасплох, когда Джули снова удивила ее во время объятий. Карен сводит Уилла со своим кузеном Барри, недавно вышедшим из брака. Джек пытается бороться с Уиллом за возможность встречаться с Барри, пока не видит его. Пока Карен поощряет эти отношения, Уилл пытается легко подвести Барри. Джек говорит Уиллу, что тот должен стать наставником Барри и научить его быть правильным геем.
Уилл и Джек начинают всерьез заниматься проектом Барри, особенно после того, как Карен дает им деньги на его поддержку. Уилл работает над разумом, а Джек - над телом. Уилл предлагает Барри попробовать подцепить кого-нибудь в гей-баре, вспоминая свой успех в первый раз, когда он это сделал. Барри отбивается, а Джек признается, что заплатил парню, которого Уилл пригласил на свидание в первый раз. Барри считает, что Джек и Уилл слишком поверхностны, и поскольку они все еще одни, он не думает, что они могут его чему-то научить, но в конце концов он признает, что любая помощь лучше, чем ее отсутствие. Лео говорит Грейс, что ему нужно в последнюю минуту совершить месячную поездку в Африку для организации "Врачи без границ". По дороге в аэропорт Грейс устраивает ссору, а после того, как Лео садится в самолет, она жалеет об этом. Грейс покупает билет на самолет в последнюю минуту и садится на самолет Лео, но уже на взлете она узнает, что он отправился домой, чтобы помириться с ней.
Уилл и Грейс беспокоятся о том, что они потеряли свой моджо (или, в их случае, свой гомоджо), когда кажется, что у них нет той связи, которая была раньше. Их ситуация становится критической, когда кажется, что они могут проиграть в игре с друзьями. Они серьезно поговорили и поклялись больше общаться о маленьких, тривиальных вещах, которые так важны в их жизни, и они собрались с силами как раз вовремя, чтобы вырвать победу. Карен приходится бороться за свою голубизну, когда Джек очаровывается новой женщиной в жизни Стэна, бывшей британской стриптизершей по имени Лоррейн.
Грейс устраивает девичник в своей квартире, ожидая скорого возвращения Лео, но Лео звонит и говорит, что задержится дольше, чем планировал. Грейс говорит, что все в порядке, и спрашивает всех своих подруг, кроме Карен, правильно ли она поступила. Все остальные несчастные женщины говорят, что это звучит нормально, но Карен говорит, что Грейс должна сказать Лео, что она расстроена, но затем уходит, рассердившись, что Грейс не спросила ее мнения. Грейс звонит Лео и говорит ему, что она расстроена и им нужно принимать эти решения вместе, возвращается Карен, и они с Грейс мирятся. Джек сталкивается со своей старой няней, Сисси, и нанимает ее снова быть его няней. Уиллу отвратительны странные отношения между Джеком и Сисси, и он призывает Джека прекратить отношения, но окончательно убеждает Джека избавиться от Сисси, когда он узнает, сколько она стоит.
Превращение Уилла и Джека в туповатого кузена Карен, Барри, завершено, и вся банда наряжается для посещения ежегодного гей-гала-вечера. Уилл вдруг осознает, что его влечет к Барри, но прежде чем он набирается смелости и приглашает его на свидание, невежественный Джек опережает его. Карен ссорится со своей старой "подругой", Беверли Лесли, которая жаждет крови после того, как Карен бросил Стэн.
Уилл и Джек, теперь оба влюбленные в Барри, заставляют Барри выбирать между ними, и Барри выбирает Уилла. Уилл проводит неделю великолепных свиданий с Барри и, наконец, заставляет Джека простить его, сказав Джеку, что он выглядит старше, когда злится. Уилл просит Барри быть эксклюзивным, но Барри говорит, что хочет немного поиграть на поле, так как он только что вышел в свет. Карен выдает себя за горничную, когда горячий ремонтник в ее отеле принимает ее за горничную. Между ними завязывается страстный роман, и Карен наконец признается, что на самом деле она не горничная, а богатая женщина. Карен радуется, когда ее бедный обслуживающий мужчина говорит, что он все еще может любить ее, даже если она не бедна, как он, но когда она узнает, что он не пьет, она все отменяет.
Влюбленный Уилл оплакивает потерю Барри и создает клуб одиноких сердец вместе с Карен и своим сумасшедшим боссом мистером Стайном. К сожалению, клуб прекращает свое существование, когда Карен и мистер Стайн начинают встречаться. Грейс пытается сделать сексуальную видеозапись для Лео, но обращается к Джеку за актерской помощью, когда понимает, что она скорее глупа, чем сексуальна. Джек находит лучшее решение - записать Грейс в душе, когда она еще не знает об этом, чтобы она вела себя естественно.
На день рождения Грейс Уилл прилетает с Лео в качестве сюрприза, но когда Лео прибывает на день раньше, Уилл пытается спрятать его подальше, чтобы сохранить сюрприз на день рождения Грейс. Лео надоело, и он возвращается в свою квартиру, чтобы освежиться, но там он сталкивается с Грейс, и они счастливо встречаются. Когда Грейс узнает, через что пришлось пройти Уиллу, чтобы сделать ей сюрприз, она говорит Лео, что они должны сделать вид, что не виделись, но когда Лео видит Уилла, он не может держать язык за зубами. Уилл решает, что им с Лео не стоит говорить Грейс, что Уилл знает, что она не собирается делать сюрприз, но когда Карен и Джек узнают о происходящем, они решают отвести Грейс в зал игровых автоматов.
Карен решает попробовать "настоящую жизнь" и переезжает к женщине по имени Лиз. Они с Лиз прекрасно ладят, пока не отправляются в клуб и не обращают внимание на одного и того же парня. Лиз пытается выгнать Карен из квартиры, но Карен понимает, что на самом деле она владеет всем зданием, и выгоняет Лиз. Уилл падает со своих сабо и вывихивает лодыжки. Когда Уилл начинает слишком увлекаться обезболивающими, Грейс и Джек устраивают интервенцию.
Когда Карен узнает, что Уилл представляет интересы Стэна при разводе, она нанимает собственного крутого адвоката Джейсона Тауна. Уилл беспокоится о том, что Карен будет судить его, когда Джейсон оказывается молодым сопливым пареньком, который не знает, что такое безвозмездная помощь и что такое оговорка о верности. Уилл пытается помочь Джейсону, а затем советует Карен найти нового адвоката, но когда Карен сталкивается с Джейсоном, выясняется, что он не такой уж неуклюжий, каким казался, что все это было притворством, чтобы заставить Уилла оступиться. Джек приводит нового клиента для Грейс, своего нового бойфренда Кэма. Кэм не только богат, но Грейс нравится его вкус в оформлении дома, и когда на следующий день Кэм бросает Джека, Грейс не хочет уступать требованиям Джека и отказываться от Кэма как клиента. Грейс собирается сказать Кэму, что больше не может на него работать, но Кэм уговаривает ее переделать его огромный загородный дом. Джек их раскусывает, и Грейс окончательно уходит, слишком дорожа своей дружбой с Джеком, чтобы предать его. Затем, конечно же, Джек снова сходится с Кэм. Приглашенные звезды - Маколей Калкин и Кларк Грегг.
Пока продолжается бракоразводный процесс, Карен внезапно узнает, что Стэн умер. Карен и все ее друзья присутствуют на похоронах, как и любовница Стэна Лоррейн, которая находилась под ним в момент смерти и была заперта под его телом в течение двух дней. На похоронах многие с нежностью отзываются о Стэне, но на самом деле все просто ждут оглашения завещания. Розарио узнает, что получит 10 миллионов долларов, если проработает на Карен еще 20 лет. Грейс получает картину с изображением Карен. Очевидно, Стэн решил, что Уилл и Джек - пара, и оставляет им 20 000 долларов, чтобы они поженились. Наконец, Карен узнает, что она получает большую часть имущества Стэна, а Лоррейн остается ни с чем. Лео получает приглашение в Гватемалу, чтобы помочь открыть новую клинику "Врачи без границ", и просит Грейс поехать с ним. Грейс с радостью принимает его предложение, хотя на самом деле она не знает, где находится Гватемала.
Грейс все больше и больше удручает мысль о поездке в Гватемалу с Лео, особенно когда Уилл и Джек планируют отправиться с Карен на ее яхте в Карибское море, чтобы развеять прах Стэна. Лео говорит Грейс, что она может поехать с ним на яхте, а не в страну третьего мира, и она радуется, пока не видит горячего светловолосого доктора, который поедет с Лео. На яхте после отъезда Лео Грейс убеждает себя, что он никогда бы не изменил ей, но становится более обеспокоенной, когда обнаруживает письмо от горячего доктора Даниэль к ее мужу, в котором говорится, что она хочет его. Грейс отдает приказ направить яхту в Гватемалу. Карен, развеивая прах Стэна, обнаруживает, что его любовница Лоррейн осталась на яхте. Эти две женщины начинают ладить, пока Лоррейн не просит у Карен часть денег Стэна. В результате ссоры Лоррейн толкает Карен за борт, а Розарио прыгает за ней, чтобы спасти ее. В итоге Карен и Розарио спасает русская баржа, которая доставляет тысячи ящиков водки "Столичная". Уилл и Джек наслаждаются своим тропическим отпуском, а также выпивают слишком много тропических напитков. Они оба приходят в ужас, когда просыпаются в одной постели. Приглашенная звезда - Николетт Шеридан.
Карен и Розарио возвращаются на яхту на украденном гидроцикле, и Карен пытается выкрутиться из своего обещания позволить Розарио взять одну рабочую пятницу в месяц, потому что Розарио спасла ей жизнь. Грейс сходит с ума от романтического письма мужу от другого врача, но когда Лео приходится вернуться в США (потому что он оставил свой паспорт в сумке, которая была у Грейс), он уверяет ее, что она единственная женщина, которая его интересует. Лео решает бросить "Врачей без границ", чтобы быть с Грейс. Джек и Уилл просыпаются голыми в одной постели и не могут понять, что произошло. Каждый решает, что другой должен быть романтически заинтересован, и каждый пытается легко подвести другого. К счастью, у Карен есть видеонаблюдение в каждой комнате на яхте, и она подтверждает, что между пьяным и голым дуэтом ничего не было.
Лео приглашает свою симпатичную бывшую подружку Дайану на ужин в их с Грейс квартиру, а Грейс дополняет список гостей Уиллом, Карен и Джеком. Грейс держит всю ревность под контролем и даже ладит с Дайаной, пока не узнает, что Дайана - единственная женщина, с которой Уилл когда-либо спал. Вечер становится все хуже и хуже, когда Грейс начинает ревновать Уилла, Лео удивляется, почему Грейс не ревнует его к Дайане, а Дайана признается, что Уилл не только лучше в постели, чем Лео, но и подарил ей единственный оргазм в ее жизни, и она до сих пор хранит память о нем. Уилл объясняет Грейс, что Дайана ничего для него не значит, и именно поэтому он смог переспать с ней, а не с Грейс, своей лучшей подругой. Джек и развратная Карен утешают плачущую Дайану и дарят ей маленькую собачку Лоррейн, которую они нашли в шкафу Карен.
Когда Грейс и Лео идут играть в теннис в шикарный загородный клуб вместе с Карен, Грейс узнает, что Карен на самом деле не любит Лео. Грейс это беспокоит, но Лео убеждает ее, что это не имеет значения, потому что Карен ему действительно не нравится, и ее мнение для него не важно. В тот момент, когда Грейс привыкает к тому, что Карен не волнует ее мнение, Лео делает обратный ход и начинает пытаться доказать Карен, насколько он ей симпатичен. Грейс говорит Карен, что если Лео ей не нравится, то они, вероятно, больше не будут проводить столько времени вместе, и Карен настолько обеспокоена тем, что потеряла Грейс как друга, что обещает, что всегда будет притворяться, что ей нравится Лео - так же, как и Уилл. Уилл и Джек навещают мать Уилла, Мэрилин, после ее развода и обнаруживают, что она хандрит в темноте, пьет вино и не принимает ванну. Они водят ее на бродвейский спектакль "Мамма Миа" и поднимают ей настроение, но потом она с ужасом возвращается домой. Джек предлагает Мэрилин переехать на время к Уиллу, и хотя Уилл считает это ужасной идеей, он не может отказать, видя, как его мама радуется этой идее.
Джек получает роль с одной строчкой во внебродвейской пьесе с Джеймсом Эрлом Джонсом в главной роли, но когда режиссеру больше нравится речь Джека, чем Джеймса, Джеймс Эрл Джонс начинает учиться в актерском классе Джека. Грейс следит за женщиной и ее тренером в спортзале, чтобы иметь возможность пользоваться услугами тренера, не платя за это. Уиллу и его матери обоим надоело жить вместе, но ни один из них не хочет сказать об этом другому. Наконец, они признаются в своих чувствах, и Мэрилин решает вернуться домой той же ночью, но в процессе переезда она подворачивает лодыжку, и Уиллу приходится еще несколько недель ухаживать за матерью, прикованной к инвалидной коляске.
Лео получает предложение открыть клинику в Камбодже, и ему не терпится уехать, но он понимает, что если он уедет, то сделает Грейс несчастной. Пока Грейс лежит больная в постели, Уилл приглашает Лео в город, чтобы напомнить ему о том, как прекрасен Нью-Йорк, но Нью-Йорк Уилла - это не Нью-Йорк Лео, и Лео испытывает облегчение, когда наконец уговаривает Уилла пойти на хоккейный матч "Рейнджерс". Лео по-прежнему хочет поехать в Камбоджу, и именно Уилл в итоге расстраивается, когда Лео сообщает, что он едет в Камбоджу... и Грейс едет с ним. Карен обучает Джека подготовке к гейскому конкурсу орфографии, но когда Джек становится одним из двух последних участников, он злится на Карен, когда она пытается помочь ему сжульничать. К счастью, Джек все равно побеждает сам.
Уилл расстроен тем, что ему по-прежнему приходится заботиться о своей матери, которая находится в инвалидном кресле, но когда он встречает в парке симпатичного парня, который также катает его немощную мать, он заставляет Мэрилин остаться, даже когда она может передвигаться самостоятельно. Уилл наконец-то идет на свидание с симпатичным незнакомцем из парка, но оказывается, что он большой псих, который не может оторваться от своей матери даже на вечер. Карен разыскивает Л. Финстера в местном отеле и отправляется туда, чтобы противостоять своей сопернице Лоррейн. Вместо этого Карен встречает нарядного отца Лоррейн, Лайла, который сразу же нравится Карен и убеждает ее целоваться с ним, хотя она утверждает, что ненавидит его.
Карен нужно пройти медосмотр, но она попадает к крайне неортодоксальному врачу. Грейс звонит из очередного ресторана быстрого питания в Камбодже. Джек знакомится с симпатичным мужчиной-медсестрой и поступает в школу медсестер. После того как он требует, чтобы Карен и Уилл поддержали его мечту и оплатили его обучение, он бросает учебу, решив вместо этого стать серфером. Уилл и Карен идут в школу медсестер, чтобы вернуть деньги за обучение, и узнают, что медсестры - это то, в чем Джек действительно хорош. Друзья Джека убеждают его всерьез попробовать себя в качестве медсестры.
Грейс возвращается из Камбоджи, якобы на празднование 50-летия своей матери, но позже она признается Уиллу, что вернулась навсегда. Ее пребывание в Камбодже с Лео не увенчалось успехом, и в их браке что-то не так. Она собирается остаться в Нью-Йорке и ждать, пока он закончит свое задание в Камбодже. Уилл предлагает ей снова переехать к нему, и она с радостью соглашается. У Джека новая строгая учительница в школе медсестер, и когда она огорчает Джека, Карен угрожает ей, гарантируя Джеку пятерку. Однако когда Джек начинает прогуливать занятия, он вскоре понимает, что на самом деле скучает по занятиям и учебе.
Все идут в ресторан, но когда они не могут занять столик на 5 человек, потому что не явилась спутница Уилла, Грейс хватает незнакомца из бара, чтобы их "вся партия" была там и они могли сесть. Уилл встречает в баре женщину, которая считает его симпатичным, поэтому он флиртует с ней, чтобы поднять себе настроение после того, как его подставили. Тем временем выясняется, что незнакомец, которого схватила Грейс, на самом деле парень, с которым она случайно поцеловалась в баре в начале 20-х годов, и она флиртует с ним, чтобы поднять себе настроение из-за своего разрушающегося брака. Уилл в ужасе от того, что делает Грейс, и говорит своей спутнице, что она замужем. Грейс тоже в ужасе от того, что делает Уилл, и говорит своему спутнику, что он гей. Грейс и Уилл уходят вместе. Карен встречает свою старую подругу/арх-немезу Кэндис Берген, и они продолжают разыгрывать друг друга. В какой-то момент они объединяются и разыгрывают Джека, заставляя его думать, что Кэндис нужен маневр Геймлиха, которому он недавно научился в школе медсестер. Приглашенная звезда - Кэндис Берген.
Уилл взволнован тем, что стоит первым в очереди за билетами на концерт Барри Манилоу, и просит Грейс придержать его место, пока он сбегает через дорогу в туалет. Грейс шокирована тем, что ее мать, которая отменила их ежегодный поход по магазинам на Хануку, ужинает в соседнем ресторане с Джеком. Грейс звонит Карен и просит ее занять место Уилла в очереди, пока она встречается с матерью. Тем временем Уилл отшивает парня, который пристает к нему, но позже узнает, что это менеджер Барри Манилоу, и он может провести его за сцену, чтобы встретиться с самим музыкантом. Уилл делает несколько серьезных поцелуев в задницу и обещает пойти на свидание с парнем в Филадельфии, чтобы встретиться со своим кумиром. Грейс понимает, что на самом деле она хочет провести время с матерью, и завидует, что вместо этого ее мать предпочитает проводить время с Джеком. Карен понимает, что ей нравится музыка Барри Манилоу.
В город приезжает сестра Грейс, Джанет, и когда она решает поселиться в квартире Уилла и Грейс и надуть губки, пока она занимается своей ювелирной линией для знаменитостей, Грейс в конце концов кричит на нее и говорит, чтобы она нашла настоящую работу и собственную квартиру. Грейс поражена, когда всего через несколько недель у Джанет есть однокомнатная квартира, работа в Ann Taylor, новый образ и она готовит потрясающий ужин для Грейс и ее друзей. В отличие от Уилла и Джека, Грейс не может порадоваться за сестру, и в конце концов она признается, что ей нравится иметь сестер-неудачниц, потому что тогда она становится нормальной. Джанет говорит Грейс, что это все дело рук Уилла, и Уилл признается, что он думал, что Грейс хочет иметь нормальную сестру, поэтому он попытался сделать нормальной Джанет. Грейс тронута тем, что Уилл пошел на такие неприятности ради нее, и с облегчением узнает, что Джанет уволили с работы в Ann Taylor, потому что она была пьяна на рабочем месте. Тем временем Лайл Финстер разыскивает Карен и говорит ей, что хочет ее, но она его отшивает. Однако, когда появляется Лоррейн и говорит Карен, чтобы она держала свои грязные лапы подальше от ее отца, Карен бежит прямо в постель Лайла и устраивает так, чтобы Лоррейн застала их в компрометирующей позиции. Лайл говорит Карен, что влюблен в нее, и Карен признается, что переспала с ним только для того, чтобы досадить Лоррейн. Карен говорит Лайлу, что тоже влюбилась в него, но Лайл чувствует себя использованным и выгоняет Карен из своего номера.
Уилл идет на открытие художественной выставки и знакомится с красивым пожилым мужчиной Аланом, богатым пластическим хирургом. Он удивлен, когда Алан покупает ему одну из картин на открытии, а затем, когда они начинают проводить больше времени вместе, Алан покупает ему все более экстравагантные подарки, включая лошадь и вестерн в придачу. Грейс указывает Уиллу на то, что у него есть сладкий папочка, в то время как Джек сетует на отсутствие у него сладкого папочки. Уилл сталкивается с Аланом, который изображает обиду и заставляет Уилла чувствовать себя виноватым за то, что он предполагал худшее, но позже Уилл находит Алана с новым мальчиком-игрушкой на другой художественной выставке. Грейс обнаруживает отличную азиатскую лапшичную неподалеку от своего офиса, но когда она роняет свою порцию, а они не хотят заменить ее бесплатно, она решает объявить бойкот этому месту и заставить всех своих друзей тоже объявить бойкот. К счастью, Джек и Карен игнорируют ее, и она наконец понимает, что лапша слишком хороша, чтобы держаться от нее подальше.
У Уилла новый клиент, Стюарт, который знакомится с Джеком и хочет, чтобы его свели с ним, поэтому Уилл подкупает Джека, чтобы тот пошел с ним на свидание. Когда Стюарт начинает привлекать Джека к переговорам о продаже своей компании и следует нелепым советам Джека, Уилл пробалтывается, что подкупил Джека. И Джек, и Стюарт в итоге страдают, и Уилл придумывает способ вернуть их друг другу. Грейс берет Карен с собой в Вермонт, чтобы она помогла Лео в его хижине, где замерзли трубы. Когда они ложатся в постель, то обнаруживают, что под матрасом спрятаны тысячи долларов. Грейс, в ужасе от того, что Лео скрывал от нее все эти деньги, решает пойти и потратить их на легкомысленные вещи. Позже Грейс приходит в ужас, когда понимает, что была не в той хижине и только что потратила сбережения пожилой пары.
Уилл посещает кулинарные курсы и впадает в депрессию, когда оказывается единственным холостяком на них. К счастью, появляется очень горячий парень по имени Адам, который не только объединяется с Уиллом для приготовления пищи, но и сразу же увлекается Уиллом и хочет забрать его домой. Уилл в восторге, пока ему не подсказывают, что Джек мог нанять Адама, который на самом деле является проституткой. Уилл отчитывает Адама, который уходит, обиженный, и тут Уилл узнает, что Джек его не нанимал. Уилл преследует Адама, но выясняется, что на самом деле это учительница кулинарии Энн наняла Адама для Уилла, думая, что Уилл жалок и одинок. Мать Карен Лоис переезжает в Нью-Йорк, чтобы быть ближе к Карен, и просит Грейс украсить ее квартиру. Грейс делает это, но в условиях ограниченного бюджета, потому что Лоис не хочет брать деньги у Карен. Грейс и Карен прилагают все усилия, чтобы сделать квартиру красивой, затратив как можно меньше денег, и у них это получается. Лоис довольна, что у нее есть место, где ее дочь может навещать ее, но когда она получает предложение продать квартиру на 100 000 долларов больше, чем она заплатила за нее, она берет деньги и бежит в Японию. Уилл и Грейс понимают, что это был бы неплохой бизнес-план.
Принимая пациентов в качестве студенческой медсестры, Джек сталкивается со своей старой учительницей актерского мастерства Зандрой, которая готовится переехать в Дом престарелых актеров. Уилл и Грейс, которые хотят стать теми, кому не все равно, начинают с того, что покупают квартиру Зандры и переделывают ее. Когда Зандра видит ее, она решает, что хочет вернуть ее, и Джек пытается убедить Уилла и Грейс отдать квартиру. Однако, когда Стюарт видит квартиру, он предлагает купить ее, и они с Джеком переезжают в нее, и внезапно Джек забывает о Зандре. Лайл Финстер наконец прощает Карен за то, что она использовала его, и переезжает в ее роскошную квартиру. Когда Лоррейн без гроша в кармане появляется на пороге их дома, Лайл убеждает Карен позволить Лоррейн переехать к ним. Карен быстро становится противно от того, как Лайл всегда опекает Лоррейн и всегда уступает ей.
Джек и Стюарт готовятся поселиться в новой квартире, но быстро понимают, что двигаются слишком быстро и не готовы чувствовать себя такими оседлыми и старыми. Уилл и Грейс поддерживают их нерешительность, только что получив огромное предложение по квартире. Неравнодушные покупатели считают, что получили урок заботы, когда Джек и Стюарт решают не брать квартиру, и в то же время отзывают огромное предложение. Они решают продать квартиру обратно Зандре, но когда огромное предложение вновь выходит на рынок, Уилл без колебаний снова загружает Зандру. Лайл наконец-то немного дисциплинирует Лоррейн, она кричит на него и съезжает. Лайл обвиняет Карен в том, что она вбила клин между ним и его дочерью, и уходит от нее. Лоррейн приходит, находит Карен и рассказывает ей, как несчастен Лайл. Лоррейн и Карен мирятся, и Лайл и Карен счастливо воссоединяются. Все вместе решают вернуться в квартиру Карен, и Лайл делает Карен предложение руки и сердца, которое она с радостью принимает.
Затеяв новый бизнес по продаже квартир, Уилл и Грейс оказываются лицом к лицу с печально известными дамбами Ист-Сайда, Дейрдре и Моне. Чтобы победить их, они решают разделять и властвовать, и Уилл выбирает слабую, Моне, которая явно его привлекает. Однако их план проваливается, когда Дейдра делает шаг навстречу Грейс. Карен беспокоится о том, что у нее нет благословения Стэна на новый брак с Лайлом, но не может уговорить Джона Эдварда связать ее с духом Стэна. Джек пытается выдать себя за дух Стэна и сказать Карен, что у нее есть его благословение, но Карен не верит. К счастью, Карен верит, когда это делает Розарио.
Джек и Грейс идут в кино, и Джек с ужасом видит там Стюарта с горячим молодым парнем. Джек устраивает сцену в кинотеатре и уходит, но позже узнает, что Стюарт смотрел фильм со своим сыном. Стюарт извиняется перед Джеком за то, что не рассказал ему о своем сыне, а Джек извиняется за то, что тоже не рассказал Стюарту о своем сыне. Уилл пытается научить Карен водить машину, но их быстро останавливают и выписывают штраф. Когда Уилл видит, что полицейский забыл подписать штраф, он решает бороться с ним в суде. В суде Уилл и коп, выписавший штраф, понимают, что у них есть общие друзья, которые уже много лет пытаются свести их, поэтому вместо того, чтобы бороться из-за штрафа, они решают пойти на свидание в пятницу вечером.
Грейс советует Уиллу не быть таким нужным в его развивающихся отношениях с Винсом, а вести себя спокойно. Уилл следует ее совету, но играет так круто, что отталкивает Винса, который не любит глупых игр в отношения. К счастью, Уилл понимает, что облажался, и извиняется перед Винсом, а Винс очень снисходителен. Карен приходит в ужас, когда узнает, что в этом году завершаются сериалы "Друзья" и "Фрейзер". Они с Джеком сетуют на потерю своих любимых сериалов и задаются вопросом, о чем они будут говорить теперь, когда они закончились. Они оба приходят в ужас, когда в своем любимом кафе сталкиваются с Биби Нойвирт, которую они оба называют Лилит.
Уилл наконец-то знакомит Винса с Грейс, приглашая их обоих на ужин, но когда Грейс в спешке уходит, не дождавшись ужина, Уилл не может перестать переживать, что ей не нравится его новый парень. Когда Уилл притаскивает Винса в квартиру Грейс, чтобы спросить, в чем дело, она признается, что Винс ей очень нравится, просто ей было грустно видеть их счастливыми вместе, когда ее отношения с Лео так испортились. Карен говорит Джеку, что они не смогут проводить много времени вместе после ее свадьбы, и что он должен быть готов двигаться дальше. Однако, когда Карен видит, как Джек прослушивает замену подругам-натуралкам, она начинает ревновать и обещает ему, что найдет для него время.
Любовница отца Уилла, Тина, приходит к Уиллу, обеспокоенная тем, что его отец, Джордж, встречается с другой. Уилл проводит расследование и узнает, что его отец и мать снова начали спать вместе. Уилл говорит Тине, что его отец встречается с другой, и ей следует жить дальше. Приходит мать Уилла и говорит ему, что секс с его отцом теперь не так весел, поскольку они не встречаются тайком. В это же время приходит Тина, которая узнала, что Джордж спал именно с мамой Уилла. Уилл говорит Тине, чтобы она смирилась с этим, и советует маме просто быть с его отцом и радоваться этому, но после того, как они покидают квартиру Уилла, обе женщины соглашаются делить Джорджа вместо него. Эллиот пробует себя в группе поддержки в школе, чтобы привлечь внимание Джека.
Выпускной в школе медсестер у Джека проходит на день раньше, чем он ожидал, и он еще не подготовил свою речь, которую должен произнести, потому что был признан самым популярным студентом. Уилл, подавленный тем, что пьеса, которую он написал в колледже, не так хороша, как он думал, берется за написание речи для Джека. Уилл пишет красивую и трогательную речь о следовании за своей мечтой, и когда Джек начинает читать ее на выпускном вечере, он понимает, что работа медбрата - не его мечта и он по-прежнему хочет быть актером.
Лайлу приходит в голову идея пропустить живописную осеннюю свадьбу, а вместо этого пожениться в Вегасе. Карен разогревает частный самолет и берет Уилла и Джека с собой на свадьбу в Лас-Вегас, штат Невада. Карен обнаруживает, что все больше идет на компромисс с желаниями Лайла, но Джек уверяет ее, что брак требует компромиссов. Карен знакомится со странно ласковым братом Лайла, Мэрионом. Лео приезжает из Камбоджи и сообщает новость о том, что Грейс повредила спину в Нью-Йорке и не сможет приехать. Уилл недоумевает, почему Лео не выглядит таким уж расстроенным из-за того, что Грейс не сможет приехать, и не бросается в погоню за возможностью одолжить самолет Карен и навестить свою жену. Лео наконец признается Уиллу, что целовался с другой, пока был в Камбодже. Карен сталкивается с Дженнифер Лопес в туалете отеля и просит ее спеть на свадьбе, потому что Дженнифер раньше дружила с Розарио. Карен и Лайл женятся, но Карен в ярости, потому что единственное, на чем она настояла, - музыку, под которую она шла к алтарю, Лайл изменил, не посоветовавшись с ней. Карен проглатывает свой гнев, пока Лайл красноречиво извиняется за то, что не выполнил ее пожелания по поводу музыки. Уилл призывает Лео поговорить с Грейс и рассказать ей правду о поцелуе с другой женщиной. Розарио ведет гостей свадьбы в танце цыплят. Дженнифер Лопес появляется, чтобы выступить, но один из ее танцоров подворачивает лодыжку, и его заменяет Джек. Лайл произносит красноречивую речь о том, как много Карен отдала ради него, и говорит, что ему повезло найти женщину, которая "счастлива заложить всю свою личность" только ради него. Карен понимает, что не может быть счастлива таким образом, и решает, что хочет развестись. Лео, поговорив с Грейс по телефону, говорит Уиллу, что Грейс больше не хочет его видеть. Уилл недоумевает, почему Грейс так остро отреагировала на один поцелуй, но потом Лео признается, что на самом деле спал с другой женщиной. Уилл говорит Лео, что он сам по себе. Джек в восторге, когда получает предложение поехать в турне с Дженнифер Лопес.
Грейс в ярости совершает набеги на квартиру Лео, когда он днем на работе. Лео наконец приходит к Уиллу, чтобы поговорить с Грейс, и хотя она кричит на него и возвращает ему кольцо, она понимает, что без него она несчастна. Вопреки совету Уилла, она решает дать Лео второй шанс, но после одного неловкого вечера за ужином с их друзьями, Грейс понимает, что у нее ничего не получится, и признает, что ее брак полностью закончен. Джек, который теперь хорошо дружит с Дженнифер Лопес, совершает ошибку, подарив ей песню, написанную Карен, в самый неподходящий момент. Дженнифер увольняет Джека, но поскольку он ей по-прежнему нравится как друг, устраивает его на работу танцором для Джанет Джексон.
Джек должен принять участие в танцевальном конкурсе, чтобы стать бэк-вокалистом Джанет Джексон. Тем временем Уилл должен решить, встречаться ли ему со своим парнем или помочь Грейс справиться с ее неудачным браком.
Грейс забредает на собрание анонимных алкоголиков вслед за женщиной, разносящей пончики, и сталкивается со своей старой сумасшедшей подругой Вэл. Ради бесплатной еды и бесплатной терапии Грейс позволяет всем, включая Вэл, поверить, что у нее проблемы с алкоголем. К счастью, Карен, приходящая в ужас от одной мысли об АА, раскрывает Грейс на своем собрании. Уилл и Джек посещают фокус-группу для новой кабельной сети для геев, OutTV. Уилл обижен тем, что никто не хочет слушать его блестящие идеи шоу, в то время как Джек со своими нелепыми идеями (например, голый Jeopardy) получает должность вице-президента по новым программам.
Уилл и Грейс знакомятся с новым парнем в их здании, Недом, и Уилл пытается быть дружелюбным, в то время как Грейс игнорирует его и откровенно грубит. Грейс ругает Уилла за вежливость, говоря, что они не хотят знакомиться со случайными новыми людьми в их доме. Позже Грейс едет в лифте с Недом, и он упоминает, что считает ее грубой. Чтобы доказать, что это не так, Грейс приглашает Неда на коктейль, и у них с Уиллом начинается один из самых скучных вечеров в их жизни. Однако Уилл не может сдержать себя и приглашает Неда на ужин в пятницу. Нед в последний момент отменяет ужин, потому что его брат попал в аварию и должен ехать в больницу, но когда Уилл и Грейс слышат музыку, доносящуюся из квартиры Неда наверху, они понимают, что им солгали. Они поднимаются наверх и сталкиваются с Недом, который говорит им, что слышал все те ужасные вещи, которые они говорили о нем, пока он был в ванной, и они задели его чувства. Уилл и Грейс извиняются и искренне приглашают Неда снова на ужин. Нед говорит, что занят чаепитием с друзьями, но Уилл и Грейс приглашают его присоединиться к ним. Уилл и Грейс приходят в ужас, когда заходят в квартиру Неда и попадают на чаепитие, полное чучел животных. Джек чувствует себя запуганным своими коллегами с дипломами маркетологов и опытом работы, и обнаруживает, что становится человеком "да" и старается во всем соглашаться с мнением других. Он даже заходит так далеко, что выбрасывает свою куклу Шер в мусорное ведро, когда один из его коллег высмеивает стереотип о том, что все геи любят Шер. Карен напоминает Джеку, что, хотя у его коллег могут быть модные дипломы и опыт работы, пока они торчали в школе, Джек смотрел телевизор, а он разбирается в телевидении. Джек воспрял духом и решил постоять за себя, завоевав уважение своего начальника. Его босс даже предлагает Джеку снять документальный фильм о Шер.
Уилл плохо переносит дни рождения, но он очень надеется, что этот, теперь, когда у него есть парень, будет лучше. Винс решает подарить Уиллу на день рождения ключ от своей квартиры, но Грейс отговаривает его, считая, что это будет дешево. Уилл разочарован, когда получает бумажник от Винса, а остальная часть его вечеринки летит к чертям собачьим, когда Карен подавлена тем, что это также день рождения Стэна, и они с Джеком решают отпраздновать Стэна вместо него. Когда Грейс видит, как грустит Уилл, она убеждает Винса все-таки отдать Уиллу ключ, но Уилл не хочет, если Винса придется уговаривать. В конце концов, Грейс приходится признать, что это она виновата в том, что уговорила Винса, и тогда Уилл с радостью принимает подарок на день рождения от своего парня.
Последняя дизайнерская работа Грейс заключается в оформлении интерьера для молодой и очень счастливой пары молодоженов. Она пытается сохранять спокойствие, но когда они объявляют, что беременны и им нужно оформить детскую, она просто уходит. Карен завершает все за нее и делает очень хорошую работу. Грейс благодарит Карен, но когда молодая пара хвалит Грейс за дизайн, она присваивает себе все заслуги. Карен становится доброй и перестает быть помощницей Грейс. Уилл и Джек оказываются втянутыми в дело спасения книжного магазина для геев, который прекращает свою деятельность из-за слишком высокой арендной платы. Когда Уилл понимает, что на этом месте планировалось построить новый красивый спортзал, он сожалеет о спасении магазина, потому что давно мечтал о новом спортзале в своем районе. Джек ругает Уилла за непостоянство, и Уилл приходит в себя и жертвует последние деньги, необходимые для спасения книжного магазина. Однако, когда владелец говорит, что теперь они спасли книжный магазин еще на один месяц, и Джек, и Уилл решают, что дело проиграно.
Уилл и Грейс приглашают Винса и его лучшую подругу Надин на ужин. Надин настолько мила, что выводит Грейс из себя, поэтому Грейс уговаривает Надин признаться в том, что ей не нравится в ее лучшем друге Винсе. Надин взрывается, что ей не нравится Уилл, и выбегает из квартиры. Уилл обеспокоен тем, что это может привести к разрыву между ним и Винсом, но заставляет Грейс пообещать не вмешиваться больше, чем она уже сделала. Грейс обещает, но тут же нарушает обещание, позвонив Надин и встретившись с ней за чашкой кофе. Она говорит Надин, что у них с Винсом нет никаких шансов встретиться, потому что Винс - гей, и ей следует просто сдаться и перестать пытаться отбить парня у своей лучшей подруги. Надин понимает, что Грейс права, и извиняется перед Винсом. Уилл понимает, что Грейс помогла, но не знает, как. Тем временем Карен устраивается на новую работу помощницей Джека, но они так весело проводят время вместе в офисе, что он не может справиться с работой и вынужден ее уволить. Карен возвращается на работу к Грейс, игнорируя тот факт, что она уволилась, и притворяясь, что она просто вышла в магазин на 10 минут.
Когда приближается страшная годовщина свадьбы Грейс, Уилл назначает ей свидание с прекрасным парнем по имени Алан. Грейс прекрасно проводит время, но когда она возвращается домой, на автоответчике появляется беспорядочное сообщение от Лео. Грейс думает, что Лео хочет встретиться на крыше отеля Peninsula на их годовщину, как они изначально планировали, и она не может перестать думать об этом. Чтобы отвлечь ее от этой мысли, Уилл планирует поездку для них двоих в Беркшир. Грейс говорит, что очень хочет выбраться из города и выкинуть Лео из головы, но берет с собой автоответчик, чтобы еще раз прослушать сообщение. Тем временем Карен и Джек назначают друг другу свидания, но у обоих ужасно получается. Джек назначает Карен свидание с ее собственным садовником, а Карен - с женатым мужчиной. Они решают, что никто из них не достаточно хорош для них, и им следует просто быть парой и заниматься сексом на стороне с другими людьми.
В Беркшире Уилл находит автоответчик в сумке Грейс, и Грейс признается, что все еще сомневается, ехать ли ей в отель Peninsula. Уилл убеждает Грейс, что ей не стоит больше думать об этом, но затем беспокоится, что он оказал на нее давление, и однажды она задумается, был ли там Лео. Уилл бежит обратно в город, чтобы проверить отель "Пенинсула" на наличие Лео, и Грейс выслеживает его там. Грейс говорит, что благодарна Уиллу за заботу о ней, но она знает, что приняла правильное решение. Джек находит Питера - парня, которого он помнит по рекламе "Cocoa Devil", который всегда говорил: "Это греховно вкусно". Джек ставит Питера в рекламу Out TV, но Питер отказывается произносить свою старую фразу, считая ее унизительной. Джек приходит в отчаяние, когда Питер убегает, но Карен находит "Какао Дьявола" и убеждает его историей из собственного прошлого, что это нормально - быть знаменитым за что-то глупое.
Когда приближается День благодарения, и Уилл и Винс планируют собрать свои "семьи" на праздник, Винс предупреждает Уилла, что его матери никогда не нравятся его парни. Чтобы задобрить маму Винса, Уилл приглашает ее за покупками, но случайно ломает палец на ноге, примеряя очень высокие каблуки. Чтобы загладить свою вину, Уилл решает приготовить для нее обычный большой итальянский ужин на День благодарения, хотя она все время пытается его отшить. Сестра Винса, Ро, признается Джеку, что она лесбиянка и хочет порвать со своим женихом. Джек говорит Ро, что она должна признаться во время ужина в День благодарения, но Уилл, желая, чтобы все было идеально, убеждает ее подождать. Карен и Грейс, которые уже давно одиноки и не имели секса в последнее время, ссорятся из-за горячей кузины Винса Сэл, которой, как они позже узнают, всего 16 лет. Винс постоянно чувствует, что отец его обижает, хотя обиды ему только кажутся. Наконец, когда подают ужин и Уилл произносит тост, он не может больше терпеть сквернословие мамы Винса, и дает ей волю, выставляя Ро на всеобщее обозрение и ставя в неловкое положение Грейс и Карен. Он готовится уйти, но мама Винса понимает, как сильно Уилл любит ее сына, и просит его остаться.
Во время праздничного чаепития в доме матери Уилла Грейс разбивает одну из сокровенных статуэток Мэрилин "Льядро" и прячет улику под диваном. Уилл советует Грейс ничего не говорить, но Мэрилин догадывается об этом и заманивает Грейс в ловушку. На Рождество приезжает приемная дочь Карен Оливия, и Карен подкупает Джека, чтобы тот позаботился о ней. Карен начинает ревновать, когда Джек хорошо проводит время с Оливией и ее друзьями, поэтому она пытается пообщаться с подростками и ставит Оливию в неловкое положение. Джек организует праздничную встречу двух женщин, которые сближаются из-за того, как они дразнили брата Оливии и как сильно они любили Стэна.
Компания Walker Inc. становится объектом враждебного поглощения со стороны человека по имени Скотт Вулли, который мстит за то, что Карен использовала свою грудь для победы на выборах президента школы еще в старших классах. Вулли заставляет совет директоров проголосовать за его кандидатуру на пост генерального директора, но когда он выходит из комнаты, Карен напоминает всем директорам о том, что у нее есть на них компромат, и они снова голосуют за ее кандидатуру. Грейс и Джек видят Винса в продуктовом магазине, когда он должен быть на работе, и сначала думают, что он, возможно, изменяет Уиллу. Однако правда заключается в том, что Винс слишком много раз облажался, будучи полицейским, и был уволен из полиции. И он не очень хорошо справляется со своей новой работой в продуктовом магазине.
Уилл объявляет, что он претендует на должность партнера в своей фирме, и Винс признается, что его уволили. Босс Уилла, Марго, устраивает званый ужин для него и двух других кандидатов в партнеры. Марго также приглашает на ужин Грейс, говоря, что у нее есть человек, которого она хочет свести с Грейс, но этот человек оказывается ее собственным жалким мужем, который просто хочет, чтобы его отшлепали. Винс идет на ужин в качестве спутника Уилла, но он еще более подавлен, потому что его только что уволили с другой работы - охранником в ювелирном магазине. Уилл разрывается между целованием задницы Марго, чтобы получить работу партнера, и заботой о своем явно подавленном парне. Когда он наконец говорит Марго, что должен отвезти Винса домой, Марго все равно дает ему работу партнера. Дома Винс говорит, что не хочет быть тем парнем, который доводит Уилла, и они решают "сделать перерыв", хотя Уилл понимает, что они, скорее всего, расстанутся. Розарио заболела и попала в больницу после того, как ей удалили гланды. Карен настаивает на том, что Розарио притворяется, пока не думает, что Розарио умерла, тогда она признается, что просто не хотела смириться с мыслью, что может потерять свою горничную/подругу.
Джек приглашает Уилла на танцы, чтобы помочь ему пережить разрыв с Винсом, но Уилл хорошо себя чувствует, когда Джек игнорирует его и в итоге уходит домой с каким-то другим парнем. Джек изо всех сил пытается загладить свою вину перед Уиллом и уговаривает его встретиться в кафе, где обещает уделить ему все свое внимание. Уилл впечатлен, когда Патти Лупоне, бродвейский кумир Джека, появляется и садится рядом с ними, а Джек умудряется игнорировать ее, чтобы поговорить с Уиллом. Скотт Вулли предпринимает вторую нелепую попытку разрушить жизнь Карен, пытаясь обманом заставить Грейс уволить ее, но Карен не поддается на его глупую уловку. Грейс утешает подавленного Вулли, который понимает, что на самом деле он влюблен в Карен и должен пытаться встречаться с ней, а не разрушать ее.
Карен отправляется на бал в честь Дня святого Валентина в загородный клуб, чтобы встретиться со свиданием вслепую, с которым она познакомилась в Интернете. Она с удивлением узнает, что ее спутник вслепую - Скотт Вулли, но соглашается провести с ним время, когда он спасает ее от насмешек ее заклятой врагини, Беверли Лесли. Однако когда Карен понимает, какие серьезные чувства испытывает к ней Вулли, она быстро обрывает его, чтобы не причинить ему еще больше боли. Когда Уилл и Джек слышат заявление Беверли Лесли о том, что двое мужчин никогда не будут танцевать вместе в этом загородном клубе, они воспринимают это как личный вызов и призывают пару лесбиянок средних лет сделать то же самое. Грейс, работающая одна в своем офисе в День святого Валентина и страдающая от вечеринки, которую устраивают наверху, встречает Ника, симпатичного незваного гостя вечеринки, с которым она делится поцелуем.
Джек встречает сексуального орнитолога по имени Аарон, потому что Аарон одержим птицей на балконе Карен. Джека привлекает симпатичный ботаник, но потом Карен случайно убивает птицу и подкупает Аарона деньгами, чтобы он был счастлив. Джек видит темную сторону Аарона... но все равно считает его очень милым. Грейс идет на свидание с Ником и беспокоится, что переспит с ним слишком быстро. Она умоляет Уилла пойти с ней и защитить ее от самой себя, но в итоге он просто потеет до смерти за столиком в ресторане у камина.
Уилл берет на себя задачу уволить кондитера Карен, но когда он идет, чтобы отдать ему мешок, вместо этого они оказываются в мешке. Уилл влюблен в своего нового сексуального кондитера, но когда он узнает, что его красотка спит и с Карен, и с Розарио, он быстро разочаровывается. Новый парень Грейс, Ник, дает ей сценарий, который он написал, чтобы она прочитала его и затем передала Джеку на OutTV. Грейс боится читать его, вдруг он ей не понравится, но все равно передает его Джеку. Джек встречается с Ником и признается ему, что не читал сценарий. Когда Ник начинает любезничать, Джек перекладывает вину на него, говоря, что Грейс тоже не читала. Ник злится на Грейс и не понимает, почему она боялась читать сценарий. Грейс наконец читает его, и хотя она ненавидит его и говорит об этом Нику, она довольна тем, что может отделить плохой сценарий от парня, который его написал, и по-прежнему очень любит Ника. Тем временем Джек тоже наконец-то читает сценарий, и OutTV (с некоторыми радикальными изменениями) решает сделать из него фильм недели. И Грейс, и Ник огорчаются, когда выясняется, что Нику придется провести три месяца в Ванкувере на съемках своего фильма.
Джек и Уилл покупают дом на севере штата Нью-Йорк, в городке под названием Миддлборо, который, по словам Джека, является перспективным местом для отдыха геев. Когда двое узнают, что Джек на самом деле читал о Миддлборо, штат Нью-Гэмпшир, они решают отказаться от своего нового дома, но жители города очень рады переезду геев, потому что это приведет к росту стоимости недвижимости и появлению новых ресторанов и магазинов в городе. Джек и Уилл вынуждены улизнуть, чтобы избежать подарков в виде бананового хлеба и киша, которые горожане продолжают навязывать им, а также школьного оркестра, который продолжает маршировать под песню "Мы - семья". Грейс соглашается посидеть с тремя детьми Эллен, и Карен предлагает свою помощь, но Грейс насмехается над способностью Карен ухаживать за детьми. Чувства Карен задеты, и она злится на Грейс, но когда Эллен решает, что Грейс недостаточно ответственна, чтобы присматривать за детьми без Уилла, Карен встает на защиту Грейс.
Уилл убеждает Грейс посетить его крутого психотерапевта, доктора Джорджию Келлер, и удивляется, когда эти две женщины не только нашли общий язык, но Джорджия предлагает Грейс написать ее новую книгу. Уилл решает посоревноваться с Грейс, чтобы попасть в книгу, и в итоге друзья говорят Джорджии, что она может использовать только одного из них. Джорджия разговаривает с Уиллом и Грейс вместе, и они оба признаются, что знают, что их отношения нездоровы. Джорджия уверяет их, что у них все в порядке, и что они уравновешивают друг друга, что их очень успокаивает. Тем временем Джек убеждает Карен купить очки, но когда она впервые примеряет их и смотрится в зеркало, ей кажется, что она выглядит старой, и она выходит из себя. Джек убеждает ее надеть их, а Розарио уверяет ее, что она прекрасно выглядит. Карен, которая наконец-то может видеть, решает, что Росарио ужасно убирает ее квартиру.
Карен отвозит Грейс в дом ее родителей на день рождения отца Грейс, но Грейс приходит в ужас, когда мать говорит ей, что оставляет ее наедине с отцом. Грейс пытается поговорить с отцом и наладить их отношения, но в конце концов ей надоедает постоянно быть предметом шуток отца. Ее отец извиняется и пытается быть более серьезным и заботливым отцом, которого она хочет, но не может удержаться от смеха над дочерью, когда она падает со стула. К счастью, Грейс счастлива, что отец хотя бы пытается интересоваться ее жизнью, а не только ее подводными камнями. Тем временем Карен развлекается с жутким другом отца Грейс, химчисткой по имени Берт Вулф. Вернувшись в город, Джек назначает Уиллу свидание вслепую с настоящим слепым мужчиной. Когда спутница Уилла ощупывает его лицо и сокрушается, что его всегда сводят с уродливыми парнями, потому что он слепой, Уилл начинает выходить из себя, и тогда Джек выбегает и признается, что все свидание снималось для OutTV версии Punk'd под названием Pinked. Джек отчаянно пытается заставить Уилла подписать разрешение, чтобы они могли выпустить в эфир его эпизод Pinked, но Уилл отказывается, говоря, что он и так достаточно стесняется своей внешности. Чтобы заставить Уилла подписать разрешение, Джек признается, что тоже стесняется своей внешности, и показывает Уиллу, что он носит пояс. В этот момент Уилл говорит Джеку, что теперь и он стал розовым.
Грейс узнает от матери Уилла, что Уилл оставил ей в завещании всего 1400 долларов, и интересуется, почему она не стоит для него больше, ведь он теперь довольно богат. Он признается, что когда он писал завещание 15 лет назад, это были все деньги, которые у него были, и с тех пор он так и не смог его переписать. Каждый раз, когда он смотрит на все то, что у него есть, он переживает, что на самом деле ничего не добился и не сделал хорошего в мире, а просто стал богатым корпоративным юристом. Уилл увольняется с работы. Джек узнает, что другой учитель взял его старый класс актерского мастерства и преподает метод Макфарланда. Карен использует свои связи, чтобы устроить нового учителя на крутую актерскую работу, чтобы Джек смог вернуть свой класс, но когда Джек снова начинает преподавать, он понимает, что на самом деле не хотел этого, и теперь, когда он стал руководителем кабельного телевидения, это кажется шагом назад.
Уилл пытается стать писателем, но у него это плохо получается. Странный человек по имени Малкольм притворяется, что его заинтересовала писательская деятельность Уилла, но на самом деле все это лишь таинственная уловка, чтобы заставить Уилла снова стать адвокатом. Малкольм говорит Уиллу, что его связи в "Нью-Йоркере" не понравились его статьи, но предлагает ему работу юриста, управляющего благотворительным фондом для детей. Уилл с радостью соглашается. Бывший парень из колледжа по имени Том снова появляется в жизни Грейс и просит ее разработать дизайн его нового отеля. Она рада его видеть, пока не понимает, что он теперь женат, но это не мешает ему сделать шаг навстречу. Она сразу же останавливает его, не желая быть "другой женщиной". Неприятный бывший ребенок-звезда подписал контракт на ведение нового ток-шоу Джека. Между ним и Джеком происходит ссора, которую снимают на камеру, и звезда увольняется, но босс Джека говорит, что Джек хорошо выглядит на камеру, поэтому Джек получает работу ведущего. Беверли Лесли угрожает подать в суд на Карен, если она не извинится за то, что публично назвала его гомосексуалистом, но Карен просто обманывает маленького человека, заставляя его выдать себя.
Грейс понимает, что ей придется оставить свою новую работу дизайнера отеля Тома, когда между ними продолжаются неловкие отношения. Том приходит в офис Грейс, чтобы извиниться, но в итоге они сцепились губами. Уилл приступает к своей новой работе, и ситуация становится все более странной, пока он не требует, чтобы Малкольм рассказал ему, что происходит. Малкольм сдается и показывает Уиллу, кто его настоящий босс: не такой уж и мертвый муж Карен - Стэнли. Незадолго до того, как Джек начинает снимать свое новое ток-шоу "Джек говорит", его босс Джейми видит, как он и Карен дурачатся вместе, и решает, что Карен будет отличной соведущей. Джеку кажется, что Карен крадет его внимание, и он говорит ей, чтобы она убиралась, но позже извиняется. Карен говорит, что все в порядке, это может быть только его делом, а когда Джейми узнает, что Карен на самом деле не драг-квин, он говорит, что она ему все равно не интересна.
Грейс пытается сказать Тому, что она не хочет встречаться с женатым мужчиной, но он продолжает ее преследовать. После разговора с Джеком Грейс решает бросить осторожность на ветер, но когда Джек понимает, во что он случайно втянул Грейс, он быстро отговаривает ее. Джек лишается брови из-за пожара на премьере своего ток-шоу. Уилл рассказывает Грейс о том, что Стэн жив, и новость быстро становится известной. Малкольм приглашает Карен на свидание, и Уилл в ужасе, поэтому, чтобы остановить свидание, он говорит Карен, что Стэн жив. Сначала Карен не верит ему, но когда Розарио признается, что она докладывала Стэну о Карен больше года, Карен увольняет Розарио и все равно идет на свидание с Малькольмом, говоря, что Стэн, может быть, и не мертв, но для нее он мертв.
Карен выгоняет Розарио за то, что та не рассказала ей о том, что Стэн жив, а Уилл ставит перед собой задачу эмоционально вылечить Карен. Он заставляет Карен дать волю эмоциям, но когда все ее плохие воспоминания начинают преследовать ее, она выходит из себя и царапает открытые раны Уилла, чтобы свести его с ума. Уилл и Карен напиваются вместе и решают вместе возвести свои эмоциональные стены. Карен, однако, решает держаться за то, что Стэнли причинил ей боль, а Уилл решает разобраться, почему он бросил отличного парня и развивающуюся карьеру. Грейс случайно появляется на ток-шоу Джека, и из-за плохого монтажа кажется, что она говорит, что ненавидит всех геев. Когда геи по всему Нью-Йорку начинают кричать на нее и бросать в нее вещи, она заставляет Джека снова пустить ее на шоу, чтобы она могла изложить суть дела.
Когда Джек узнает, что Уилл никогда не учился плавать, Джек настаивает на том, чтобы он научил Уилла. Однако Уилл не очень доверяет Джеку, поэтому он тайно записывается к настоящему инструктору. Когда Джек узнает об этом, он невероятно обижен и не может поверить, что Уилл не доверяет ему в этом вопросе, когда он доверил ему выход из шкафа. Уилл понимает, что Джек прав, и отменяет урок с инструктором, доверяя свою безопасность другу. Карен назначает Грейс свидание вслепую с одним из друзей Малкольма. Узнав, что парень - настройщик пианино, живущий на свалке в Стейтен-Айленде, Грейс отшатывается, но когда Карен называет Грейс снобом, Грейс решает дать парню шанс. В итоге парень ей очень нравится, но когда он слышит, как она поет, оказывается, что это он - сноб, и он заканчивает их свидание раньше времени.
После того как Стэнли тайно поговорил с Джеком, Джек говорит Карен, что, по его мнению, она должна быть со Стэнли, но Карен отвечает, что счастлива с Малкольмом. Джек собирается сообщить Стэнли плохие новости, но его прерывает Малькольм, который хочет сам поговорить со Стэнли. Позже Малкольм говорит Карен, что Стэнли дал им свое благословение быть вместе, и Карен, догадливая, как черт, бросается на Стэнли, обиженная тем, что он отдал ее без боя. Она говорит, что он ничего не может сказать, чтобы вернуть ее, но стоит ему только сказать одну вещь, и она снова бросится в его объятия. Уилл начинает развозить еду пожилым людям, живущим на дому, и приводит с собой одного пожилого гея, Клайда, в тот самый вечер, когда Грейс пытается отпраздновать 10-ю годовщину "Ночи игр". Уилл заставляет Грейс играть в "Celebrity" с Клайдом, который совершенно бесполезен, и Грейс в конце концов взрывается на Уилла за то, что он испортил вечер игр. Уилл признается, что беспокоится о том, что он закончит как Клайд, когда станет старым одиноким геем, но тут Клайд рассказывает всем, что на самом деле он не гей, и что раньше он был женат на враче, но потом она изменила ему, и он ушел от нее. Все понимают, что Клайд - это будущее Грейс.
Джек знакомится с другим желающим стать знаменитым геем, Бэби Гленном, чьи 15 минут включают падение в яму и застревание там на 3 дня, когда ему было 12 лет. Джек и Малыш Гленн оба выставляются на аукцион на благотворительном аукционе и карнавале Уилла, и хотя Малыша Гленна действительно покупают за 1100 долларов, никто не делает ставки на Джека. Уилл изо всех сил пытается сделать вид, что Джек продан за 1 500 долларов, но Джек знает, что торги вел Уилл. Уилл подбадривает своего старого друга, говоря, что это стоило каждого пенни, и Джек действительно когда-нибудь станет знаменитым. Карен, которая вернулась к Стэнли, все еще встречается с Малкольмом, потому что не хочет разбивать ему сердце. Когда Грейс дает понять Малкольму, что Карен снова со Стэнли, Карен и Малкольм расстаются, и Грейс остается подбирать осколки Малкольма, соглашаясь быть его спутницей на карнавале Уилла. Когда Грейс больше не может выносить ненормального Малкольма, Карен приходит на помощь и снова сходится с Малкольмом, но как раз в тот момент, когда она собирается снова бросить его, его вызывают на двухлетнюю миссию в Шри-Ланку, и он расстается с ней.
Во время полета в Лондон Уилл и Грейс замечают бывшего мужа Грейс Лео на своем рейсе. Уилл очаровывает пару бортпроводников-геев, а в итоге сам работает бортпроводником, чтобы тайно провести Грейс в первый класс для разговора с Лео. Грейс и Лео начинают неловко, но в конце концов вспоминают, почему они полюбили друг друга, и занимаются сексом в самолете. Грейс не против того, чтобы все закончилось, но Лео пытается сделать что-то большее. Грейс поддается искушению, но когда они возвращаются на землю, она вспоминает, почему их брак не сложился с самого начала, и грустно прощается с Лео. Вернувшись в Нью-Йорк, Джек пытается воссоединить Карен и Розарио, но ему приходится столкнуться с новой британской горничной Карен, которая полна решимости не потерять свою новую работу. Джек пытается воссоединить Розарио и Карен, но для этого ему приходится противостоять жестокой новой горничной.
Джек решает найти новую квартиру, а Уилл становится странно одержимым судьбой двух пингвинов-геев в зоопарке Центрального парка, которых собираются разлучить. К счастью, Джек понимает, что Уилл путает судьбу пингвинов со своей собственной, и решает не переезжать, пожертвовав деньги за квартиру зоопарку, чтобы пингвинов не разлучали. Карен и Грейс посещают похороны жены Беверли Лесли, Кристал, и Грейс не может удержаться от того, чтобы не примерить платье от кутюр, которое когда-то принадлежало покойной женщине. Пытаясь помочь Грейс выбраться из платья, Карен застревает в молнии Грейс, и они проводят церемонию вместе, накрыв платье Грейс одеялом. Конечно же, Беверли Лесли сбивает их, а затем сам застревает в молнии платья, пытаясь вытащить из него Грейс.
Грейс не может смириться с постоянными придирками своей матери Бобби, и Джек берется помочь ей, потому что, по его словам, никто не знает, как быть хорошей дочерью лучше, чем сын-гей. Джек подвергает ее шквалу оскорблений в стиле Бобби, пока Грейс наконец не узнает, что на самом деле имеет в виду ее мать под своими грубыми словами. Тем временем первое дело Уилла в Коалиции за справедливость касается прав жильцов, а хозяином трущоб оказывается не кто иной, как Карен.
Проводя праздники в доме матери Уилла Мэрилин, Грейс начинает общаться с братом Уилла и старым возлюбленным Сэмом. Приемная дочь Сэма находит поклонника в лице Карен, которая заинтригована маленькой девочкой. Тем временем Джек помогает племяннику Уилла организовать и провести рождественское шоу, от которого Мэрилин в восторге. Однако Уилл тихо негодует, ведь Мэрилин относится к мальчику гораздо терпимее, чем когда-либо относилась к собственному сыну.
В город приезжает "Sound of Music Sing-Along", и никто не рад этому больше, чем Грейс. Вместе с Уиллом она планирует посетить мюзикл, переодевшись в костюмы. Но вечер превращается в катастрофу, когда она оказывается няней для группы детей, а Уилл случайно идет не в тот театр, после чего его задерживает встреченный им красавец Джеймс. Тем временем Карен и Джек пытаются бежать, когда у Карен возникают проблемы с менеджером театра, который перекрывает выходы, заманивая всех в ловушку и заставляя их строить планы побега.
Все высшее общество Нью-Йорка приглашено на день рождения Карен, но все пошло наперекосяк, когда Уилл, Грейс и Джек опозорились и оказались запертыми в ванной комнате Карен вместе с именинницей.
Грейс в замешательстве, когда Уилл категорически настаивает на том, чтобы она отказалась от предложения работы от его бывшей начальницы Марго, которая попросила Грейс сделать ремонт в юридической фирме. Когда она соглашается на работу после того, как сказала Уиллу, что не согласится, Грейс узнает поразительные новости, которые он от нее скрывал. Тем временем Джек обнаруживает более мягкую сторону Карен, когда наконец-то видит, что находится в "запретной комнате" в особняке Уокеров.
Уилл и Грейс опасаются ужина с женатыми друзьями Робом и Эллен, которые, как они предполагают, объявят, что Эллен снова беременна, но когда пара сообщает, что они живут отдельно и им это нравится, Грейс впадает в депрессию. Однако она быстро отвлекается, когда бывший парень Уилла, полицейский Винс, подходит к их столику в качестве обслуживающего персонала. Не обращая внимания на важные новости Роба и Эллен, Уилл и Грейс обсуждают, что Винс, должно быть, сошел с ума и ушел из полиции после разрыва с Уиллом, и просьба Винса поменяться столиками, похоже, подтверждает их мысли. Тем временем Джек решает, что ему нужно придать остроты "JackTalk", помогая своему поклоннику Томми Шилдсу выйти из шкафа. Джек и Карен назначают Томми встречу в боулинге, когда Карен приглашают принять участие в игре женской лиги в качестве запасного игрока.
Джек, Уилл, Карен и пораженная Грейс едут в Лос-Анджелес, чтобы поддержать Эллиота, который посещает колледжи. По стечению обстоятельств Уилл встречает Джеймса, но, к его удивлению, Джеймс - канадец, и ему грозит депортация. Проведя идеальные выходные вместе, Уилл и Джеймс обнаруживают, что им больше не придется прощаться друг с другом, когда Грейс делает им особое предложение.
Наконец настал великий день - Грейс и Джеймс готовятся к свадьбе по грин-карте. К ужасу Грейс, Карен принимает решение проигнорировать ее желание провести скромную свадебную церемонию и решает устроить грандиозное торжество, в том числе нанять Hall & Oates для исполнения песни "Maneater" на церемонии. Однако, несмотря на планы Карен и болезнь Грейс перед клятвами, свадьба проходит хорошо, а Джеймс поет Уиллу во время церемонии. На следующий день Грейс обнаруживает, что беременна от предыдущей встречи с Лео.
Нервная, но оптимистичная Грейс решает сказать Лео, что беременна от его ребенка, но когда она наконец набирается смелости и встречается с ним, то решает отказаться, узнав, что он помолвлен. Тем временем, Уилл комфортно устроился с Джеймсом, пока тот не раскрыл неизвестную Уиллу сторону себя. А пока Джек пытается задокументировать каждый момент беременности Грейс для своего ток-шоу, Карен дуется в одиночестве, завидуя удачам своих друзей.
Восторженный Джек уговаривает Уилла пойти с ним в ковбойский бар для геев, чтобы познакомиться с его новым парнем Трэвисом. Вскоре Уилл обнаруживает, что Трэвис не так идеален, как кажется, и встает на защиту чести Джека, что в итоге приводит к драке в баре. Чтобы показать Карен положительные стороны мультикультурализма, она нанимает некомпетентного ассистента-иранца.
После того, как крупная корпорация захватывает OutTV, ток-шоу Джека "JackTalk" полностью перестраивается. Изменения происходят сразу же, когда новые консервативные владельцы нанимают Эмбер-Луизу в качестве новой соведущей "JackTalk". Пока Джек решает, будет ли он противостоять своим новым боссам, Карен отправляется за покупками для ребенка. Увидев, как Грейс радуется своей беременности, Карен решает, что хочет иметь собственного ребенка, и предлагает заплатить визажистке Крикет, чтобы та выносила его для нее.
Потеряв работу ведущего "JackTalk", Джек клянется никогда не возвращаться к актерской деятельности. Однако неумолимая Карен не позволяет Джеку отказаться от своей страсти и решает сделать все возможное, чтобы Джек попал на прослушивание. Тем временем Грейс сопровождает Уилла на ужин в дом его родителей, но простой ужин вскоре превращается в разборки между Уиллом и его отцом, когда отец решает отдать еще не родившемуся ребенку Грейс заветное детское одеяльце Уилла.
Друзья и родственники собираются на похороны отца Уилла. Во время приема все делятся с Уиллом приятными воспоминаниями о его отце, в то время как последнее воспоминание Уилла о своем отце не столь приятно. Пока он пытается смириться с их последней ссорой, Мэрилин помогает ему понять, какие изменения он должен внести в свою жизнь. Бывший парень Уилла Винс также присутствует на похоронной службе. Тем временем Грейс пытается утешить скорбящих младших членов семьи и начинает сомневаться в своей способности быть хорошей матерью.
Уилл и Грейс начинают посещать занятия по подготовке к родам, но по мере того, как Уилл и Винс используют еще один шанс для совместных отношений, Грейс начинает сомневаться в том, что Уилл готов воспитывать ребенка вместе с ней. Тем временем Карен ищет утешения у Джека, поскольку ее брак со Стэном переживает не лучшие времена, но обнаруживает, что Джек немного озабочен своим новым телевизионным шоу.
В то время как Уилл и Грейс смирились с мыслью о совместном воспитании ребенка, парень Уилла Винс удивляет его заявлением, которое в конечном итоге заставит Уилла сделать выбор между его обязательствами перед Грейс и отношениями с Винсом. Тем временем Карен шокирует всех, когда объявляет, что у нее есть сестра Джин, которая в детстве получила травму во время игры в "Твистер". С другой стороны, Джек утешает мужчину после разрушительного открытия во время премьеры его нового шоу "Значок".
У Грейс и Лео рождается девочка, а у Уилла и Винса - мальчик. Грейс видит странный сон о будущем банды. Заклятый враг Карен Беверли Лесли делает Джеку предложение, которое меняет его жизнь.
Между Уиллом и Грейс происходит размолвка, которая длится несколько лет. В конце концов они встречаются, когда их дети учатся в колледже (которые в итоге женятся), и мирятся.
После недавнего развода Уилл и Грейс снова живут вместе в квартире Уилла. Банда оказывается в Белом доме, где Грейс через Карен получила работу по переделке Овального кабинета, а Уилл привел Джека на встречу с конгрессменом-геем, с которым он кокетливо переписывался.
Уилл и Джек сталкиваются с суровой реальностью, что они намного старше, чем были раньше, когда начинают встречаться с молодыми парнями. Грейс приходит к осознанию того, что Карен нужна ей больше, чем она думала.
После биопсии груди Грейс воссоединяется со своим бывшим мужем Лео, когда его назначают ее контактным лицом в чрезвычайных ситуациях. Пока Джек преподает театр детям в общественном центре, Карен помогает девушке стать молодой женщиной.
Когда Джек воссоединяется со своим сыном Эллиотом, он узнает, что у него есть внук Скип, который оказался геем. Пока Уилл и Джек пытаются вызволить Скипа из исправительного лагеря, Карен помогает Грейс вернуть ее сексуальность.
Грейс пытается получить свою самую большую работу: оформить ряд бутик-отелей для назойливого магната. Тем временем Уилл удивлен своей реакцией на назначение старшим партнером, Беверли Лесли раскрывает секрет Карен, а Джек борется за свою половину выигрышного лотерейного билета.
После того как Розарио умирает от сердечного приступа, Карен решает устроить для нее праздник, которого у нее никогда не было: кинсаньеру. Пока Джек пытается понять, как быть рядом с Карен, Лоррейн Финстер неожиданно возвращается, чтобы выразить свою поддержку. Уилл расстраивает Грейс, когда арендует офисное помещение рядом с офисом Грейс без ее разрешения.
В канун Рождества Уилл, Грейс, Джек и Карен заходят в исторический музей, чтобы Грейс могла воспользоваться туалетом; однако музей требует, чтобы они провели экскурсию, прежде чем ей разрешат им воспользоваться. Все четверо оказываются на более "интерактивной" экскурсии, чем они ожидали.
Уилл и Грейс посещают занятия по хлебопечению, и оба влюбляются в своего знаменитого учителя Джексона Будро. Джек и Карен пытаются придумать запоминающийся джингл.
Уилл и Грейс узнают, что Ларри неравнодушен к Уиллу, а Джек и Карен борются с безумием Вэл, которая добивается дружбы Карен.
Винс, бывший парень Уилла, приглашает его на свою свадьбу, что заставляет Уилла пересмотреть их отношения и причины их прекращения. Полицейский, исследующий свою сексуальность, влюбляется в Джека, но его жена ничего не подозревает. Карен отправляется на охоту за мусором.
Пока Уилл и Грейс решают заняться своим новым бизнесом, продавая постельное белье на QVC, новый любовный интерес Джека открывает себя его жене.
Грейс потрясена, когда понимает, что спала с тремя мужчинами (дедушкой, отцом и сыном) из одной семьи. Уилл и Карен шпионят за ее сотрудниками в особняке и снимают о них теленовеллу.
Уилл и Грейс отправляются на вечеринку по случаю рождения ребенка племянницы Эллен. Пока Джек снимает сцены с Дженнифер Лопес для фильма "Оттенки синего", Карен получает в свое распоряжение детей из его актерского класса и неожиданно сближается с одной из девочек.
Грейс и Карен устраивают переполох в пекарне, которая отказывается печь торт для президента. Джек предостерегает Уилла от слишком быстрого развития его новых отношений с бывшим Майклом.
Уилл и Грейс едут в Скенектади, чтобы отпраздновать день рождения Бобби Адлер. Когда Джека бросает Дрю, он обращается за поддержкой к Карен, но узнает, что она изменяет Стэну с Малкольмом.
Уилл и Грейс оказываются в неловком положении после того, как Грейс приглашает маму Уилла, Мэрилин, в качестве мести за то, что Уилл пригласил Мартина, отца Грейс, переехать к ним. Пока Малкольм заставляет Карен выбирать между ним и Стэном, Джек, чтобы забыть Дрю, заводит роман со стюардессой Эстефан. После этого происходит двойное предложение.
Грейс баллотируется в президенты Нью-Йоркского общества дизайнеров интерьеров, где знакомится с Ноем, занудой из Вест-Сайда. Карен просит Уилла о юридической консультации, когда узнает, что итальянский доктор "сбивает ей спесь". Звонок Джека по FaceTime семье его жениха срывается после использования крема для обезболивания лица для предстоящей операции.
Карен исчезает, обратившись за помощью к своим друзьям, но, поскольку Грейс отвлечена своей предвыборной кампанией, Уилл начинает новую карьеру преподавателя права, а Джек избегает брака, никто из них не понимает, почему она ушла, пока Малкольм не рассказывает, что он рассказал Стэну об их романе. После этого Карен вручают документы о разводе.
Грейс хочет получить квартиру в свое распоряжение, чтобы заняться сексом с Ноа, поэтому она отправляет Уилла вместе с Джеком в Техас, чтобы поддержать Скипа на его конкурсе талантов. Тем временем Карен сталкивается с Беверли Лесли у спонсируемой ею части пограничной стены.
Во время прогулки по дорожке воспоминаний Уилл и Грейс неловко читают свои любовные письма из колледжа, что преподносит Грейс важный урок. Джек, теперь уже сертифицированный экстрасенс, помогает Карен разобраться в воспоминаниях о Стэне и каналах Розарио, чтобы возродить ее веру в любовь.
Грейс отправляется с отцом в путешествие в Скенектади. В придорожной закусочной нахальные замечания отца в адрес официантки приводят к тому, что она наконец-то рассказывает о своей истории, связанной с одним из ее бывших боссов, другом ее отца. Тем временем, Уилл и Карен участвуют в битве на губах, чтобы решить, кто будет шафером Джека.
Карен помогает Джеку с его возвращением в театр и постановкой "Гейбрахам Твинкин", а Грейс пытается помочь Уиллу наладить отношения с Ноа, который признается, что у него есть 12-летняя дочь.
Уилл убеждает Грейс, что ее парень, Ной, не ошибается, отказываясь позволить ей встретиться с его дочерью Кэти. Когда Грейс идет извиняться перед Ноем, она непреднамеренно знакомится с Кэти. Тем временем мама Уилла, Мэрилин, навещает его после смерти любимой собаки и расстраивается, когда не получает эмоциональной поддержки, которую ожидает от сына, а Джек вступает в спор с начальником центра отдыха Тео.
Во время переговоров Карен об урегулировании развода Грейс и Карен вынуждены вернуться к старому знакомому. Тем временем, подражая поведению Джека, Уилл устраивает свидание с известным ведущим новостей Маккоем Уитманом.
Уилл, Джек и Карен обнаруживают, что в шоколадном молоке есть не только сахар и молочные продукты. Грейс пытается принять отношения между своей сестрой Джанет и новым клиентом.
Уилл приглашает своего босса на ужин, пытаясь получить место преподавателя на полный рабочий день. Когда все идет не по плану, Уилл и Грейс оказываются в очень неловком положении. Тем временем Джек пытается сдержать разлад между Карен и ее женихом Эстефаном.
Уилл устраивает "шуточный суд", в котором Карен и ее отчужденная падчерица Оливия играют роль истца и ответчика. После неловкого двойного сбоя в гардеробе Грейс и Джек решают сесть на диету.
Уилл узнает, что знакомства в офисе могут быть сопряжены с определенными трудностями. Грейс невольно становится посредником в воссоединении Карен и Малкольма. Тем временем Джек вновь открывает для себя любовь к актерскому мастерству и усваивает ценный урок.
Наступает ночь выборов на пост президента Нью-Йоркского общества дизайнеров интерьеров. Грейс производит большое впечатление на избирателей после столкновения со своим бывшим заклятым врагом Вэлом. Уилл, отчаянно нуждающийся в свидании на свадьбе Джека, пытается возобновить отношения с Маккоем Уитманом.
Сегодня День святого Валентина, и в отчаянной попытке Грейс купить Ною подарок она нападает на судью Верховного суда. Карен встречается со своим любимым автором и решает взять дело в свои руки, когда обнаруживает, что финал не такой, как она ожидала. Джек понимает, что ложь не приносит плодов, после того как пытается убедить Эстефана, что Уилл в него влюблен.
Мартин и Мэрилин присоединяются к Уиллу и Грейс за ужином. Мартина срочно госпитализируют, ему требуется переливание крови, но он отказывается принять его от Уилла. Грейс возмущена, но Уилл оставляет все как есть, потому что устал бороться за свои права и достоинство. Когда Мэрилин узнает об этом, она укоряет Мартина за его поведение, а Уилла - за то, что он не смог постоять за себя. Уилл объясняет Мартину состояние здоровья геев; Мартин извиняется и говорит Уиллу, что любит его. Мэрилин разрешает Грейс называть ее "мамой", но условно. Тем временем Карен оплачивает свадьбу Джека, но использует это, чтобы монополизировать планирование. Когда она отказывается от липкого десерта на тему единорога, а также изменяет его пьесу, Джек не приглашает ее на свадьбу и отказывается от финансовой поддержки. После того как Карен говорит Джеку, что он для нее как младшая сестра, они мирятся; он принимает ее предложение оплатить свадьбу, включая десертную станцию.
Когда оба их бойфренда просят переехать к ним, Уилл и Грейс используют друг друга как предлог, чтобы выкрутиться. Снежная буря застает Карен в офисе, а Джека в лифте, где он воссоединяется со старой подругой Дрю и проверяет свою приверженность моногамии.
Джек понимает, что потерял 13 золотых монет, которые он должен был подарить Эстефану на их свадьбе, чтобы избежать проклятия. Уилл обеспокоен тем, что Грейс - единственная, кто идет на компромисс в отношениях с Ноем. Карен появляется на званом ужине со своим новым кавалером Никки.
Романтическая свадьба Джека и Эстефан в Испании срывается, когда их рейс отменяют, и им приходится жениться в аэропорту у своей подруги мисс Коко. Большое предложение Маккоя о работе в Лондоне заставляет Уилла задуматься об отношениях на расстоянии. Пока Грейс сомневается в своих нынешних отношениях, она встречает в аэропорту очаровательного парня, который вдохновляет ее на импульсивное решение. Тем временем совет Смитти заставляет Карен пересмотреть свои обязательства перед Никки и собственную сексуальную ориентацию.
Грейс возвращается из путешествия новой женщиной, но ее радость недолговечна, когда она получает судьбоносные новости; Карен учит Уилла, как лучше заниматься сексом по телефону; Джек устраивает распродажу, чтобы незаметно избавиться от часов с кукушкой Эстефан.
Когда Грейс признается, что не уверена в том, кто отец ее ребенка, Карен организует ситуацию "Мамма Миа" с потенциальными отцами ребенка; Уилл беспокоится о том, что будет, если у него родится сын-натурал, и просит Джека помочь ему подготовиться.
Уилл находит способ наконец-то отомстить Джеку за годы насмешек над его стрижкой; Грейс намерена доказать миссис Тиммер, что она достаточно сильна, чтобы справиться с ролью матери-одиночки; Карен сражается с братом Стэна в покер.
Уилл и Грейс спорят о том, чей процесс рождения ребенка сложнее; Джек помогает Карен доказать, что она будет компетентным владельцем ее новой бейсбольной команды, но Карен понимает, что старый знакомый может оказаться той помощью, которая ей действительно нужна.
После расставания Уилла и МакКоя Грейс и Джек нанимают "Панду горя", чтобы помочь Уиллу справиться с болью; поскольку Карен полностью занята своей бейсбольной командой, Грейс считает, что должна уволить Карен, чтобы освободить ее.
Стремясь стать отцом самостоятельно, Уилл встречает потенциальную суррогатную мать; чтобы попасть на ЭнниКон, Грейс выдает себя за бывшую знаменитую Энни.
Грейс и ее сосед дают еще один шанс своему роману, но досадный инцидент ставит под угрозу отношения и достоинство Грейс; Уилл урезает Джека в финансах, чтобы заставить его повзрослеть.
Когда Ларри предупреждает Уилла и Грейс о процессе поступления в элитную школу, в которую они хотят отдать своих детей, они пытаются доказать, что их ребенок будет лучшим кандидатом; Джек создает проблемы между Карен и ее приятелем.
Уилл и Грейс решают вмешаться, когда узнают, что племянница Грейс встречается с бисексуалом; Джек получает разрешение от мужа переспать со своей пассией; Карен пытается приспособиться, когда ее помощница бронирует им билеты на экономичный рейс.
Мэрилин действует за спиной Грейс, чтобы свести ее с парой биглей, заинтересованной в усыновлении ребенка Грейс; Уилл помогает Карен справиться с пиар-кошмаром; Джек и Эстефан идут на крайние меры, чтобы избавиться от мыши.
Грейс и ее сосед Джеймс дают еще одну попытку своим отношениям, но когда Джеймс приглашает Грейс на свою работу в аквариуме, она ставит под угрозу его работу и вид; Джек ведет Уилла в неожиданное место, чтобы выпустить пар - в церковь.
Карен знакомит Уилла и Грейс с новой любовью своей жизни. Когда мисс Коко Перу сообщает Джеку, что навсегда закрывает свой бар, Эстефан предлагает Джеку стать его новым владельцем.
Уилл и Грейс бросаются спасать Карен, думая, что она в опасности после того, как ее новый бойфренд увез ее в хижину в лесу; Джек придумывает историю для репортера, чтобы сохранить актуальность своего нового бара после того, как его предыдущий владелец покидает свой пост.
Джек помогает Карен пробраться в поместье, чтобы забрать ее кольцо, но они шокированы, обнаружив его на руке новой девушки Стэна; принимая суррогатную мать Уилла, Уилл и Грейс становятся стариками, которыми они поклялись никогда не стать.
Уилл уговаривает доктора ДиЛоренцо пойти на фиктивное свидание, чтобы он мог шпионить за его суррогатной матерью; Грейс пытается надуть воздушный шарик для определения пола; Карен разрывается между празднованием чемпионства своей команды и помощью Джеку в прослушивании на Бродвее.
Уилл утверждает, что жить с Грейс - все равно что Рикки жить с Люси; услышав это, Карен и Джек заявляют, что каждый из них - Люси в группе; Грейс, Карен и Джек представляют себя Люси, а Уилл - Рикки для всех них.
Карен празднует чемпионство своей бейсбольной команды; Уилл и Грейс идут на день открытых дверей, что приводит к разговору об их будущем месте жительства; Джек должен решить, хочет ли он остаться в городе, чтобы реализовать свои мечты.
Уилл твердо намерен не вспоминать о своей жизни в городе и о своей бывшей; у Грейс ложная тревога по поводу родов; Карен пытается наладить отношения с бывшим мужем; мечта Джека выйти на сцену Бродвея становится реальностью.