Пытаясь с достоинством распрощаться с этим миром, Райан Ньюман никак не может дождаться долгожданного эффекта от передозировки лекарства, когда живущая напротив Дженна Мюллер просит юношу на время приютить ее собаку, Уилфреда. Мало того, что Райан оказывается единственным, кто видит вместо пса неотесанного мужлана, выряженного подобно актеру детского утренника, но к тому же последний начинает давать Ньюману жизненные советы, к которым юноша, как ни странно, решает прислушаться.
Застукав проникшего к нему во двор пса, Райан проводит с ним прекрасный день, попутно доказывая, что он способен стать Уилфреду настоящим другом. Однако их дружеские отношения вскоре оказываются под угрозой из-за данного Ньюманом Дженне обещания о совместном походе с ее питомцем к ветеринару. В ответ на предательство пес напускает туману в ответ на расспросы Райана о Мюллер, что выливается в неловкую ситуацию между соседями при следующей их встрече.
После погрома, учиненного в доме его соседа Спенсера, Райан начинает подозревать, что тот догадывается о причастности Ньюмана к взлому его жилища, и вскоре юноше приходится убедиться в своей правоте. Однако удача оказывается на стороне Райана, и внезапно Спенсер становится его новым приятелем, но дружба с громилой вскоре выходит боком как Ньюману, в доме которого начинает зависать сексуально озабоченный сосед, так и Уилфреду, который из-за Спенсера попадает в сети охотников за бродячими животными.
Райана начинает всерьез беспокоить чрезмерная забота сестры, но вскоре, стараниями Уилфреда, юноше самому приходится прийти на помощь Кристен. Чтобы бросать пса на произвол судьбы, Ньюман отправляет его в приют временного содержания для животных, однако события, происходящие в этом заведении, полностью меняют поведение Уилфреда, заставляя Райана пересмотреть родственные и дружеские отношения с окружающими, а также найти способ вернуть другу его беззаботность и несносный нрав.
Пытаясь доказать, что несмотря на отсутствие работы, он все еще остается полезным членом общества, Ньюман начинает бескорыстно ухаживать за безнадежными больными в местном хосписе, в то время как Уилфред становится в нем местной легендой, этаким предвестником смерти. Подозревая, что пес имеет непосредственное отношение к гибелям пациентов, Райан старается застукать его на месте преступления, в то время как Мюллер решает сделать питомца национальным героем.
Ключевой проблемой Райана и единственной преградой между ним и Дженной становится парень девушки по имени Дрю, к которому Уилфред также испытывает не самые дружеские чувства, хотя его хозяйка уверена в обратном. Не желая напрямую мешать чувствам влюбленных, Ньюман придумывает способ продемонстрировать Мюллер худшую сторону ее возлюбленного, однако и здесь его ждет неудача, которая, впрочем, вскоре сменяется победой.
Встав перед печальным фактом безденежья, Ньюман пытается отыскать выход из сложившейся ситуации, однако вместо этого лишь ухудшает свое положение, получив штраф за повреждение машины одинокой и стервозной карьеристки. Однако Уилфред, не без тайного умысла, указывает Райану легкий путь не только забыть о долгах, но и обеспечить себя на ближайшее будущее – для этого юноше нужно лишь обратить внимание уставшей женщины на свою мужскую привлекательность.
Вынужденный стать соорганизатором вечеринки, устраиваемой Кристен для начальства, Ньюман, вопреки нежеланию сестры видеть Уилфреда на мероприятии, отправляется на подготовку вместе с ним, но присутствие собаки совершенно не радует недовольную новыми выходками животного Кристен. Между тем Уилфред узнает о предыдущем питомце Райана, что запускает цепочку событий, ведущих к полному разладу между родственниками, провалу вечеринки, а также к встречам с духом прошлого.
Ньюмана ждет шокирующая новость – его мать Кэтрин неожиданно принимает решение завершить двадцатилетние лечение в психиатрической клинике, а адаптироваться к реальности женщина собирается в доме сына. Однако вскоре, не вписывающее в рамки нормальности поведение Кэтрин, шокирующее Дженну и Райана, покоряет сердце Уилфреда, который в штыки воспринимает намерение друга вернуть мать обратно в лечебницу. В ответ пес находит способ отомстить Ньюману, скомпрометировав юношу перед Кэтрин и врачами.
Стараниями Мюллер Ньюман оказывается приглашенным на встречу соседей, с которыми, за все годы проживания в городе, юноша не видел необходимости знакомиться. Переживая о том, что всех будет интересовать причина его нежелания работать, Ньюман вскоре понимает, что оказался в центре расследования автомобильных краж, и это сводит его шансы на дружеские отношения с соседями к нулю. Тем временем, заваривший эту кашу Уилфред делает новый ход, решая одним махом проблему друга и устраняя своего единственного врага.
Решив вернуться к жизни добропорядочного гражданина, Ньюман заменяет вредные привычки полезными и начинает усиленно искать новую работу. Будто бы в ответ на недовольство Уилфреда по поводу грядущих изменений, Райана выслеживает мужчина, утверждающий, что он не просто знаком с его питомцем, но и пострадал от действий пса в прошлом. Ньюман встает перед нелегким выбором – кому же верить, говорящему псу или человеку, чей рассказ, как и существование, под большим вопросом?
Ньюман оказывается перед непростым выбором между времяпрепровождением со знойной итальянкой, с которой он случайно познакомился на пляже, и выполнением данных Дженной поручений. Не теряя надежды на продолжение завязавшихся отношений и склонившись к предложению новой знакомой уехать с ней в Италию, юноша становится свидетелем провала Мюллер на новой работе, в котором частично виноват он сам. Прислушается ли Райан к словам друга и, несмотря ни на что, останется рядом с псом и его хозяйкой, или же последует зову своего сердца?
Чтобы помочь соседке, Ньюман вспоминает свое адвокатское прошлое, и, заключив с псом сделку, для восстановления Дженны в должности он вновь начинает использовать грязные методы. Однако, когда Уилфред признается в своем блефе, Райан решает сам взять быка за рога, применив нечестные способы для получения желаемого. Тем не менее, зайдя чересчур далеко в своем желании сделать для Мюллер все возможное, юноша и не подозревает, к каким разрушительным событиям это приведет.
После четырех месяцев психологической реабилитации Райан с нетерпением ждет встречи в Дженной и ее питомцем, который, несмотря на уверения врача в положительной динамике лечения, остается все тем же переодетым мужиком, пытающимся рассказать юноше правду о своем появлении в его жизни. Вместе с тем Ньюмана мучает один и тот же странный сон, в котором он, офисный клерк, томится в четырех стенах и никак не может выбраться из помещения.
Райан решает наконец-то навестить Мюллер, и узнает невеселые новости – в ожидании скорого бракосочетания к ней переезжает Дрю, а Уилфред не только забыл Ньюмана, но и полностью подчиняется новому хозяину. Стараясь понравиться Дрю, пес пытается стать достойным его похвалы, и Райан предлагает другу продемонстрировать это в конкурсе на самую быструю, ловкую и сильную собаку, но если для физического превосходства не проблема найти стимуляторы, то что делать с несносным нравом Уилфреда, идущим в противоречие с правилами соревнования?
Джинна уезжает в отпуск со своим парнем, и Уилфред остается на попечении Ньюмана, однако теперь все свое время юноша проводит в офисе, и псу становится невероятно скучно. После того, как тот разносит дом, Райану приходится взять собаку на работу, но, когда умиление сотрудников присутствием в кабинете собаки на следующий день сменяется раздражением, Уилфред делает все, чтобы на него по-прежнему обращали внимание, пусть даже это способно погубить карьеру его друга.
Несмотря на незабытую обиду, беременная Кристен, вернувшись из Индии, появляется на пороге дома Райана, с просьбой временно приютить ее на время ремонта нового дома. В то время как Уилфред объявляет войну еще не рожденному малышу, Ньюман пытается снять с себя груз вины за свой поступок, однако вскоре обнаруживает, что у его сестры полным-полно своих проблем, чтобы переживать о делах минувших дней.
Райан раздумывает, куда вложить появившиеся деньги, в то время как потерявший обоняние Уилфред придумывает, чем себя занять. Появившаяся прорва времени делает из пса меланхоличного философа, рассуждающего о тщетности бытия и смысле жизни, а тем временем Ньюман оказывается на распутье – стать пренебрегающим близкими бездушным богачом или же остаться самим собой, пусть и без уверенности в будущем.
Решив познакомить Аманду с соседями, Райан устраивает званый ужин, куда, вопреки запрету Ньюмана, приходит и Уилфред с плюшевым другом. Когда пес ожидаемо портит вечер, все обращают внимание на нелюбовь Аманды к собакам, и, чтобы скрасить неловкость, Райан придумывает легенду о неприятном инциденте из ее детства, связанном с собаками. Однако, вскоре его ложь во спасение оборачивается против него самого.
Дженна вновь бросает Уилфреда на Ньюмана, только в этот раз – прямо накануне собачьих танцевальных соревнований. Поддавшись на уговоры пса, Райан начинает репетировать с ним номер, однако из-за весьма неприятного инцидента юноша не только бросает репетиции, но и начинает избегать своего подопечного. Между тем в баре Ньюман сталкивается со своим университетским другом, который когда-то предал его доверие.
Райан и Аманда признаются друг другу в любви, после чего Ньюман предлагает девушке съехаться. Этот факт возмущает Уилфреда, который указывает другу на ошибочность его решения из-за количества хранимых юношей тайн. Одновременно пес предсказывает катастрофу, из-за завалов после которой юношу вытаскивает старый знакомый, приглашенный Уилфредом для разрешения ситуации с будущей хозяйкой дома.
Когда кошка Кристен умирает, Райан решает сделать все, чтобы вернуть матери хорошее расположение духа. Взяв Уилфреда, Ньюман и Кристен отправляются в Мексику, однако план юноши проваливается, когда женщина начинает терять связь с реальностью. Пытаясь найти мать, угнавшую автомобиль из-под носа сына, Кэтрин с братом обнаруживают ее в глухом городке, но ситуация внезапно становится еще хуже, заставляя Райана примерить на себя новую роль.
Карьера Дженны идет на спад, и Райан, недавно узнавший о массовой краже кошек Уилфредом, предлагает девушке снять об этом сюжет. Пес идет еще дальше, анонимно обещая Мюллер скандальное продолжение кошачьей эпопеи, однако, когда задуманное идет не по плану, Дженна, чувствуя себя надутой, решает распрощаться с любимой профессией. Чтобы этого не произошло, Ньюман решается на непростое признание, но правильно ли он поступает?
Когда у Ньюмана начинаются приступы паники от плача младенца Кристен, судьба подкидывает юноше способ получить ответы на важные для него вопросы с помощью древнего перуанского ритуала. Однако, когда Райан внезапно меняет тему своего путешествия за ответами, Уилфред и здесь не оставляет друга, путая его планы и направляя на нужный путь. Погрузившись в глубины своего подсознания, Ньюман не только находит ответ на вопрос, но и открывает в себе чувство, которое он до этого тщательно пытался подавить.
Приближается день бракосочетания Дженны и Дрю, и последний просит Райна обеспечить ему вдохновение для написания клятвы, в процессе чего Ньюман становится ответственным за поднесение колец. Однако вскоре простое на первый взгляд получение оказывается под угрозой провала после того, как кольцо случайно оказывается внутри Уилфреда, который, подозревая хозяйку в неверности, едва не срывает торжественное мероприятие.
В день свадьбы Ньюман узнает, что его вот-вот обвинят в крупной махинации, и ему может понадобиться адвокат. Параллельно Райан решает во всем признаться Аманде, однако ее ответное признание не только расставляет по местам все недавно произошедшие события, но и раскрывает юноше глаза на глубину ее личных проблем. Однако истинной проблемой оказывается совсем не Аманда, а тревожный отголосок детства Ньюмана, затерявшийся в глубинах его памяти.
Пытаясь найти объяснение происхождению детского рисунка, Райан перебирает все возможные варианты, пока не останавливается на самом очевидном, только вот Уилфреда не устраивает умозаключение не в его пользу. Чтобы найти доказательство того, что пес когда-то был щенком, Ньюман с другом отправляются по адресу прошлого проживания Уилфреда, однако найденные там ответы не прибавляют ясности, хоть и привносят элемент приключений в жизни друзей.
Ньюман разъясняет Уилфреду разницу между временным исчезновением живых существ из его жизни и настоящей смертью, что превращает последнего в набожное существо. В то же время Райан знакомится с новым почтальоном, мгновенно завоевавшим антипатию пса, который, пользуясь своей новой верой как прикрытием, решает наказать разносящего почту «приспешника сатаны». Между тем переживающая за душевное состояние соседа Дженна пытается познакомить его с новыми людьми.
Кристен начинает встречаться с новым парнем по имени Майкл, который кажется Райану странноватым, и Уилфред всячески подогревает его опасения. Считая, что Майкл параллельно встречается с другими женщинами, Ньюман с псом начинают расследование, результат которого оказывается совсем не таким, на какой рассчитывал юноша. Однако последующий разговор с сестрой по душам, наталкивает Райана на мысль, что все происходящее является лишь способом воздействия на него самого.
Встретив бывшую школьную любовь по имени Ким, ставшую дрессировщицей собак, Ньюман, стараясь впечатлить до сих пор симпатичную ему девушку, выдает Уилфреда за своего питомца. Несмотря на то, что пес вносит коррективы в планы юноши дать старым отношениям еще один шанс, провал на первом же занятии в клубе Ким заставляет собаку пойти на сделку с другом ради сохранения пошатнувшейся репутации.
Чтобы погасить все задолженности, Ньюман принимает решение сдать часть дома в аренду, но несмотря на намерение Райана найти адекватного арендатора, стараниями Уилфреда в жилище юноши заезжает не обремененная стандартами чистоты девушка по имени Энн, сразу ставшая фавориткой пса. Пытаясь наладить свою жизнь, юноша заодно предлагает своей новой соседке помощь в поиске приличной работы, однако правильно ли он поступает, вмешиваясь в жизнь незнакомого человека?
Получив приглашение на юбилей Дженны, Ньюман неожиданно для себя становится ответственным за вечеринку. Пока он пытается организовать доставку еды к празднику, Уилфред, узнавший о своем настоящем возрасте, задумывает оставить после себя наследие в виде автобиографии. Однако, получив отказ друга помочь ему написать книгу-подарок хозяйке, пес придумывает действенный способ добиться своего, невзирая на то, что занятому подготовкой к торжеству Райану совсем не до глупой задумки собаки.
Мучимый бессонницей, сменяющейся пугающими снами об отце, Ньюман тщетно пытается найти способ утихомирить подсознание и вернуться к нормальной жизни, в то время как чутко следящей за личной жизнью жителей улицы Уилфред начинает подозревать одного из соседей в убийстве собственной супруги. Присоединившись к его расследованию, Райан вскоре узнает об истинном положении дел, в то время как неудачное стечение обстоятельств обостряет его собственную проблему.
По просьбе сестры Райан начинает посещать сеансы психотерапии, однако вместо того, чтобы вспомнить о всех проступках своего отца и таким образом просить его, он неожиданно слегка приоткрывает завесу тайны, касающейся появления в его жизни Уилфреда. Как и предсказывал пес, воспоминания оказываются совсем не такими, какими изначально запомнил их юноша, что становится одновременно хорошей и плохой новостью для мечтающего разобраться во всем Ньюмана.
Райана ждет нелегкое испытание в виде ужина в честь сочельника, на котором после долгих лет должны встретиться его отец и мать. Несмотря на попытку удержать Уилфреда в этот важный день в подвале, именно присутствие пса поначалу не дает бывшим супругам вспомнить прошлые обиды, однако спустя некоторое время ситуация все же выходит из-пол контроля. Между тем один из подарков заставляет Ньюмана по-новому взглянуть на события прошлого.
Пытаясь разгадать тайну рисунка, Райан решает навестить Брюса, который предлагает ему весьма своеобразную сделку. Подозревая, что тот вновь сговорился с Уилфредом ради собственной выгоды, юноша решает разыграть друга ради интересующей его информации, не подозревая, что сам уже давно стал объектом для розыгрыша. Но только кто именно в итоге останется в дураках, и поможет ли обман Ньюману в получении необходимых ему сведений?
Ньюман начинает подозревать, что Энн подумывает съехать, но поговорив с ней, узнает, что девушке просто не с кем оставить порученного ей бульдога. Договорившись, что собака может находиться в доме, Ньюман не учитывает, что из-за критических дней новой гостьи проблемы могут быть не только у Уилфреда, но и у него самого. Вскоре Уилфред узнает разницу между чистокровными связями и результатами мезальянсов, в то время как Райан пытается подтолкнуть сестру к новым отношениям.
В районе начинают происходить кражи, что наталкивает Дженну на мысль об установке охранной системы, но эта мысль не вызывает восторга ни у радеющего о семейном бюджете Дрю, ни у опасающегося за свою репутацию Уилфреда. Последний, надеясь уговорить Райана повлиять на решение хозяйки, втягивает юношу в авантюру с дружинным отрядом, однако это приводит лишь к противоположному результату. Но разве одна неудача остановит решительно настроенного пса?
Дженна просит Райана сохранить дружеские отношения между ними, в то время как Уилфред пытается разнюхать информацию о тайном ухажере хозяйки, что приводит к непредвиденному результату. В то же время отец предлагает Ньюману вновь вернуться к нему в компанию, и эта мысль уже не кажется юноше столь безумной, пока он не встречает там свою старую знакомую, которая раскрывает ему глаза на истинные действия отца.
Найдя статую, вскоре Ньюман обнаруживает поразительно похожих на Уилфреда существ, спасаясь от которых юноша становится объектом предательства друга. Однако произошедшее оказывается лишь сном, который начинает сбываться, несмотря на то, что Райан делает все, чтобы изменить будущее. Однако, вскоре юноше выпадает шанс раскрыть значение странного сновидения, а также еще на шаг приблизиться к причине появления Уилфреда в его жизни.
Планируя найти информацию о таинственном обществе, Ньюман отправляется на поиски снятого на фото ущелья, однако стараниями Уилфреда в поход ему приходится взять Дрю и собаку. Путешествие начинает идти не по плану, когда кто-то ночью крадет вещи Райана, а позже волей случая Дрю становится известно о поступке Дженны, что приводит к разрушительным последствиям. Плюс ко всему юноша получает странный звонок, лишь напускающий тумана на расследуемое им дело.
Райану приходится отложить свое расследование ради помощи сестре, когда отец ее ребенка начинает требовать полной опеки над их сыном. Проблема лишь усугубляется, когда в дело вмешивается Уилфред, которому только на руку убитая горем Кристен, находящая утешение в чрезмерной заботе о собаке. Однако вскоре Ньюман раскрывает истинные мотивы притязаний Артуро, что не только наталкивает юношу на мысль об успешном разрешении скользкой ситуации, но и помогает по-иному взглянуть на приостановленный поиск истины.
Ученый, на которого выходит Ньюман, предлагает юноше сделку – интересующие его сведения в обмен на участие Уилфреда в эксперименте. Однако, дав согласие, Райан вскоре начинает ощущать, что сам стал испытуемым, в ходе чего его ощущение реальности подвергается серьезному испытанию на достоверность. Тем не менее, ученый дает Ньюману новую информацию о таинственной секте и о божествах, которым поклонялись ее члены.
Райан пытается вывести Уилфреда на чистую воду, припоминая ему все проступки, испортившие юноше жизнь, особенно последний, из-за которого племянник Ньюмана провалил собеседование в престижную школу. В свою очередь пес рассказывает свою версию происходившего в тот день, упоминая произошедшую в школьном коридоре важную деталь, благодаря которой у Райана появляется шанс увидеться со старой знакомой.
Ньюман получает наводку на таинственного партнера отца, который должен вывести юношу на секту, однако на тайной явке Райан встречает Брюса, который вновь начал свои соревнования с Уилфредом. В то же время в город возвращается Дженна, что совершенно не радует привыкшего к ее постоянному отсутствию пса. Вскоре Ньюман оказывается перед непростой дилеммой – наконец-то раскрыть инкогнито стоящего за сектой незнакомца, или вновь оставить все ради Дженны и ее сбежавшего питомца.
Узнав, что забравший деньги незнакомец каким-то образом связан с его матерью, Ньюман отправляется навестить Кэтрин, которая в это же время принимает решение вновь выписаться из клиники. Однако детям вскоре открывается истинная причина желания матери жить вне больничных стен, что не вызывает понимания у Кристен. Тем временем, став свидетелем чрезмерного внимания окружающих к трехногому псу, Уилфред принимает несколько решений, меняющих отношения внутри семьи Райана.
Не успевает Уилфред прийти в себя от произошедшей с ним аварии, как врач сообщает ему и Райану о новой проблеме – опухоли, которую предстоит проверить. Преисполненный пессимизма пес составляет список того, что нужно выполнить перед неизбежной кончиной, и просит, чтобы Ньюман помог ему осуществить задуманное. Между тем попытка скрыть от Дженны новости о новообразовании едва не приводит к окончательному разрыву отношений между ней и Райаном.
Поначалу сблизившись из-за объединившей их трагедии, вскоре Ньюман и Дженна ссорятся из-за расхождения во мнениях по поводу помощи Уилфреду. Для Райна ситуация усугубляется, когда, услышав о происходящем, в город возвращается Дрю, не подозревающий о зародившихся отношениях между супругой и соседом. Для Уилфреда же, считающего, что он выполнил свое предназначение, сведя хозяйку и лучшего друга вместе, приезд Дрю становится ударом, который он не может перенести.
Приняв решение все-таки осуществить задуманное, Райан внезапно обнаруживает на пороге дома решившую навестить его мать, которая раскрывает юноше правду о секте и о его с ней связи. Очнувшись на следующее утро, Ньюман вновь встречает лучшего друга, который вернулся, чтобы помочь ему найти ответы на все вопросы. Осознав, что его воображение зашло слишком далеко, юноша решает игнорировать ставшего призраком пса, но сделает ли это его счастливым?