Знакомство Кевина Арнольда и его друзей Пола Пфайффера и Винни Купера происходит летом 1968 года, когда они собираются поступать в только что переименованную среднюю школу имени Роберта Ф. Кеннеди. Первый день для Кевина оказывается тяжелым. Один из учителей рассказывает о своем опыте общения со старшим братом Кевина Уэйном и предполагает, что с Кевином будет столько же проблем. Позже за обедом, после того, как Уэйн и его друзья дразнили его из-за предполагаемых отношений с Винни, Кевин попадает в неприятности с директором Диперной, который застает его выходящим из столовой с яблоком, вопреки школьному правилу, согласно которому еда должна оставаться в столовой. В знак неповиновения Кевин бросает яблоко обратно в столовую. Норма и Джек вызваны на дисциплинарный сеанс Диперны с их сыном. Как раз в тот момент, когда Кевину предстоит понести наказание от родителей, по возвращении домой они узнают трагическую новость - брат Винни Брайан погиб во время войны во Вьетнаме.
Проходят похороны Брайана Купера, и Кевин думает о двух вещах: о том, что это первые похороны, на которых он присутствовал "не для старого человека", и об Уинни. Тем временем на уроке физкультуры в школе тренер Катлип начинает долгожданный урок полового воспитания. Кевин и Пол, которым быстро наскучило выступление Катлипа, решают узнать о сексе не только в классе, поэтому по предложению Уэйна Кевин и Пол отправляются в местный книжный магазин, чтобы купить книгу "Все, что вы всегда хотели знать о сексе (но боялись спросить)". Позже, когда Уэйн высмеивает Пола и Кевина по поводу книги, это перерастает в драку. Норма разнимает драку, говоря мальчикам, что она не против книги, но удивляется, почему они рылись в ящиках ее комода. Когда они оказываются невиновными в этом обвинении, Кевин понимает, что, возможно, даже его мать владеет копией книги.
Отец Кевина большую часть времени возвращается домой с работы в плохом настроении. Однако в действительно плохие дни Джек уединяется на заднем дворе и смотрит в телескоп. Кевин решает, что хочет узнать, чем на самом деле занимается его отец на работе, поэтому Джек берет Кевина с собой в NORCOM (работодатель Джека), и Кевин узнает больше, проведя день в офисе отца. В комнате отдыха Джек рассказывает о своих первоначальных мечтах быть капитаном корабля, используя звезды для навигации, но реальность и брак привели к тому, что Джек в конце концов оказался на той работе, которую он сейчас имеет. Став свидетелем жесткого дисциплинарного взыскания со стороны начальника Джека из-за некомпетентности подчиненных Джека, Кевин понимает, почему его отец большую часть времени возвращается домой с работы в плохом настроении и почему его отец находит утешение в ночных наблюдениях в телескоп.
Старшая сестра Кевина Карен стала хиппи и больше не общается с родителями. Напряжение усиливается, когда она приводит домой своего нового парня Луиса, тоже хиппи, который раздражает Джека своими антивоенными настроениями. Кевин тоже сразу же невзлюбил Луиса; в конце концов, предчувствия Кевина относительно Луиса оказываются правдой, так как выясняется, что Луис изменял Карен.
Кевин влюблен в Лизу Берлини, привлекательную девушку из его класса. Он решает, что позвонит ей домой, но нервничает при этом. Тем временем Пол пытается выяснить, нравится ли Лизе Кевин, обращаясь к младшим школьникам. После целого дня трусости - он симулирует болезнь, чтобы не ходить в школу - Кевин снова пытается позвонить Лизе, но ждет до ужина. Чтобы придать себе смелости, Кевин во время ужина расспрашивает Норму о том, как Джек впервые позвонил ей. Позже, после того, как Джек отругал Уэйна за то, что тот дразнил Кевина за желание позвонить Лизе, Кевин наконец набирается смелости, чтобы сломать лед. Лиза отвечает, и они с Кевином дружески беседуют, после чего эпизод затухает. В одном из эпизодов Арнольды собираются у телевизора, чтобы посмотреть, как "Аполлон-8" передает прямые фотографии Земли с Луны.
Кевин, в порядке конспектирования в классе, приглашает Лизу Берлини на осенние танцы, и она соглашается. Вскоре после этого, когда Брэд Гейнс приглашает ее, она решает пойти с ним. Кевин спрашивает ее об этом, и виноватая Лиза объясняет ему, что она просто хочет быть друзьями. Удрученный отказом Лизы, Кевин решает пригласить Винни на танец, но узнает, что она идет со своим новым парнем Кирком МакКреем. В отместку Кевин пытается заставить Уинни ревновать на танцах, танцуя с другой девушкой, но Уинни это не смущает. В конце концов Уинни жалеет Кевина и танцует с ним.
Кевину постоянно снятся кошмары о том, как он оказывается в пещере и предстает перед классом в нелепой одежде. Тем временем он пытается вести себя круто, поскольку Винни теперь связана с Кирком и тусуется со всеми крутыми ребятами. Кевин и Пол сходятся с изгоем по имени Гэри, в итоге они отправляются в поход, где пьют пиво и курят сигареты. Когда Гэри приглашает Кевина и Пола исследовать "пещеру" (которая на самом деле является длинным огромным ливневым стоком), Кевину приходится столкнуться со своими страхами по поводу кошмаров. В конце концов, Пол и Кевин возвращаются в дом Кевина, причем Кевин замечает, что даже такому "бунтарю", как Гэри, нужны друзья. На следующий день они встречаются с Винни и вместе смеются.
Кевин влюбляется в свою милую учительницу английского языка мисс Уайт, которая уговаривает Кевина сыграть главную роль Роберта Ф. Кеннеди в написанной ею школьной пьесе.
Кевин и Уэйн пытаются уговорить отца купить цветной телевизор на Рождество, но это нелегко, так как телевизор стоит 470 долларов. Тем временем Кевин пытается найти подарок для Уинни после того, как неожиданно получает его от нее. После споров о том, какие духи ей купить, Кевин останавливается на маленьком водном шаре с миниатюрным фигуристом. Но когда Кевин приносит его Уинни, он с удивлением обнаруживает, что Уинни нет дома, чтобы получить подарок (оказывается, Куперы неожиданно уехали из города на Рождество, потому что не смогли перенести свое первое Рождество дома без Брайана). Кевин оставляет подарок у домработницы, а затем присоединяется к семье, чтобы колядовать - правда, на них обрушивается дождь, вызванный не по сезону грозой. К концу эпизода выясняется, что Джек все-таки купил цветной телевизор - два года спустя.
Ходят слухи, что Уинни и Кирк собираются расстаться. Когда Кевин узнает об этом, он рассматривает ситуацию как возможность того, что они с Уинни могут снова быть вместе. Позже, во время занятий хора, Кевин замечает, что Уинни улыбается ему во время пения, но разочаровывается, когда, обернувшись, видит, что Кирк держит в дверях класса табличку с надписью "Прости, Уинни". Кевин расстраивается из-за одиночества и просит Бекки Слейтер (настоящую сестру Даники МакКеллар - Кристал) пойти с ним на свидание, в первую очередь для того, чтобы заставить Уинни ревновать. Тем временем между Полом и Карлой завязываются серьезные отношения.
Кирк просит Кевина выяснить, нравится ли он еще Уинни. В разговоре с ней Уинни говорит Кевину, что скоро расстанется с Кирком. Однако Кевин видит, как Кирк и Уинни целуются в коридоре. Тем временем Бекки Слейтер приходит в ярость и бьет Кевина, когда он говорит ей, что хочет быть просто другом, а не встречаться. Кевин все еще хочет выяснить, нравится ли он Уинни, но она смущена и не уверена.
Когда Норма решает взять уроки гончарного мастерства, Джек не слишком рад за свою жену, что глубоко разочаровывает ее. Ее разочарование, а также накопившийся гнев Джека приводят к первой серьезной ссоре супругов на глазах у детей.
Кевину не нравятся уроки игры на фортепиано, пока его курящая преподавательница миссис Карплс не говорит Норме, что у Кевина есть талант. Он продолжает брать уроки и совершенствует свою игру. До тех пор, пока Рональд Хиршмюллер не решает сыграть то же произведение, что и он, для сольного концерта. После ошибки на репетиции Кевин решает уйти и не идти на концерт, о чем впоследствии жалеет.
Издевательства Уэйна заходят слишком далеко, когда он мучает и случайно убивает хомячка Кевина и Пола, подопытного для эксперимента на уроке естествознания. Этот инцидент привел к вспышке гнева со стороны Кевина, которая, хотя и причинила эмоциональную боль Уэйну, в конце концов, привела к изменению отношения Уэйна к издевательствам над Кевином - или нет?
Пол любит играть в баскетбол, но, к сожалению, он не очень хорош в этом деле; поэтому при организации команды Пола всегда выбирают последним, что беспокоит Кевина. Кевин жалуется тренеру Катлипу на несправедливость организации команды, но безрезультатно, так как Катлип сообщает Кевину, что "жизнь несправедлива". Тем не менее, Катлип выбирает Кевина капитаном, и Кевин в знак справедливости пытается подобрать членов команды так, чтобы Пол и другие плохие игроки не всегда выбирались последними, в результате чего в его команде оказываются все плохие игроки. В итоге команда Кевина становится причиной комического инцидента, которому Кевин рад: "Он снова сделал баскетбол веселым".
Кевин и другие ученики из студенческого совета пытаются организовать мирную прогулку в знак протеста против участия Америки в войне во Вьетнаме с "благословения" самого "крутого" учителя в школе. Однако мистер Диперна угрожает отстранить учеников от занятий, если они примут в них участие, и "записать это в их личное дело". Это заставляет Кевина спорить с самим собой о будущем собственной карьеры и будущем страны, что достигает критической точки, когда учитель, поддерживающий их, не приходит в день забастовки. Во время похода в туалет Кевин непреднамеренно инициирует прогулку, которая, как позже замечает Кевин, на самом деле ничего не сделала, чтобы остановить войну, но память о том, что все пели о мире, и отметки в их личных делах остались на всю жизнь.
Кевин усваивает урок о том, что нельзя говорить за чьей-то спиной и подшучивать над своими друзьями. Он понимает, что "ад не имеет такой ярости, как презренная женщина", когда Бекки Слейтер - очевидно, в отместку за то, что Кевин порвал с ней, за что она до сих пор держит обиду на Кевина - рассказывает всем, что Кевин сказал о них. Обеспокоенный тем, что Бекки также рассказала Уинни, что Кевин говорил о ней, Кевин спешит к Уинни по дороге из школы, чтобы попытаться все выяснить. Узнав, что Уинни заболела желудочным вирусом, Кевин навещает ее каждый день после обеда, пока ей не становится лучше. Однако Кевин тоже заболевает вирусом. Уинни возвращает услугу и навещает Кевина у него дома, но когда Норма оставляет их одних в комнате Кевина, Уинни в ярости поворачивается к Кевину и сурово ругает его за шутки над ней, указывая, что Бекки (или другая сторона, которой рассказала Бекки) действительно рассказала Уинни, что Кевин сказал о ней.
Уинни все еще сердится на Кевина за то, что тот говорил о ней за ее спиной; но, несмотря на это, Кевин защищает ее честь от школьного хулигана Эдди Пинетти. Кевин шокирован, узнав, что Уинни и Эдди встречаются; но в конце концов верность Кевина возвращает дружбу Уинни, когда он встает на защиту Эдди и дерется с ним за то, что тот дразнил Уинни - хотя сам бой Кевин проиграл.
Когда тринадцатый день рождения Кевина выпадает на тот же день, что и бар-мицва Пола, он чувствует себя обделенным, тем более что его семья ничего не планирует. Но Кевин также начинает интересоваться семейными традициями и задается вопросом, откуда родом его предки. Кевин говорит, что не может принять приглашение Пола, так как оно приходится на тот же день, что и его день рождения, но в итоге все равно приходит.
Карен нанимает Кевина в качестве своего доверенного лица и сообщника, когда он узнает, что она прогуливает школу со своими подругами Джули и Сэнди, чтобы провести время в их тусовке хиппи, известной просто как "холм". Кевин начинает беспокоиться о том, чтобы прикрыть Карен, после того как в коридоре школы Карен неоднократно сталкивается с Джорджем Финчем, длинноволосым мужчиной в модной одежде, который выглядит достаточно молодо, чтобы быть учеником, но на самом деле является консультантом, расследующим прогулы Карен. Кевин пытается убедить Карен вернуться в школу и перестать тусоваться на холме, и она обещает это сделать. После сна Кевина будит шум родителей, судорожно набирающих телефонный номер в поисках Карен, которая, как они боятся, сбежала. Кевин говорит им, чтобы они шли на холм. Выясняется, что Карен действительно пыталась сбежать, чтобы уехать с Сэнди и Джули в Сан-Франциско, но ей помешали Норма и Джек, которые в слезах возвращают ее домой.
Когда Кевин становится партнером для квадратных танцев со странной девушкой Маргарет Фаркуар, он пытается избегать ее - особенно когда она пытается стать его другом, а также когда друзья Кевина - и Уэйн - дразнят его из-за нее. Позже Кевин паникует, когда Маргарет неожиданно появляется в его доме, но через некоторое время Кевин обнаруживает, что с Маргарет интересно общаться. Но в глубине души Кевин все еще хочет с ней дружить и придумал решение, когда увидел ее в школе. Они могли бы стать тайными друзьями, но Маргарет не верит в это и злится, что Кевин оказался слишком слаб, чтобы противостоять дразнилкам и давлению сверстников.
Кевин, Уинни и Пол пытаются остановить разрушение Харперс Вудс, их детского притона, который находится на месте, которое город застраивает под новый торговый центр. Они не хотят его разрушения, потому что это место, которое Винни и Кевин считают сентиментальным после первого поцелуя, а также место, где они все вместе играли, когда были моложе. По предложению Карен, Кевин, Уинни и Пол пытаются высказать свои опасения на собрании мэрии, но засыпают до окончания собрания. На следующий день в школе Кевин был пойман мистером Диперной за то, что не смотрел, куда идет в коридорах, и был вынужден "обдумывать свои поступки" в кабинете мистера Диперны, где он попадает в еще большие неприятности за то, что неосознанно вырезал свои инициалы на столе Диперны. Его отец наказывает его за это после того, как ему позвонил Диперна, а Уэйн издевательски говорит ему "повзрослеть". После всего этого Кевин, Уинни и Пол пробираются на улицу, чтобы в последний раз посетить Харперс Вудс, пока его не заняли строительные бригады. Они еще раз играют в прятки, прежде чем попрощаться. В финальной сцене эпизода показан современный торговый центр на месте строительства, а инициалы детей вырезаны на тротуаре, как когда-то на дереве в Харперс-Вудс.
Для Кевина это конец седьмого класса и лето, полное перемен в его жизни. Родители Уинни расходятся, а любимая учительница Кевина мисс Уайт объявляет, что летом выходит замуж, и ее новое имя будет миссис Хеймер. Пол со своей семьей уезжает на сверхдлинные каникулы якобы на все лето, а Уинни с мамой проведут лето у тети в штате Мэн. Таким образом, Кевин остается дуться из-за того, что ему нечем заняться и не с кем провести лето. Получив неожиданный поцелуй от Уинни после того, как он рассказал о ней в ее ежегоднике, он проводит последний день с Уинни на барбекю у Куперов и думает о брате Уинни Брайане, Кевин больше не дуется, а жалеет Уинни и ее родителей, разводящихся в своем горе. Кевин проводит остаток лета, подстригая соседский газон, рыбача с отцом и считая за счастье, что он не проходит через то, через что проходит бедная Уинни.
В оставшиеся дни лета Арнольды решают отправиться в отпуск в Оушен-Сити, отчасти ради старых времен, ведь именно там Джек и Норма проводили медовый месяц. Пол едет с ними, но отпуск оказывается катастрофой, так как Пола укачивает в машине и пару раз тошнит, а позже кажется, что он обгорел на солнце, но на самом деле у него развивается аллергическая реакция на рыбу, которую он ел, что заставляет его оставаться дома до конца недельного отпуска; добавьте к этому постоянные издевательства Уэйна, нытье и жалобы Карен и постоянные жалобы Джека на высокие цены. Поэтому Кевин, чувствуя себя одиноким как никогда, решает прогуляться по пляжу в поисках утешения, где встречает Тери, красивую (хотя и старше) девушку, которая тоже кажется одинокой, но более жизнерадостной и оптимистичной. На следующий день Кевин и Тери назначают свидание в зале игровых автоматов на набережной. Их свидание заканчивается поцелуем под пирсом, но момент испорчен, когда Тери отказывается от второго свидания на следующий день, потому что ее и ее семью вызвали домой в Альбукерке из-за работы ее отца. Тери пообещала писать Кевину время от времени, пока они не встретятся снова; но после одного письма Кевин больше ничего о ней не слышал.
Когда Кевин начинает учиться в восьмом классе, он обнаруживает, что испытывает трудности в математике и быстро с трудом понимает ее, получая 39 баллов на обязательном государственном тесте по математике. Но когда его очень строгий учитель математики мистер Коллинз предлагает ему позаниматься в группе после уроков, Кевин отказывается, увидев, что группа состоит из самых тупых детей в школе. Кевин получает плохие оценки на контрольных работах и проваливает тест. В конце концов, он вынужден рассказать о ситуации своему отцу, и тот начинает все исправлять.
Уэйн получает водительские права, но с неохотой вынужден возить Кевина и Пола в торговый центр. Там Кевин встречает "девушку своей мечты", за которой он идет в кинотеатр, где идет спектакль "Ромео и Джульетта". Когда Кевин наконец получает шанс представиться и поговорить с ней, появляется Уэйн и смущает его, уезжая каждый раз, когда он берется за ручку двери.
Вопреки желанию матери, Кевин решает поиграть в футбол "без экипировки" в Шепердс-парке со своими друзьями после школы. Обнаружив кровь на его рубашке, Норма пытается отвлечь Кевина от игры, но это не удается. Вскоре Кевин понимает, что эта игра опасна, когда получает травму, будучи схваченным бандой. Кевин наконец получает то, чего желал, когда Норма перестает с ним нянчиться и говорит ему самому перевязать рану.
Новый учитель драматического искусства мистер Вебер проводит прослушивание для школьной пьесы "Наш городок", в котором участвуют Уинни и Пол. Пола отвергают, а Уинни получает главную роль Эмили Вебб, но Пол радуется, когда работает в съемочной группе вместе с Кевином, который видит в этом шанс уйти с уроков физкультуры. Когда Пол заболевает, Кевину приходится взять на себя роль прожектора, что он неловко и делает, пока трогательное выступление Уинни не вдохновляет его на осознание важности работы в съемочной группе пьесы и не заставляет ее отца переехать обратно к ней и ее матери.
После жаркого спора по поводу их неуловимого Вилли Макковея, торгующего бейсбольными карточками, Кевин и Пол выбирают новых лучших друзей. Кевин общается с Дагом Портером, и поначалу все идет отлично, но со временем он находит Дага слишком пассивным, и Даг в итоге предпочитает общаться с новым лучшим другом Пола Брэди Райландом. Кевин и Пол понимают, что им не хватает общения друг с другом.
Арнольды замечают, что один из их соседей едет домой на новой машине, а семейный универсал Арнольдов уже просто не пригоден для езды, поэтому, чтобы не отстать от Джонсов, они решают тоже купить новую машину (после того, как Норма оказывает давление на Джека). Арнольды посещают автосалон и, под натиском продавца Марвина Лутца и детей, Джек выбирает новый вишнево-красный Ford Mustang 69 года кабриолет и готов заключить сделку. Однако Джек взрывается и отказывается от сделки, когда считает, что Лутц не предложил ему справедливую цену за их старую машину. Тем временем Джек решает отремонтировать и помыть универсал и выставить его на продажу. Но когда Джек сообщает потенциальным покупателям свою цену, они уходят со смехом, считая, что цена возмутительно высока, что приводит к тому, что Карен обижает своего отца, называя его "дешевкой". Однако в конце концов Арнольды все-таки покупают новую машину, но это не "Мустанг". Это оказывается Galaxie 500 1969 года. Пока универсал отбуксировывают на свалку, Кевин вспоминает дорожные поездки и понимает, почему его отцу было так трудно избавиться от машины. Когда соседи восхищаются новым "Фордом" Арнольдов, Кевин говорит, что настала очередь Арнольдов стать "королем на один день".
За несколько дней до приезда друзей семьи, Пруиттов и их прекрасной дочери Джины, у Кевина появляется первый прыщ. Отчаянно пытаясь избавиться от прыща, Кевин доходит до того, что платит Уэйну за крем от прыщей, заклеивает его пластырем и говорит Уинни, что подрался со школьным хулиганом Тони Барбеллой. К несчастью для Кевина, ни одна из этих тактик не срабатывает, и Кевину приходится столкнуться с музыкой и Пруэттами со своим прыщом, только чтобы обнаружить, что по совпадению у Джины тоже появился первый прыщ.
Кевин подслушивает разговор одноклассника Эдди Маккормика с двумя другими учениками о списывании на уроке математики. После того, как из-за списывающих ему поставили кривую оценку, Кевин решает, что он хочет участвовать и спрашивает Эдди: "Как насчет этих Метс" - секретный код, означающий, что он в деле. В результате его оценки поднимаются почти до идеальных, и он попадает в почетный математический класс. В то время как Маккормик и его товарищи проваливают экзамен, Кевин чувствует, что его наказывают этим новым классом. Мистер Коллинз предлагает Кевину вернуться в прежний класс математики и продолжать повышать оценки.
Помогая новому ученику из Сан-Франциско Ларри Биману избежать неприятностей с заместителем директора Диперной, когда ему не разрешили играть на гитаре на территории школы, Ларри учит Кевина играть на гитаре. Вдохновленные The Beatles, они создают рок-н-ролльную группу под названием "Electric Shoes" и дают концерт на дне рождения восьмиклассницы Эми Эрмин, но ее отец и полиция заставляют их прекратить выступление, потому что они слишком громко играют.
Оказавшись без пары на предстоящих школьных танцах, Кевин и партнерша по лабораторной Линда Слоан соглашаются пойти на танцы "как друзья". Но вскоре после этого последняя влюбленность Кевина, девушка с южным акцентом по имени Сьюзан Фишер, просит его сохранить танец для нее. Это ставит Кевина в затруднительное положение, поскольку теперь он разрывается между Сьюзен и Линдой, с кем провести больше времени на танцах. Кевин разрешает Линде танцевать со Стивом Пэдвеем, парнем, который влюблен в Линду, в то время как Кевин танцует со Сьюзан; но Кевину, к сожалению, не о чем поговорить со Сьюзан после этого, и она находит своего бывшего парня Дональда Уоллаха, и они снова встречаются. Заметив внимание, которое Кевин уделял Сьюзан, Линда обижается и оставляет Кевина стоять одного у чаши с пуншем. Тем временем, после короткого разрыва, Пол и Карла снова встречаются, в результате чего Кевин чувствует себя полностью покинутым. Оставшись один, Кевин ищет другую свободную девушку, чтобы потанцевать с ней. По стечению обстоятельств на танцах появляется Винни, тоже без пары. Но, к сожалению, в процессе поиска партнерш по танцам Кевин и Винни упускают друг друга из виду, и Кевин в конце концов уходит с танцев.
Дедушка Арнольд приходит к Арнольдам с подарками. Один из них - сюрприз для Кевина - щенок, но Джек запрещает его, считая, что Кевин не справится с обязанностью заботиться о домашнем животном. Но после жаркого спора между Джеком и дедушкой Джек решает, что собака - это именно то, что нужно семье, и просит Кевина оставить ее.
Когда Пола бросает Карла, Кевин хочет помочь своему разбитому сердцем другу вернуть уверенность в себе. Пока он помогает Полу придумать других девушек, с которыми можно было бы встречаться, Кевин с удивлением обнаруживает, что Пол заинтересован в свидании с Уинни, но Пол стесняется пригласить ее на свидание, потому что ему неловко встречаться с бывшей своего лучшего друга. Кевин, чтобы разрядить обстановку, уговаривает Уинни пригласить Пола на свидание, но после трех свиданий все принимает неожиданный оборот, когда Пол начинает влюбляться в Уинни, заставляя Кевина ревновать. Уинни не испытывает к Полу таких же чувств и говорит ему, что Кевин ей по-прежнему нравится, но она хочет сохранить это в тайне. Однако Кевин узнает об этом и приходит к Уинни, чтобы сказать ей, что "он знает, что она без ума от него", но дверь захлопывается перед его носом. Часть первая из двух.
Все осложняется для Кевина, когда его валентинка с просьбой простить меня, предназначенная для Уинни, по ошибке оказывается в шкафчике Бекки Слейтер, которая из-за нее хочет возобновить их недолговечный роман. Но Кевин сообщает Бекки, что валентинка предназначалась не ей, из-за чего она снова злится на Кевина. Поэтому Бекки мстит, пытаясь сбить Кевина с тротуара на своем велосипеде, но Кертис Хартселл (младший брат Фреда Сэвиджа Бен, играющий роль Купидона) оказывается на пути Бекки, в результате чего она врезается в Крейга Хобсона, и между ними возникает любовная связь. Кевин обращается за советом о любви к миссис Хеймер (бывшая мисс Уайт), и она советует ему говорить от сердца, что он и делает с Уинни, наконец признаваясь, что она ему нравится. Часть вторая из двух.
Увидев шокированное выражение лица своего друга Дага Портера после того, как он получил "разговор" от своего отца, Кевин задается вопросом, когда же придет его время. Тем временем Джек получил недельный отпуск, и ему нечего делать по дому, кроме ремонта, что нарушает равновесие в семье Нормы. Тогда Норма предлагает им с Кевином вместе построить домик на дереве. Джек разрешает Кевину помогать, позволяя ему пользоваться своими электроинструментами, и все идет гладко, пока они не поднимаются на платформу, чтобы посмотреть на вид окрестностей. Поднявшись на платформу, они также могут увидеть, как их сладострастная соседка Донна поет, обрабатывая свой помидорный сад. Это вызывает у Джека и Кевина неловкий момент, особенно когда Норма приглашает Донну в гости. В конце концов, Норма решает проверить, как идут дела, и видит тот же вид своей соседки, отчего Норме становится немного не по себе. Подражая реакции Нормы, Джек заводит другой разговор с Кевином и признается, что он уже слишком стар для домика на дереве, что полностью останавливает строительство. В финальной сцене эпизода платформа недостроенного дома на дереве начинает рушиться.
Когда учитель музыки Кевина мистер Фрейс передает свой класс бойкой и оптимистичной учительнице мисс Хейкок, бездарный, ужасно голосистый хор восьмого класса репетирует "Stout-hearted Men" для весеннего концерта. Но после того, как Кевин и остальные ученики класса заявляют мисс Хейкок, что не хотят петь в концерте, она разрыдается, а одноклассник Уоррен Батчер, который до этого момента даже не разговаривал, начинает держать ноту в идеальной тональности и поет с идеальным вибрато, когда они снова репетируют песню, а остальные мальчики поют еще лучше. Теперь у хора есть секретное оружие для концерта - пока в ночь концерта 13-летний голос Уоррена не начинает меняться вскоре после начала песни, что приводит к катастрофе, включая неуправляемое чихание Пола и падение Дага со сцены. Хор хромает до конца песни, а когда песня заканчивается, разочарованная мисс Хейкок уходит со сцены, чтобы больше о ней не слышали.
Поскольку Кевин и Винни снова стали парой, их приглашают на вечеринку, которую устраивает печально известный девятиклассник Робби Хадсон. Когда Кевин приходит в дом Куперов, он думает, что на него нападут, но мистер Купер тепло принимает Кевина (под впечатлением того, что Кевин и Уинни идут на дружескую вечеринку). Когда их выбирают в комнату для поцелуев, молодой паре становится неловко, особенно когда Уинни не хочет целовать Кевина, оставляя его в замешательстве. Позже той же ночью Уинни подходит к окну спальни Кевина, пока он спит, и просит его пойти прогуляться, чтобы она могла объясниться. Но Кевин думает, что Уинни хочет снова стать просто друзьями, пока она не называет его своим парнем и не целует его на мосту. Оказывается, Уинни просто ждала подходящего момента!
Наступает время уплаты налогов, но Норма теряет квитанции, необходимые для заполнения декларации, и семья ждет неминуемой гибели, когда Джек узнает об этом. Но они узнают, что в мире происходят и более трагические вещи. Новости о неудачной космической миссии "Аполлон XIII" заставляют всех быть на взводе, и Норма отправляется в церковь, чтобы помолиться за пропавших астронавтов. Миссис Стеббинс, учительница английского языка Кевина, дает его классу задание написать некролог своей жизни для творческого сочинения, но Кевин не может решить, как сложится его жизнь в будущем, чтобы написать приемлемый некролог.
Когда Пол пробует свои силы в бейсбольной команде младших школьников "Дикие коты", Кевин привлекает внимание тренера, когда тот наставляет его на биту. Тренер Тед Бейкер просит Кевина выйти на биту, и тот отбивает мяч в правое поле, что так впечатляет тренера, что он просит его попробовать себя в команде. Но Кевин недоумевает, почему он продолжает попадать в команду, несмотря на плохие результаты, и хочет узнать причину. Он узнает, что тренер Бейкер - старый приятель его отца по морской пехоте во время Корейской войны. Джек начинает ходить к Кевину на пробы и разговаривает с тренером, но когда Кевин видит, что его имя вычеркнуто из списка, он чувствует облегчение от того, что к нему не проявили благосклонность. Он отбивает один мяч, представляя себя Бобби Томсоном из бейсбольной команды "Нью-Йорк Джайентс" в игре за вымпел Национальной лиги в 1951 году.
Когда Кевин спрашивает своего любимого учителя алгебры мистера Коллинза, как у него обстоят дела с математикой, он не получает того ответа, который хотел услышать. Вместо этого мистер Коллинз дает Кевину частные уроки, чтобы повысить его оценки с троек на контрольных работах до пятерок на тестах. Затем мистер Коллинз неожиданно отменяет запланированное занятие за несколько дней до промежуточного экзамена. Он также объявил, что в следующие несколько дней не будет работать, но вернется, чтобы сдать экзамен или уйти с него в конце недели, оставив Кевина на произвол судьбы. Кевин думал, что мистер Коллинз помогает ему, потому что верит в него, и чувствует себя преданным. В день экзамена Коллинз все-таки приходит с экзаменом в пятницу, поэтому Кевин решает получить "приличную двойку" и специально заваливает ответы, к ужасу мистера Коллинза. В следующий понедельник Кевин сожалеет о своем поступке и идет к мистеру Коллинзу, чтобы извиниться, но мистер Диперна сообщает Кевину, что мистер Коллинз умер в выходные от сердечной недостаточности. Похоже, учитель знал, что его конец близок (скорее всего, он знал об этом уже некоторое время), и в те выходные дома он "перепутал" свой тест перед смертью. Мистер Диперна просит Кевина остаться после уроков, но только для того, чтобы сделать свежий тест, к которому Кевин прикладывает все усилия. Похоже, Артур Коллинз все-таки верил в Кевина Арнольда, и Кевин сдает его мистеру Диперне, уверенный, что получил пятерку.
Лиза Берлини составила список категорий, которые, по ее мнению, являются окончательным рейтингом мальчиков восьмого класса - так называемый "Опрос Лизы Берлини". Кевина выбирают за "лучшие глаза", а самооценка Пола падает, когда его называют "самым умным". Мальчики решают провести свой собственный опрос среди девочек восьмого класса, но когда Пол делает маловероятный выбор мамы Кевина за "лучшую улыбку", Кевин смущается, особенно когда все его друзья соглашаются. Пол влюбляется в Норму, когда она говорит, что в очках он выглядит "мужественно", но она хорошо справляется с этим. Затем Пол и Норма вместе идут на концерт камерной музыки, и когда он дарит ей розу, она легко отпускает его, говоря, что ему нужно искать девушек своего возраста, но это должно быть легко, учитывая, как по-джентльменски он вел себя с ней.
В другом эпизоде "Джек против Карен" приближается восемнадцатый день рождения Карен, и возникает напряжение в отношениях с Джеком, когда она говорит ему, что хочет поступить в гуманитарный колледж. Когда он отвергает ее решение относительно своего будущего, она предлагает взять годовой отпуск и отправиться в путешествие по Европе. В конце концов, Джек понимает, что его маленькая девочка уже не такая маленькая. Карен уезжает и не вернется в следующем году, но Джек посылает ей последний подарок - свою военную "сумку" из морской пехоты, чтобы она могла использовать ее в колледже или если она куда-то уедет. Затем Карен задувает свечи на праздничном торте, загадывает желание и уходит на ночь, а ее отец оставляет свет на крыльце, когда она возвращается.
Когда Джек обнаруживает сухую гниль в подвале, он задумывается о продаже дома, что приводит Кевина в панику. Он сообщает Уинни и Полу, что переезжает, но удивляется, что они восприняли это нормально и готовы к отношениям на расстоянии. В конце концов, Джек решает, что его устроит только ремонт подвала, но случайно проскальзывает и говорит Кевину, что Куперы переезжают в четыре мили на другой конец города. Кевин в шоке и отчаянии от этого и спрашивает Уинни, почему она не сказала ему, особенно о том, что в следующем году она пойдет в другую школу. Подумав, что она останется, если он купит Уинни кольцо, Кевин дарит его ей, но она не может принять его и расстается с ним, заставив Кевина выбросить его в мусорное ведро. В день переезда Кевин решает попрощаться с Уинни и застает ее одну в фургоне с его кольцом в руке, и они долго обнимаются. Затем Кевин присоединяется к семье на выпускной Карен, и семья празднует это событие в местном ресторане, где Уэйн работает официантом. Теперь Кевину приходится выходить далеко за пределы своего дома и района, чтобы увидеться с Уинни; как говорит современный Кевин в закадровом голосе, его мир только что стал немного больше.
Кевин и его друзья вступают в подростковый возраст, когда они обнаруживают, что вожделеют Маршу Миллани в бикини в городском бассейне. Кевин и Винни пережили лето "межгородского романа", Уэйн теперь владеет машиной, которая глохнет, и никому не нравится новая подружка Уэйна - Анджела. Чтобы сблизить семью, Норма предлагает семье посетить пикник компании Джека в День труда, но поездка оказывается не такой веселой, как они помнят. Кевин узнает, что "офисный клоун" Гарри "Мертвый лес" Детвейлер выбил у его отца повышение и теперь является вице-президентом NORCOM, катаясь на лодке со своей дочерью Мими. Во время игры в софтбол Джек выбывает из игры, когда Кевин случайно попадает в него мячом, но именно он извиняется за то, что не сказал сыну о повышении. Затем Уэйна быстро бросает Анджела и недоумевает, почему. Однако в конце концов семья объединяется, провожая Карен в колледж.
Когда Кевин переходит в девятый класс, ему приходится приспосабливаться в течение всего первого дня. Ему приходится иметь дело с тем, что Винни больше нет, с ужасным расписанием уроков, с возвращением школьного хулигана Тони Барбеллы, который завладел его шкафчиком; с новой красивой девушкой по имени Мэделин Адамс, которая так и манит его поцеловать; и, что хуже всего, с продолжающимся гневом Бекки Слейтер (Бекки теперь обвиняет Кевина в том, что Крейг Хобсон расстался с ней до того, как поступил в военное училище). Кевин пытается обратиться за помощью к школьному психологу, но ее нет на месте, и ее заменяет тренер Катлип. Его решение - бег по кругу, в ходе которого Кевин неожиданно обнаруживает, что за ним гонится девочка из класса физкультуры, что постепенно превращается в гонку один на один с его заклятой врагиней, Бекки Слейтер. Одержав победу, она наносит ему сильный удар, и он падает. Разозленный тем, как прошел день, он пытается отобрать у Барбеллы свой шкафчик, что заканчивается неудачей. В конце дня он встречает Винни в местной пиццерии. Они обнимают друг друга, когда Маделин проходит мимо и видит их, а затем идет к музыкальному автомату с расстроенным выражением лица. Уинни рассказывает Кевину о трудностях новой девушки, о которых Мэдлин также рассказала Кевину ранее в тот же день.
Уолтер Маккаферти (он же "Мистер Гормоны") заявляет, что он неофициально приглашен на вечеринку девочек десятого класса Донны Пескарелли, если они принесут пиво. Кевин и его друзья решают отправиться в путешествие через весь город, чтобы сорвать вечеринку, но их борьба за попадание туда превращается в войну. У Пола появляется аллергия на пребывание в другом районе города, а Даг получает травму, и Рэнди приходится нести его на себе всю оставшуюся часть пути. Миссия практически закончена, когда Уолтер попадается на том, что его мать взяла пиво, и его наказывают на всю оставшуюся ночь, но Пол настаивает на том, что они должны продолжать путь без него. Миссия прошла успешно, и они рассказывают о своем приключении.
После того, как Пол жалуется на свое пятидолларовое пособие, Кевин просит повысить его, но Джек говорит, что он должен заработать стоимость доллара, выполняя работу по дому, зарабатывая всего на пятьдесят центов больше. Марк Ковински, "Говард Хьюз" из RFK, говорит Кевину, что у него есть два выбора: быть похожим на своего отца или стать своим человеком, работая кэдди на поле для гольфа Whispering Green. Кевин записывается на работу кэдди в надежде заработать двадцатидолларовые чаевые. Но есть пара проблем: чаевые были заработаны переноской большой сумки, принадлежащей боссу Джека Кену Стайну, и Джек играет с ним. Кен выигрывает, и Кевин начинает восхищаться им, в то же время свысока поглядывая на своего кажущегося скупердяем отца. Все это время Кен насмехается над Джеком, что только заставляет Джека играть еще лучше. Когда Кен начинает проигрывать, он начинает злиться и огрызаться на Кевина, в том числе заставляет его вернуть клюшку, которую тот бросил в гневе. Джек почти выигрывает игру, но намеренно промахивается мимо легкого патта. Кевин благодарен и получает от Кена 20 долларов чаевых. Он угощает Джека обедом, понимая, что в конце концов не так уж плохо быть похожим на своего отца.
Уинни дарит Кевину идентификационный браслет на годовщину их потенциального свидания, на которое Кевин ее не пригласил. Тем временем Кевин становится партнером Маделин по кулинарному проекту французской кухни на уроке французского языка и вынужден провести вечер с ней наедине в ее доме, готовя шоколадный мусс, вместо того, чтобы пойти на свидание с Уинни. Находясь у Мэдлин, Кевин случайно оставляет свой браслет и очень смущается, когда Мэдлин говорит, что не случайно выбрала именно его, и пытается соблазнить его попробовать мусс с ее пальца. Когда Кевин идет в кино с Уинни, Мэдлин садится позади них, но возвращает браслет, притворившись, что нашла его на полу.
В седьмом классе младшая сестра Пола Дебби, которая влюблена в Кевина, приглашает его на танец котильон, когда Пол уклоняется от сопровождения. Пол думает о "школьном духе", наблюдая за грудастой чирлидершей Диной Дельгадо с Рэнди и Дагом на пятничном футбольном матче. На танцах Кевин чувствует себя не в своей тарелке, когда его и Дебби выбирают ведущими в "Вальсе влюбленных". Но когда Дебби хочет получить сувенирные фотографии об их вечере, он бросает ее, чтобы подышать свежим воздухом. На улице ребята сообщают плохие новости: что-то соскользнуло с униформы Дины, и выясняется, что она набивает свой лифчик. Огорченная отсутствием Кевина, Дебби находит его, но жемчужная сережка ее бабушки случайно падает в бассейн. Изображая героя, Кевин ныряет за ней, приглашает ее на танец и фотографируется вместе.
В семье Арнольдов туго с деньгами, и ситуация ухудшается, когда на кухне выходит из строя плита. На работе Джек просит повысить ему зарплату, чтобы он мог купить Норме новую плиту. К его удивлению, он получает не только прибавку, но и повышение - но есть одна загвоздка: Начальник Джека заставляет его отправиться в командировку на День благодарения, в результате чего приготовлением праздничного ужина приходится заниматься Норме. Осознав, что Джек впервые не будет присутствовать на Дне благодарения, семья погрустнела. Однако Джек звонит Норме и просит семью встретить его в аэропорту. Так и происходит, и они встречают его и проводят с ним некоторое время.
Наступает время пробных игр школьной баскетбольной команды, и, к удивлению Кевина, Пол оказывается в числе избранных. Однако Кевин пытается доказать Полу, что он недостаточно хорош для участия в баскетбольной команде. Но после 790 поражений подряд в дворовом баскетболе Пол наконец показывает Кевину, что все меняется, когда он выигрывает одну игру. Пол все-таки попадает в команду, и очень впечатленный Кевин становится его самым большим сторонником, подбадривая своего приятеля.
Во время рождественского шопинга с матерью Кевин видит тренера Катлипа, подрабатывающего в торговом центре Брайтлин в качестве Санта-Клауса. В школе к Кевину относятся как к королевской особе со стороны гораздо более доброго дарителя подарков "Эда" Катлипа, чтобы он не выдал свой секрет остальным ученикам, к досаде своих друзей. Но Кевин случайно раскрывает Дагу Портеру, что видел Катлипа, работающего в торговом центре. Даг рассказывает Рэнди Митчеллу, а тот, в свою очередь, Томми Кислингу. Мальчики собирают толпу, чтобы попытаться найти Катлипа там. Вместо того чтобы спрятаться, Катлип решает поздравить ребят с Рождеством в образе Санты, где они его не находят, а Кевин замечает, что по-своему непримиримый тренер Катлип был тем, кто мог распространять рождественское настроение.
Пол предлагает Кевину баллотироваться на пост президента студенческого совета младшей школы RFK 1970 года против своей давней заклятой врагини Бекки Слейтер. Пол набирает Дага, Рэнди и Томми в предвыборную команду Кевина, но после трех недель борьбы с Бекки в школе с помощью розыгрышей, они не могут сравниться с Бекки и ее высокоорганизованной предвыборной командой. Томми соблазняет Кевина копией предвыборной речи Бекки, но после того, как Пол представляет его как честного и настоящего человека, совесть Кевина берет верх, и он выходит из гонки, тем самым проигрывая выборы. Кевин считает, что у него есть что-то общее с Ричардом Никсоном, вспоминая его речь об отставке в 1974 году.
Когда школа Кевина проводит совместную экскурсию в Музей естественной истории с младшей школой Линкольна, Кевин удивляется, почему Винни не так радуется, как он, проведя этот день вместе. Во время посещения музея напряженность возрастает, когда Уинни, кажется, хочет общаться только со своими друзьями из Линкольна. Тем временем Пол, Рэнди и Даг пытаются найти четвертый этаж музея, где в банке с формальдегидом якобы хранятся останки гангстера Джона Диллинджера. Когда Кевин заблудился, Мэдлин пытается соблазнить его, но возвращается Уинни, создавая неловкий момент. Кевин пытается объяснить, что ничего не произошло, но Уинни признается Кевину, что встретила другого, и уходит. Кевин садится в свой автобус и находит там кольцо, которое он ей подарил, и начинает размышлять о жизни без своей "девушки по соседству". Часть первая из двух.
Спустя несколько дней после разрыва Кевин все еще отрицает, что Уинни не может смириться с тем, что она с другим, даже когда его знакомят с ее новым парнем Роджером. Кевин планирует устроить вечеринку в надежде воссоединиться с Уинни и просит Пола устроить ее у него дома. Однако Пол приглашает и Уинни, и Роджера. Когда Мэдлин обсуждает вечеринку с Кевином, он просит ее стать его спутницей. На вечеринке Кевин использует Маделин, чтобы заставить Уинни ревновать, и в итоге он ранит Уинни еще больше, когда говорит Уинни, что их отношения не так уж много для него значат. Но он также говорит Мэделин, чтобы она убиралась восвояси. С разбитым сердцем Кевин приходит к Уинни, чтобы извиниться и продолжить их дружбу. Часть вторая из двух.
Дедушка Арнольд неожиданно приезжает, чтобы отвезти семью на похороны своей кузины, тети Роуз, родственницы, которую Арнольды почти не знали. На поминках Кевин и Уэйн знакомятся со своей большой семьей и радуются, когда видят богатого кузена Джека Ллойда, который дает Кевину и Уэйну двадцать долларов на двоих. Поспорив о том, как хранить деньги, они случайно опускают их в открытый гроб тети Роуз. Пока они придумывают план, как вернуть деньги, уже слишком поздно, гроб закрывают и уносят на похороны. По дороге на могилу Кевин и Уэйн ссорятся из-за денег, а разъяренный дедушка останавливает машину и выгоняет их, крича, что если они несерьезно относятся к похоронам, то не стоит вообще туда ехать. Они могут либо идти домой пешком, либо пройти две мили до кладбища - на их выбор. Кевин решает идти пешком до кладбища, отмечая про себя, как по-разному люди реагируют на смерть. Когда они наконец добираются туда, они понимают, почему важно было проявить уважение, ведь даже если они не знали свою тетю, она все равно представляла собой часть наследия семьи Арнольд.
После плановой чистки и осмотра у стоматолога Кевин получает свой первый кариес и нуждается в пломбе, но, чувствуя неловкость от того, что он дрогнет в присутствии красивой гигиенистки мисс Хазенфусс, просит доктора Такера договориться, чтобы мисс Хазенфусс не присутствовала при пломбировании. Мисс Хазенфусс заменяет гораздо более старая, ворчливая и хриплоголосая миссис Кроу, что заставляет Кевина чувствовать себя еще более неловко. Но после того, как он узнает, что мисс Хазенфусс прислушивается к его совету вернуться в школу, чтобы самому стать дантистом, Кевин набирается смелости и просит ее в последний раз перед отъездом ассистировать доктору Такеру.
Собака Кевина Бастер беспокойна и не перестает лаять, раздражая всю семью, поэтому Джек поручает Кевину отвести Бастера к ветеринару. Но предложение ветеринара доктора Ферлегера о стерилизации пробирает Арнольдов до костей, и никто не может решить, стоит ли прибегать к этой процедуре. Между тем, Бастер продолжает плохо себя вести, когда он грызет ботинки Джека и важные отчеты. Кевин берет Бастера с собой в парк, где Бастер находит собаку женского пола и убегает с ней, оставив семью искать его поздним вечером. Вскоре они понимают, что Бастер тоже является частью клана Арнольдов - их верным "молчаливым партнером".
После того, как Норма замечает в газете объявление о распродаже одежды, она уговаривает Джека отвезти Кевина в магазин, где проводится распродажа - а это час езды, - чтобы купить ему новый костюм. Однако из-за упрямства Джека, не желающего получить указания, Кевину не удается связаться с отцом, они проезжают поворот и теряются в сельской местности. Затем Джек и Кевин останавливаются в закусочной, где работает симпатичная официантка, но Джек смущает Кевина перед ней. Наконец они добираются до магазина, но уже поздно, и магазин закрывается. На парковке у машины Джека спускает колесо, в результате чего Джек и Кевин снова враждуют друг с другом. Однако Кевину удается освободить заклинившую гайку и самостоятельно поменять шину, поразив отца и вернув им способность общаться.
Норма устраивается на работу в качестве временного секретаря в приемной в школе Кевина, заставляя Кевина нервничать по поводу своего школьного имиджа и репутации. В первый же день, во время пожарной тревоги, Норма ставит Кевина в неловкое положение, помахав ему рукой и поздоровавшись с ним через весь школьный двор. В результате Кевин просит Норму не разговаривать с ним в школе, на что она неохотно соглашается. На следующий день школьный хулиган Тони Барбелла заставляет Кевина украсть зеленый пропуск, но Норма застает Кевина за этим занятием, и он оставляет его. В результате Норма не может выполнять свои обязанности должным образом, и ее увольняют. Однако позже тем же вечером Кевин замечает Норму, печатающую заявление о приеме в общественный колледж Райдер.
Карен возвращается домой из колледжа на каникулы в середине семестра и сообщает семье, что она не вернется на лето, потому что устроилась на работу в кампусе. Общая спальня Кевина и Уэйна становится слишком тесной для них обоих, и хотя оба они хотели бы иметь отдельные спальни, но ни один из них не хочет съезжать. Ситуация постепенно накаляется настолько, что Джек заявляет, что ни один из них не получит комнату, а Уэйн решает спать в своей машине, чем провести еще одну ночь в одной комнате с Кевином. Кевин, шокированный ненавистными комментариями брата, срывается с места, отбивая бампер у машины Уэйна, в результате чего она случайно катится по улице и врезается в гидрант. После инцидента каждый из них признается, что хочет получить комнату, но в конце концов Джек подбрасывает монетку, и Уэйн выигрывает жребий - и комнату Карен.
После того, как Кевин невольно прикрывает их, попавшись на передаче записки, Брэд Паттерсон и Марси Доран, "самая популярная" пара в школе, нанимают Кевина помочь с написанием цитат для ежегодника. В тот вечер они просят Кевина написать "смешную" цитату о непопулярном однокласснике с избыточным весом Питере Армбрустере, известном как "Свин", и Кевин придумывает "Давайте поедим!", а позже "Оинк! Oink!" На уроке физкультуры Кевин становится в пару с Питером для выполнения упражнений, что дает Кевину возможность познакомиться с Питером, который на самом деле очень хороший парень с хорошим чувством юмора. Кевин начинает чувствовать себя виноватым за цитату, которую он отправил Брэду и Марси о Питере. Кевин просит их изменить его цитаты, но уже слишком поздно, так как они уже передали цитаты сотрудникам ежегодника. После этого Кевина вызывают в кабинет мистера Диперны, где он узнает, что должен взять вину за цитату (которая не попала в ежегодник) на себя и получит за это наказание. Позже Кевен сталкивается с Брэдом и Марси за то, что они продали его, но понимает, что они "неприкасаемые", но в жизни есть нечто большее, чем быть популярным.
Когда Винни появляется в доме Кевина, чтобы "поговорить", он пытается завязать разговор, но она уклоняется. Кевин узнает, что Уинни рассталась с Роджером, и Пол думает, что она может захотеть снова сойтись с Кевином. Позже Кевин встречает Уинни, когда она осматривает свой старый дом, но она не заинтересована в том, чтобы иметь что-то с Кевином. Позже, на катке, "бедственное положение" Уинни не может быть замечено перед ее новыми друзьями - парой парней из одиннадцатого класса. Понимая неуравновешенность Уинни, Кевин пытается поговорить с ней, но она снова становится уклончивой, желая забыть последние три года. Позже Кевин узнает, что Уинни попала в автомобильную аварию. Кевин уходит из школы и ждет Винни до темноты, но ее родители говорят ему, что она не хочет его видеть. Тогда Кевин тайком возвращается к ней позже той же ночью, и они говорят друг другу "Я люблю тебя" через окно ее спальни.
Столкновение поколений" между Джеком и Карен всплывает вновь, когда Карен сообщает семье, что собирается переехать в старый дом, который нуждается в ремонте, но обойдется дешевле, чем проживание в общежитии колледжа. Норма и Джек хотят проверить его и берут с собой Кевина, чтобы он помог ей отремонтировать дом. Но они удивлены, когда встречают нового соседа Карен - ее нового сожителя Майкла. Их совместное проживание не устраивает Джека, и когда Карен случайно рассказывает, что они спят в одной спальне, Джеку приходится уйти, чтобы все обдумать. Тем временем Кевин отправляется на мотоцикле с Майклом, замечает его любовь к сестре и смиряется с этим. Однако после возвращения с прогулки Джек говорит, что не может терпеть такие отношения, и требует, чтобы Карен вернулась в общежитие. Однако Карен бросает вызов отцу и говорит ему, что времена изменились, даже если он не может этого сделать. Джек яростно заявляет, что именно так они с Нормой воспитывали свою дочь, и уходит, отвергнув ценности Карен.
Когда приближается выпускной в средней школе, Кевин узнает от Уинни, что осенью Пол будет учиться в подготовительной школе. Разочарованный, Кевин сталкивается с Полом, высмеивает его, а позже бьет его на уроке естествознания, что приводит к взрыву. Позже беременная миссис Хеймер видит, что Кевин обеспокоен, и предлагает подвезти его домой, но их разговор прерывается, когда у миссис Хеймер начинаются схватки, оставив нелицензированного Кевина везти ее в больницу. Кевин, однако, успевает вернуться на выпускной, и его трогает речь Пола о том, что он вспоминает, как они учились в школе RFK Junior High в 1971 году, и никогда не забывает друзей, которые у них появились. Тем летом Кевин налаживает отношения с Полом, травма, полученная Винни в автокатастрофе, заживает, и ей снимают гипс, и все трое смотрят в будущее.
Кевин вспоминает значимых людей, места и события своей жизни (с помощью клипов из прошлых эпизодов). Большинство его воспоминаний сосредоточено вокруг его семьи, трех лет обучения в школе RFK Junior High, его лучшего друга Пола и его первой любви Винни.
Арнольды проводят свои летние каникулы на озере Веначи вместе с Пфайферами, причем оба отца пробуют свои силы в рыбалке. Кевину и Полу быстро становится скучно, и они решают отправиться на экскурсию по маленькому городку, когда Кевин замечает красивую девушку. В тот вечер они платят Уэйну и его новому приятелю Дэйву "Варту" Виртшафтеру за ночь в кинотеатре, чтобы посмотреть "Планету обезьян". Красивая девушка, которую Кевин видел ранее, теперь представленная как Кара, также появляется в кинотеатре, и Кевин решает представиться и завести с ней разговор. В течение всего недельного отпуска Кевин проводит все вечера с Карой, оставив семью и "мистера Гормоны" Пола (с его презервативом за 25 центов на буксире), и между ними завязывается роман. Но когда отпуск подходит к концу, Кевин и Кара понимают, что их летний роман должен закончиться так же быстро, как и начался.
Это первый день Кевина в десятом классе средней школы МакКинли. Чувствуя себя одиноким без своего лучшего друга Пола, день становится все хуже и хуже. Сначала Кевин встречает старого надоедливого одноклассника из четвертого класса Стюарта Картезиана, чьи не слишком приличные воспоминания отталкивают потенциальную симпатичную подружку Кевина. Позже за обедом Кевин застает Винни одну, но прежде чем Кевин успевает подойти к столу, чтобы присоединиться к ней, ее окружает футбольная команда. Вскоре после этого Уэйн и Уорт устраивают Кевину "королевский флеш", потому что он случайно наступил на священную школьную печать. Наконец, учитель Кевина по правительству США мистер (Арло) Боттнер начинает мстить ему, когда он не подчиняется "Правилам Боттнера" на уроке. Кевин вырывает страницу из своего блокнота на спирали - звук, который Боттнер презирает; и, к его удивлению, его одноклассники делают то же самое. Кевин понимает, что, возможно, он не так уж одинок.
После того как Джек устраивает его на летнюю работу в городскую фирму "Харрис и сыновья", Кевину не нравится, как его начальник, мистер Харрис, приказывает ему. Тем временем Кевин, Пол и их новый друг Льюис начинают проводить время в торговом центре Hillcrest Mall и видят одноклассника, Робби Кэшона, окруженного девушками во время работы в Burger Cage, что, конечно, вдохновляет Кевина захотеть работать там же. Кевин несколько раз пытается уйти с работы в хозяйственном магазине, но мистер Харрис предлагает Кевину платить больше, чем ему предложит "Бургер Кейдж", заставляя его чувствовать себя обязанным остаться. Позже, когда Кевин видит, что его отец предпочитает ходить в торговый центр, потому что это удобнее, он понимает, что мир проходит мимо его медлительного работодателя. Поэтому Кевин устраивается на работу в Burger Cage (хотя через месяц он оттуда увольняется), и в дальнейшей жизни он вспоминает старомодную этику обслуживания, которую представлял мистер Харрис.
Кевин знакомится с Фрэнком Станавуковичем и Дениз Лавел, более известными как Фрэнк "Вонючка" и Дениз "Смазливая", парой, чья любовь в его средней школе возвышалась над всеми остальными. Однако их давний роман разваливается, и Кевин оказывается в центре событий, особенно после того, как он помогает Дениз понять стихотворение Джонатана Свифта "Каденус и Ванесса" на уроке поэзии. Фрэнк начинает волноваться из-за этого, но вскоре понимает, что это не вина Кевина, а его собственная, и начинает открываться Дениз. В кафе, где работает Дениз, Кевин заставляет Фрэнка читать стихи, но когда это не помогает, он поет куплет из своей любимой песни "If I Were A Carpenter", что возвращает их отношения в нормальное русло.
Когда у Кевина свидание с одноклассницей Синди, его друзья Рэнди и Пердл высмеивают его за то, что мама возит Кевина и его спутниц повсюду. Тогда Кевин и его друзья обращаются к Рикки Халсенбаху, первому парню в их классе, которому исполнилось шестнадцать лет и он получил водительские права, с просьбой возить их по городу. Кевин срывает свидание с Синди, придумав ложь о том, что его бабушка больна, чтобы отправиться с друзьями в круиз в пятницу вечером; но их славная ночь исчезает, когда они сталкиваются с группой парней на "Мустанге", которые пристают к людям. Вскоре после этого Кевин сталкивается с Синди в Zesty's Drive-in, которая уличила Кевина во лжи и стала сокрушаться. Позже Рикки получает вызов от парней в "Мустанге" на драг-рейсинг, но послушно останавливается перед знаком "Стоп". И если все это было недостаточно плохо, Пердл лунит родителей Кевина на светофоре, что приводит Кевина в ярость и смущение. Когда ребята решают ехать домой, к их травме добавляется последнее оскорбление - в машине заканчивается бензин, и им приходится толкать машину домой; но, несмотря на все это, ребята понимают, что их ночная прогулка была приключением, и соглашаются повторить ее в следующую пятницу.
Кевин создает дилемму с Уэйном и его новой девушкой, Сэнди, после того как Сэнди влюбляется в Кевина во время просмотра эпизода "Сонни и Шер" по телевизору, тем самым начиная тайные отношения между ними. Кевин считает, что Уэйн не подходит Сэнди, думая, что она слишком умна и красива для него. Но когда Кевин замечает, что Сэнди делает Уэйна лучшим человеком, он отступает. Позже Кевин приглашает одноклассницу Элис Педермейр на школьные танцы, но у нее уже назначено свидание. Тем временем Сэнди предпочитает быть с младшим, более чувствительным братом, поэтому она расстается с Уэйном на парковке во время танцев. Теперь перед Кевином стоит ультиматум: бросить брата, чтобы быть со своей бывшей девушкой, или утешить старшего брата, когда он больше всего в этом нуждается. Кевин понимает, что кровь гуще воды, что семья превыше всего, и оставляет Сэнди танцевать с другим парнем.
Когда Кевин пробует свои силы в футбольной команде и его отсеивают из-за его размера, он открывает для себя новый вид спорта - футбол, где его с радостью принимает школьная команда неудачников. Познакомившись с недовольным тренером Попсом "Медведем" Макинтайром, который наиболее известен по своим футбольным чемпионатам, Кевин присоединяется к команде. Игроки тренируются, как могут, но Кевин вскоре разочаровывается в неумелом тренере и отсутствии навыков у команды. В день игры их большие надежды рушатся, когда они сталкиваются с превосходящим соперником. Но папаша снова проявляет интерес, услышав вдохновляющую речь Кевина, и хотя они проигрывают со счетом 19:0, главное - это командное взаимодействие.
Через шесть месяцев после размолвки Джека и Карен (из серии "Дом, который построил Джек" в 4-м сезоне) Норма решает попытаться восстановить их отношения. Чтобы отпраздновать 43-й день рождения Джека, семья решает поужинать в ресторане Briarcliff Lodge, который выбрал Джек, а Кевин решает тайно удивить семью, оплатив счет из своих сбережений от летней работы. Однако ужин проходит не так, как планировалось: Для начала Карен приезжает отдельно с бойфрендом Майклом - на его мотоцикле, к огорчению Джека. Затем метрдотель усаживает Арнольдов и Майкла за маленький столик, который слишком тесен для них, а Джек продолжает спорить с Карен из-за Майкла. Кульминацией вечера становится момент, когда Норма преподносит Джеку в подарок фотоальбом, но дальше все идет по накатанной. Однако после этого упрямый Джек и упрямая Карен сожалеют о фарсе и в конце концов мирятся. Это заставляет Кевина понять, что на самом деле его отцу на день рождения нужна была не столько подарки, сколько доброжелательность дочери.
Арнольды устраивают ежегодную рождественскую вечеринку, но замечают, что все уже не так весело, как раньше. Старый приятель Джека по гольфу Лу приезжает со своей женой Джинн, но он уже бросил пить. У Эла Уоннамейкера начинается приступ кашля после того, как Кевин имитирует Джимми Кэгни. Старый военный приятель Джека Билл Фостер приезжает со своей новой молодой девушкой Кэрол вместо Марши, его теперь уже бывшей жены. В довершение всего, Эд Эрмин, "король газонов", пойман за курением марихуаны в подвале. Тем временем Кевина и Уэйна отправляют в супермаркет, а когда они возвращаются, то застают своих родителей одних, свернувшихся калачиком у камина; они также понимают, что старые времена ушли, и современный Кевин рассказывает, что эта вечеринка была последней такой вечеринкой у его родителей.
Напряженные отношения между Арнольдами и Пфайферами возникают после того, как Элвин (отец Пола) получает огромную прибыль, вложив деньги в недвижимость на первой линии пляжа; ревнивый Джек раздражен тем, что Элвин начал тратить деньги: цветной телевизор с пультом, газонокосилку, бассейн и членство в загородном клубе. Эта ситуация также подвергает испытанию дружбу Кевина и Пола, которая обостряется, когда Кевин узнает, что Джек тоже мог присоединиться к инвестиционной сделке. В загородном клубе "холодная война" продолжается, пока Кевин и Пол играют в теннис. Кевин представляет себе, как дворецкий подает стильно одетому Полу теннисный мяч на серебряном блюде. Затем Кевин нечаянно бьет Пола по голове, запустив в него мячом. Вернувшись к бассейну, Пол лечит голову, а Норма любезно предлагает тост за успех Пфайферов. Однако Элвин начинает рыдать и говорит всем, что на самом деле он потерял все. Вернувшись домой, Кевин решает встретиться с Полом, извиняется за шальной теннисный мяч, который попал в Пола, и они налаживают отношения. После этого Пол бросает подготовительную школу и присоединяется к Кевину в школе Маккинли.
Кевин кажется прирожденным водителем, за исключением одной проблемы - его неумения параллельно парковаться. Это беспокоит его на занятиях по вождению, особенно когда другие ученики-водители под пристальным вниманием тренера Мичема не испытывают никаких проблем. Однажды Джек поручает Кевину отвезти его в центр города для выполнения поручения, чтобы он мог потренироваться перед предстоящим экзаменом, но Кевин замирает от страха, когда Джек заставляет его параллельно припарковаться перед магазином. Напряжение Кевина продолжает нарастать, пока он не лжет родителям о получении водительских прав, хотя они празднуют это событие, даря ему торт и запасные ключи от машины. Решив тайком попрактиковаться, Кевин тайком вылезает из постели посреди ночи, чтобы попытаться использовать машину для параллельной парковки, но в итоге переезжает газонокосилку, повредив ее в процессе. Джек выходит посмотреть, что случилось, и Кевин, наконец, во всем признается. В итоге Кевин с помощью отца получает права, но впоследствии его на месяц сажают под домашний арест за повреждение газонокосилки.
Дедушка Арнольд после нескольких недавних автомобильных аварий, повлекших за собой лишение прав, отказывается прислушаться к мнению своей семьи и воздержаться от вождения, будучи лишенным прав. Разочарованный, дедушка просит Кевина отвезти его домой, но через некоторое время все равно возвращается за руль. Их дорожное путешествие принимает множество неожиданных поворотов, поскольку дедушка хочет вновь пережить дни, когда он ездил в круизе, посещая свои любимые закусочные и придорожные достопримечательности. Впервые Кевин замечает, что старость настигает дедушку; вспоминая старые времена и не обращая внимания на дорогу, он едва не разбивает машину. Дедушка, наконец, смиряется с тем, что он слишком стар, чтобы водить машину, и продает Кевину свой Oldsmobile Cutlass 1965 года - за один доллар. Теперь Кевин всегда будет помнить свою первую машину, потому что она была последней у его дедушки.
Новая учительница Кевина по английскому языку мисс Шоу - молодая, активная учительница, только что окончившая аспирантуру. В своем идеализме она решает не придерживаться обычной практики преподавания, что заставляет ее уважать большинство учеников, включая Кевина. Хотя классу нравится ее неортодоксальная программа и система оценок ("П" - зачет, "НП" - незачет), это не нравится родителям и директору школы доктору Валенти. Доктор Валенти сообщает мисс Шоу, что она должна подчиниться указаниям департамента. Полагая, что молодая активистка мисс Шоу будет бороться с системой, Кевин удивляется, когда она говорит ему, что "оно того не стоит", и подает в отставку, оставляя Кевина в неведении, что делать в этой ситуации.
Снова готовясь к экзаменам, Уэйн начинает отказываться от перспективы поступить в колледж. Тем временем Кевин задумывается о своем будущем, когда его консультант по профориентации, миссис Рубнер, также призывает его начать планировать поступление в колледж. Наконец, вместо того, чтобы снова сдавать тесты, Уэйн вместе со своим приятелем Вартом решает пойти в армию. Поскольку в 1972 году все еще бушевала война во Вьетнаме, семья боится, что Уэйна могут отправить на боевые действия. Хотя Джек возражает против решения сына, Уэйну - поскольку ему уже исполнилось 18 лет - разрешают пойти и пройти медосмотр. Однако Уэйна забраковали из-за псориаза, а Уорта приняли, отправили на базовую подготовку в Форт-Полк в Луизиане, а через два месяца отправили во Вьетнам.
Кевин разрывается между временем, проведенным с Джули Эйдем, с которой он встречается, и общением с парнями. Хотя Кевин восхищается крутым отцом Джули Беном, он замечает, что ее мать Джун держит Бена на коротком поводке, и вскоре понимает, что Джули делает то же самое с Кевином. Внезапно Кевин чувствует себя в ловушке, и он бросает Джули, чтобы поиграть в футбол с парнями; однако Джули появляется у Арнольдов, желая, чтобы Кевин встречался с ней. Джули хочет, чтобы Кевин официально объявил об их ухаживании за обеденным столом Эйдемов, но он не может заставить себя сделать это, особенно после того, как Бен рассказывает ему о Дюке, его старом черном лабре, который сбежал в тот день, когда он сделал предложение Джун. Тогда Кевин сурово разрывает их с Джули отношения на глазах у ее семьи, что приводит Джули в ужас, и возвращается к тому, что любит делать большинство 16-летних мальчиков: общаться с парнями.
Кевин влюбляется в новую шведскую студентку по обмену Ингу Финнстром и просит Винни познакомить ее с ней, а в ответ Винни просит Кевина свести ее с Мэттом Стивенсом. Поначалу все вроде бы идет хорошо, но становится неловко, когда Мэтт предлагает устроить двойное свидание на весеннем балу. По дороге на танцы между Кевином и Уинни нарастает напряжение, пока Мэтт не приглашает Ингу на танец, оставляя Кевина и Уинни одних на танцполе. Во время медленного танца между Кевином и Уинни происходит что-то странное, и вскоре они снова сближаются. Затем они бросают свои тупые свидания и отправляются на уединенную парковку за городом, но оба не могут сделать шаг и в итоге целуют друг друга в глаза. Оба понимают, что им нужно больше времени, особенно потому, что им еще многое предстоит узнать о себе.
Баскетбольная команда школы МакКинли проводит отличный сезон благодаря своему звездному игроку Бобби Риддлу и выходит в постсезонную игру, выиграв чемпионат конференции 1972 года. Кевин и его школа охвачены эйфорией. Джек, однако, более практичен и говорит Кевину, что ему нужно сосредоточиться на учебе. В ночь плей-офф Джек решает пойти с Кевином на игру. Он наслаждается первым таймом, но Кевин раздражается, когда команда проигрывает, и смущается, когда Бобби говорит ему, чтобы он оставил его в покое. По дороге домой, в закусочной, Джек преподает Кевину ценный урок, который тот никогда не забывает, когда говорит: "Нелегко быть героем" - его отец говорил не о Бобби, а о себе.
Современный Кевин вспоминает обычный обеденный перерыв в школе МакКинли через череду событий - академические кризисы, романы и решение проблем. Например, Кевин просит Винни сдать кровь, а Рики должен написать сочинение на тысячу слов на тему "День из жизни гражданина в Древнем Риме". Пол испачкал соусом "Небрежный Джо" свои белые брюки прямо перед важными дебатами, а Чак хочет пригласить Шелию МакКаффри на свидание, но когда он наконец это делает, его постоянные подергивания отталкивают ее. Уэйн пытается выиграть пари на 20 долларов, узнав имя ребенка, известного только как "Маньяк" - ему это удается, но "Флоренс" угрожает убить его, если он расскажет. Кевина также заставляют прогуливать школу, чтобы посмотреть фильм "Дьявол в Мисс Джонс" с тремя нарушителями спокойствия, Джимми Доннелли, Джоуи Спинозой и Нилом Пемишем, но их ловит доктор Валенти и обвиняет Кевина - только Винни спасает положение, когда упоминает о сдаче крови.
Кевин и его друзья планируют пробраться на просмотр фильма "Плотские знания" с Энн-Маргрет, потому что он содержит эротические сцены. Пол сообщает, что в тот вечер он будет ужинать с бывшей соседкой по комнате в колледже своей матери и ее дочерью Бет и не сможет прийти. После того, как Кевин, Рикки и Чак пробираются внутрь и впоследствии их выгоняют из театра, Пол открывает Кевину свои "плотские познания", рассказывая, что у него был первый сексуальный контакт с Бет. Сначала Кевин расстраивается, когда Пол не раскрывает никаких подробностей, а затем нечаянно раскрывает секрет Пола своим друзьям. Однако, когда Пол признается, что не может справиться со случайными отношениями, Кевин помогает ему и сопровождает его в аэропорт, чтобы попрощаться с Бет. Несмотря на то, что Полу не удалось встретиться с Бет до того, как она села в самолет (ему показалось, что он все же видел ее через иллюминатор самолета), он по-прежнему ценит Кевина, своего давнего лучшего друга, который сделает для него все.
Когда родители Кевина уезжают из города на выходные, и Уэйн тоже покидает дом, друзья Кевина уговаривают его позволить им прийти к ним на ночь поиграть в покер. Когда игра в покер становится скучной, Чак решает пригласить девушку, которая ему нравится, и Рики тоже делает шаг вперед и приглашает Элис. К несчастью для Кевина, Элис также приглашает своих друзей, которые приводят или приглашают своих братьев и сестер или друзей, в итоге все выходит из-под контроля, и начинается дикая вечеринка. Когда запасы заканчиваются, Кевин и Чак бегут в магазин, чтобы купить алкогольные напитки, но клерк не верит в поддельное удостоверение Чака. Когда они возвращаются, то обнаруживают полный хаос, так как дом теперь разгромлен. Кевин бесполезно тратит три часа на уборку, но его родители возвращаются раньше, шокированные тем, что они обнаружили, и автоматически обвиняют Уэйна. Но Кевин был потрясен, когда Уэйн взял на себя вину за случившееся, но Кевин должен помыть и натереть воском машину Уэйна в обмен на то, что он останется безнаказанным.
Когда Карен неожиданно возвращается домой посреди ночи, остальные члены семьи вскоре узнают, что они с Майклом поссорились и что она планирует вернуться домой. Карен просит Джека собрать ее вещи из ее дома и дома Майкла, а Кевин и Уэйн вскоре тоже оказываются втянутыми в это дело. Собрав вещи Карен, Джек говорит Майклу, что не хотел бы видеть их жизнь такой, но Майкл раскрывает причину ссоры - он попросил Карен выйти за него замуж. Майкл приходит за Джеком и мальчиками домой к Карен, но она снова отвергает его предложения, поскольку не верит в "устаревший, ориентированный на мужчин институт" брака. Она просит его уйти, но когда Майкл возвращается с палаткой и устанавливает ее на лужайке перед домом Арнольдов, он стоит в темноте под проливным дождем и ждет, когда Карен выйдет. В конце концов, Карен понимает, как сильно Майкл любит ее, и выходит на улицу, чтобы помириться, а через десять дней она просит Майкла жениться на ней.
Когда приближается день свадьбы, Карен и Майкл, несмотря на энтузиазм Нормы, решают отказаться от традиционной церемонии. Вместо этого они планируют свадьбу в стиле хиппи с индийским махариши и всеми своими друзьями на заднем дворе. Однако Кевину становится не по себе, когда Майкл признается ему, что получил работу на Аляске, и они планируют переехать туда сразу после церемонии. Но Карен еще не нашла подходящего момента, чтобы сказать об этом родителям, и когда Джек произносит трогательную речь, подруга Карен, Мать Земли, приносит торт, на котором декоративной глазурью написано "Аляска или провал". В смятении и напряжении Карен говорит родителям, что у нее и Майкла своя жизнь, и они должны отпустить их и жить ею. В конце концов, они соглашаются, особенно когда Джек вспоминает, что он увез свою невесту далеко от ее семьи. Затем Джек и Норма отпускают свою первенца в реальный мир, напоминая ей, что независимо от того, где она находится, они никогда ее не отпустят.
С началом лета Уэйн устраивается на работу в компанию Джека NORCOM, работая на погрузочной платформе. Кевин расстроен тем, что не может провести лето спокойно, так как родители заставляют его тоже найти работу на лето. Поскольку Уинни работает в закусочной, а Пол - помощником менеджера в китайском ресторане, Кевин, наконец, устраивается на коррекционную должность в китайский ресторан. Однажды, убираясь в своей комнате, Кевин находит открытку от Кары, его прошлогодней летней подружки; и по дороге на работу с Полом на следующий день Кевин спонтанно решает вернуться к озеру в надежде воссоединиться с Карой. Но Кара не рада видеть Кевина и спрашивает, зачем он пришел, ведь он так и не ответил на ее рождественскую открытку. Кара уезжает, а на следующий день (ребята провели ночь в машине) говорит Кевину, что у нее теперь есть парень. Кевин задается вопросом, зачем он вообще пытался наладить отношения с Карой, если у него все еще есть Уинни.
Когда ревнивая Уинни думает, что Кевин слишком сдружился с официанткой в кафе Fatso's drive-in, она ругает Кевина, бросает его за столиком и уходит к своим друзьям на весь вечер. Хотя Кевин объясняет, что это было просто недоразумение, он вспоминает множество взлетов и падений, которые у него были с Уинни и другими девушками, которых он знал в прошлом (через клипы из прошлых эпизодов). Хотя его друзья и Уэйн пытаются помочь ему, это бесполезно, и Кевину приходится самому налаживать отношения с Уинни. К концу вечера Кевин говорит от чистого сердца, говоря Уинни, что она единственная девушка, о которой он заботится и думает. Но Уинни уже достаточно наслушалась и заключает Кевина в свои объятия со страстным поцелуем - все, что она хотела услышать, это немного честности.
Кевин учится в одиннадцатом классе вместе с подружкой Винни и Полом, который теперь президент класса. Кевину наскучила его рутинная школьная жизнь, и он становится школьным умником, как и его новый друг Джефф Биллингс. После того, как школа-соперник МакКинли крадет талисман МакКинли - рыцаря, Кевин пытается сделать себе имя, украв и в конце концов освободив талисман соперника - сову. Кевин также теперь работает курьером у мистера Чонга, ему приходится рекламировать бизнес на своей машине, из-за чего Винни стесняется ездить с ним. Уэйн теперь работает на почте в NORCOM и переехал из комнаты Кевина в подвал. Тем временем старый приятель Уэйна, Дэвид "Варт" Виртшафтер, возвращается домой после службы во Вьетнаме изменившимся человеком. Но он не чувствует себя желанным гостем на большом школьном футбольном матче, когда анонимный крик "убийца" направляется в его сторону, очевидно, от протестующего против войны. Позже Кевин и Уэйн обнаруживают, что Варт сидит один на парковке стадиона в нижнем белье, а его одежда аккуратно сложена на земле. Когда Уэйн идет посмотреть, в чем дело, заплаканный Уорт говорит ему, что, похоже, ему больше ничего не подходит; однако он не имел в виду размер своей одежды. Несмотря на это, Уэйн предлагает Варту рубашку со своей спины.
Кевин и Уэйн неохотно присоединяются к Джеку для последней рыбалки, которая проходит раз в три года, и мужского общения на водопаде Берлингер, любимом уединенном месте рыбалки Джека. Однако во время остановки в магазине приманок за рыболовными принадлежностями женщина за прилавком сообщает ребятам, что дорога, ведущая туда, закрыта и больше не доступна, а некогда любимое место Джека теперь изолировано и заросло. Однако это не останавливает Джека, и он, рискуя повредить свою машину, едет туда. Тем временем Кевина раздражает, что Джек и Уэйн продолжают относиться к нему как к ребенку, шутить за его счет и отвергать его попытки выпить пива. Раздраженный, Кевин говорит отцу, что мечта всей его жизни - построить в этом районе домик для пенсионеров - никогда не осуществится. Кевин пытается подшутить над Уэйном за то, что тот дразнит его, но Джек заглатывает наживку и начинает злиться. Все становится еще хуже, когда Уэйн и Кевин начинают драться, в результате чего их палатка загорается. Но на следующее утро они понимают, зачем вообще туда приехали: чтобы попрощаться с тем временем и местом, полным общих и сентиментальных воспоминаний.
Арнольды приглашены на свадьбу Кэнди Дженсен, дочери босса Джека Артура. Позже, на приеме, Уэйн пытается завязать светскую беседу с Кэнди, с которой Уэйн встречался до того, как она встретила своего нового мужа; однако по какой-то причине Кэнди надменно игнорирует Уэйна. Джек разочаровывается в Артуре, который весь вечер флиртовал с Нормой; но Джек наконец-то устанавливает закон ("Если ты не уберешь свою руку от моей жены, я ее оторву!"). Тем временем Кевин пытается произвести впечатление на Линду Карр, девушку, которую он встретил на приеме, говоря ей, что он может получить шампанское, хотя он слишком молод, чтобы его обслуживали, но каким-то образом ему все же удается получить полную бутылку шампанского. Затем Линда говорит Кевину встретиться с ней в беседке. Однако Линда заступается за Кевина, который угощается шампанским и в итоге напивается; а когда Линда наконец появляется, Кевина тошнит на нее. После заключительной речи жениха Уэйн говорит Кевину, что хотя жених "ждал", пока он женится, невеста, конечно, не ждала (указывая на то, что у нее был секс с Уэйном - отсюда ее отношение к нему с холодным плечом).
Несмотря на то, что у Кевина есть работа после уроков, финансовые трудности мешают ему жить. Когда его молодая и красивая учительница истории мисс Фармер размещает в школьном бюллетене объявление о работе маляром, Кевин быстро соглашается. Мисс Фармер сообщает Кевину, что заплатит ему 500 долларов, но Кевин должен будет сам купить краску и материалы. Полагая, что работа будет легкой, Кевин удивляется, когда ему говорят, что нужно покрасить всю внешнюю часть дома. Это заставляет Кевина понять, что ему нужно нанять бригаду, которая поможет ему справиться с этой трудоемкой работой. Он набивает цену своим ближайшим друзьям, которые, в свою очередь, отказывают ему. Тогда он в отчаянии нанимает Джимми Доннелли, Джоуи Спинозу и Эдди Хорвата - трех немотивированных бездельников, которые выполняют минимум работы. Между их зарплатой и расходами на краску и материалы, наличные деньги Кевина вскоре исчезают. Кевин расстраивается еще больше, когда нанятый им помощник с предоплатой внезапно увольняется, оставляя его одного доделывать работу. Затем Кевин узнает, что мисс Фармер продала дом мистеру Каплану. Мисс Фармер сетует, что хотела переехать, потому что многие местные жители хотели воспользоваться молодой одинокой женщиной. Кевин пытается отказаться от достройки дома, но мисс Фармер заявляет, что у них была сделка. Мистер Каплан не хочет отдавать Кевину деньги за сделку, которую он заключил с мисс Фармер, учитывая, что он только что заплатил за дом 15 000 долларов сверх оценочной стоимости. Кевин усваивает урок - а именно то, что им воспользовалась красивая женщина, которая в свою очередь воспользовалась мистером Капланом, так же как Кевин пытался воспользоваться своими друзьями. И что, возможно, все пользуются всеми остальными. Он закончил работу через шесть недель, потратив более 250 долларов собственных денег.
Когда в школе Кевина проходят дебаты по поводу президентской гонки Макговерн/Никсон, ученики не проявляют интереса, пока Майк Детвейлер, харизматичный оратор, возглавляющий местную кампанию сенатора Джорджа Макговерна, не привлекает всеобщее внимание своими антиистеблишментскими взглядами. Уинни с энтузиазмом вступает в комитет кампании Макговерна, но Кевин не убежден, считая, что у Майка есть романтический интерес к Уинни. Подозревая, Кевин поздно вечером проникает в штаб кампании и застает Майка и Уинни вместе, но это оказывается лишь встречей с самим Макговерном. На следующий день, увидев первые многообещающие результаты, Кевин празднует вместе с командой; но это было преждевременно, так как вскоре Никсон одерживает убедительную победу. Приехав, Кевин застает Уинни расстроенным, а Майк уходит со своей помощницей Пегги. Похоже, Майк не был заинтересован в Уинни; он лишь хотел использовать ее энтузиазм, чтобы побудить молодых людей к более активной политической деятельности. Современный Кевин рассказывает, что с этого момента Уинни останется либералом.
Кевин испытывает давление со стороны парней в раздевалке, требуя раскрыть интимные подробности их с Уинни отношений, ведь они вместе уже шесть лет. Кевин видит возможность побыть наедине с Уинни у себя дома, когда его родители уезжают на ночь за город, поэтому он приглашает ее к себе, чтобы подготовиться к экзаменам. Удивительно, но Уинни соглашается; и хотя Кевин создает мрачную романтическую атмосферу, Уинни все равно хочет заниматься, но в конце концов разгадывает намерения Кевина. Несмотря на попытки Кевина добиться близости, они с Уинни в итоге занимаются тем же, чем и всегда - вспоминают свое прошлое. В итоге они засыпают вместе на диване во время просмотра фильма с Хамфри Богартом, а на следующее утро Кевин в панике просыпается и обнаруживает, что Уинни все еще спит на диване. После того как Уинни рассказывает родителям, где она была всю ночь, и насколько они ему доверяют, Кевин чувствует разочарование. Ребята узнают о настроении Кевина на уроке физкультуры; и когда ребята заставляют Кевина поделиться с ними подробностями его ночи с Уинни, он говорит им "использовать свое воображение". К обеду в столовой разгораются сплетни, публично позорящие Уинни. В тот вечер, по приказу Джека, Кевин идет к Уинни, чтобы извиниться, но Уинни не видит, как исправить то, что невозможно исправить. Кевин остается один размышлять о том, как легко он обидел самого важного для него человека, пытаясь произвести впечатление на тех, кто таковым не является.
Уэйн начинает встречаться с Бонни Дуглас, пожилой коллегой, с которой он познакомился на работе. За ужином семья узнает, что Бонни 23 года, она разведена и имеет шестимесячного сына по имени Дэвид. Затем Норма приглашает их на семейный пикник NORCOM и узнает, что Уэйн серьезно относится к их отношениям - настолько, что решает переехать к Бонни и помогать ей заботиться о Дэвиде. Тем временем Кевин, все еще расстроенный тем, что Уинни затаила обиду и не появлялась в его жизни последние несколько недель, пытается помириться с Уинни, купив ей подарок. Но когда он приходит к ней домой с огромным плюшевым медведем, Кевин был ошеломлен, когда обнаружил, что Уинни пригласила одноклассника на учебное свидание. Позже, увидев Уинни и ее одноклассника вместе в закусочной, Кевин чувствует себя одиноким, но знакомится с девушкой в соседней кабинке по имени Синди, которая только что переехала в город. Кевин приглашает Синди на пикник, но позже с шоком обнаруживает, что ее незрелое поведение объясняется тем, что она только в седьмом классе и еще учится в младшей школе. Когда день подходит к концу и Арнольды собираются покинуть пикник, Кевин замечает, что Уэйн спорит с Нормой по поводу его желания переехать к Бонни. Во время этого Синди замечает в открытом багажнике машины Джека большого медведя, предназначенного для Винни, и Кевин отдает его Синди. Кевину нужно с кем-то поговорить, поэтому он снова обращается к Уинни, которая в ответ, кажется, готова дать их отношениям еще один шанс.
Работая два раза в неделю в ресторане Чонга по доставке китайской еды, Кевину трудно найти время для отношений с Уинни, тем более что его высокопоставленный босс, мистер Чонг, постоянно приказывает ему. Каждый вечер Кевина подстерегают разные опасности - от страшных домов, пугающих клиентов и тявкающих собак до розыгрышей с курьером конкурирующей пиццерии Fioni's Pizza (доставка покойника в похоронное бюро) и конфискации его машины. У Кевина есть и постоянные клиенты, в том числе миссис Тамбора, одинокая старушка, которая всегда хочет, чтобы Кевин остался и навестил ее. Но не все так плохо, особенно когда хиппи-укурок дает ему двадцатидолларовые чаевые, или когда Кевин решает отомстить разносчику пиццы, разыграв его, чтобы тот доставил пиццу миссис Тамбора. В течение всей ночи Кевин часто связывается с Винни по телефону, но однажды она срывает их свидание. Тогда мистер Чонг сообщает Кевину о последней доставке в 216 Maple, который оказывается местным парком; но, к удивлению Кевина, еду заказала Уинни, которая пришла на свидание в парк на поздний ужин. Уинни решила, что это единственный способ быть с Кевином, учитывая его сложную работу.
Кевин и его друзья справляются со стрессом подготовки к экзаменам и размышляют о своем будущем. К сожалению, Пол не помогает, особенно когда он начинает паниковать и зацикливаться на том, что тест предопределит всю его дальнейшую жизнь, а Кевину не помогает и его затягивание во время просмотра "Давай заключим сделку". По сюжету эпизода, после того как Джек получает оценку работы в NORCOM, которую он считает посредственной, он задумывается об уходе из компании. Джек упоминает о том, что Чарли, бывший коллега, планирует купить мебельную компанию, но не сообщает Норме о том, что хочет присоединиться к Чарли в этом предприятии и создать партнерство. Встретив Чарли в кафе-мороженом, Норма узнает о намерениях Джека, и при ее поддержке Джек встречается с владельцами фабрики и заключает сделку. Воодушевленный примером Джека, который решил рискнуть, Кевин сдает экзамены, зная, что не позволит, чтобы его жизнь определялась только результатами.
Декабрь 1972 года знаменует собой время перемен в семье Арнольдов. Норма оканчивает Фримонтский общественный колледж, а у Кевина свои проблемы - он пытается добиться повышения зарплаты от своего начальника мистера Чонга, чтобы купить Уинни кашемировый свитер за 100 долларов на Рождество. Тем временем, недавно оставшийся без работы Джек сосредоточен на новом будущем, когда он и его старый приятель Чарли из NORCOM пытаются получить банковский кредит для финансирования своего бизнеса по производству мебели. Однако, несмотря на праздничный сезон, Чарли струсил и в последнюю минуту отказался от сделки, решив вернуться к стабильной работе в NORCOM. Это побуждает Джека также отказаться от поисков; но с помощью и поддержкой Нормы Джеку удается получить кредит и насладиться праздничным сезоном. В конце концов, Кевин покупает Винни ее свитер, но все, что он получает взамен - новый альбом Bread "Baby I'm-a Want You", несмотря на то, что ранее в эпизоде он сказал своим друзьям, что ему не нравится эта группа.
Кевин замечает, как Уэйн превращается из простого эгоцентричного старшего брата, с которым он вырос, в прилежного и сосредоточенного семьянина. Уэйн и его разведенная девушка Бонни, мать-одиночка, начинают серьезно относиться к своим отношениям, и Джек с Нормой постепенно приходят к этой идее. В канун Нового года Уэйн планирует семейную встречу в ресторане и приглашает остальных членов семьи вместе с Уинни за свой счет. Кевин отказывается от приглашения, так как оно противоречит его планам отправиться на новогоднюю вечеринку в горнолыжный кондоминиум в горах; но по велению родителей он неохотно принимает приглашение Уэйна. В знаменательную ночь Арнольды и Уинни уже там, но Уэйн так и не появляется. Затем Кевин узнает от Бонни, что они с Уэйном расстались, поскольку она все еще испытывает чувства к своему бывшему мужу Джеймсу, отцу ее сына Дэвида. Кевин и Уинни отправляются на поиски Уэйна и в конце концов находят его пьющим пиво в прачечной. Но в полночь Кевин, Уинни и Уэйн смотрят по телевизору падение шара на Таймс-сквер, что знаменует новое начало для всех.
Когда у Кевина начинаются проблемы с машиной, он узнает, что постоянная подружка Чака Элис - дочь "Пистолета Пита" Педермьера, продавца подержанных автомобилей, известного как "Ковбой подержанных машин", и просит своего отца предложить Кевину хорошую сделку. Однако, когда Элис бросает Чака (уже в 29-й раз), Кевин сомневается, стоит ли принимать ее предложение. Но когда это раздражает Элис, Кевин передумывает и сопровождает ее в автосалон Педермьер, чтобы провести тест-драйв броского красного Austin Healey Sprite 1960 года. Элис присоединяется к Кевину во время тест-драйва и открывает Кевину, что влюбилась в него с первой их встречи, и обнимает его на светофоре, когда Чак останавливается рядом и замечает их в середине их объятий. Кевин кричит Чаку, что все было не так, как казалось, и что Элис ничего для него не значит; однако Чак уезжает в шоковом состоянии. На следующий день в школе Кевин пытается объяснить, что произошло на самом деле, но после того, как Элис рассказывает Чаку обратную историю случившегося (что Кевин набросился на нее, а не Элис на него), Чак ударяет Кевина кулаком в лицо, повалив его на пол. Худшая пара школы снова вместе, и, чтобы добавить оскорбление к травме, Кевин так и не получил тот кабриолет.
Зимой 1973 года по школе МакКинли пронесся слух, что группа The Rolling Stones будет выступать в Joe's Place, баре в часе езды от школы на шоссе 9. Хотя Кевин не верит слухам, Уинни, Пол, Джефф и Чак уговаривают его отправиться туда, чтобы увидеть все своими глазами. Получив штраф за превышение скорости на Вайн-стрит, Кевин пытается скрыть это от родителей, но Норма находит штраф в его белье. Поскольку Джек и Норма запланировали пойти на квадратные танцы со своими друзьями в тот же вечер, Джек наказывает Кевину идти, когда узнает, как быстро он превысил скорость, когда получил штраф, и жестом просит его не трогать машину "ни на дюйм с места". Тогда Кевин, используя безупречную подростковую логику, берет вместо него машину Джека, намереваясь "купить немного молока". Поскольку он сказал не трогать его машину, но не сказал, что не его. Когда они наконец добираются до магазина Джо, парковка оказывается пустой. После того, как их снова останавливает полиция, Винни спасает положение, придумав отговорку, и они идут по следу к гостинице Уолли, где обнаруживают большую толпу, собравшуюся снаружи; но толпу отгоняет владелец Уолли. В отчаянии Кевин случайно врезается в припаркованную машину, и ночь заканчивается отчаянием. Он успевает вернуться домой до приезда родителей и снова спасается, когда Зик случайно врезается в машину. Кевин испытывает облегчение и удивление, когда Норма признается, что тоже помяла машину. Вечер оказывается прекрасным, несмотря на то, что "Стоунз" все-таки появились у Джо (на это указывает их гастрольный автобус, припаркованный перед домом Джо, и голоса с британским акцентом, проводящие саундчек в финальной сцене).
После урока химии Кевин, Уинни и новая подруга Уинни Энн Шир, новая студентка, встречаются за обедом в кафетерии; зная, что Джеффу одиноко, Кевин и Уинни сводят его с Энн. Однако Джефф, чьи родители только что развелись, скептически относится к возможным отношениям с Энн из-за своей привязанности к Джули, давней подруге, которую он оставил, хотя Джефф и Энн начинают испытывать чувства друг к другу. Затем они вчетвером отправляются на дружеский вечер мини-гольфа, но Джефф уходит раньше, когда Уинни предлагает им всем пойти в "Пойнт", местный романтический притон для подростков. Попытавшись обсудить этот вопрос, Кевин сначала раздражается из-за сарказма и шуток Джеффа, но вскоре понимает ситуацию, когда Джефф сурово говорит ему правду. В следующую субботу, когда Джек поручает Кевину съездить в хозяйственный магазин за кронштейнами для водостока, который упал с дома, он встречает на дороге Джеффа, который просит Кевина подвезти его до его бывшего дома, находящегося в 110 милях от дома. Пока они ехали по родному городу Джеффа, Джефф не очень хотел возвращаться домой, но был расстроен тем, что ему пришлось оставить свою жизнь позади. Во время поездки Джефф встречает Джули в местной закусочной и прощается с ней в последний раз. Кевин, вернувшись на шесть часов позже, не забрал скобы для водостока, чем привел Джека в ярость. Но важнее другое: Джефф решает распаковать вещи в своей комнате, пересматривает возможные отношения с Энн и начинает жизнь заново.
После того, как Кевин победил всех своих одноклассников на уроке физкультуры, тренер Сильва, жесткий и бесцеремонный тренер команды, приглашает его попробовать свои силы в команде борцов. Несмотря на то, что Уэйн и Джек считают его недостаточно целеустремленным, чтобы попасть в команду, Кевин упорствует, когда Чак, Джефф и Винни оказывают на него давление. На первой тренировке тренер Сильва проверяет Кевина против Спайдера, самого маленького и легкого члена команды; и Кевин вскоре понимает, что его успеваемость на уроках физкультуры относительно слабая. После того, как Кевин постоянно жалуется и оправдывается, тренер Сильва сам бросает вызов Кевину; но когда тот не сдается, он действительно попадает в команду. Думая, что Кевин будет только сидеть на скамейке запасных, тренер Сильва вносит изменения, и Кевина ставят в весовую категорию 140 фунтов против спартанца Дага Гурни, чьи борцовские способности хорошо известны. Во время матча Кевин неожиданно набирает два очка; и когда Даг шепчет ему на ухо: "Сдавайся и облегчи себе задачу", Кевин не делает этого, и его плечо ни разу не касается ковра, обходясь своими природными способностями из уроков физкультуры. Несмотря на то, что он проигрывает 15:2 на глазах у своих друзей и отца, Кевин говорит тренеру Сильве: "Я же говорил, что я хорош", тем самым заслужив уважение тренера Сильвы.
Разочарованный отсутствием навыков общения с девушками, Рики рассказывает ребятам, задаваясь вопросом, что с ним не так и почему он не может найти себе пару. Появляется Хейли Грин, новая студентка, в которую Рики сразу же влюбляется. После некоторой поддержки со стороны Кевина и ребят Рики наконец приглашает Хейли на весенний танец. Однако у Хейли слишком большой нос, и Кевин, Джефф и Чак не могут удержаться от насмешек. На уроке английского языка учитель мистер Аркинсон просит Хейли прочитать свое сочинение о том, что ее очень беспокоит. Решив встретиться со своей проблемой лицом к лицу, она шутит, что ее слабость - это покупки, потому что, как бы она ни старалась, ничто не подходит к ее носу, но она смирилась с этим, потому что она такая, какая есть. Ее выступление проваливается, когда класс смеется над ней, оставляя Рики смущенной. Рики отступает, солгав, что ему пришлось отвезти кузину в больницу на операцию по удалению перепончатых ног. На танцах Хейли все же появляется, и Кевин уговаривает Рики сказать ей правду. Рики приглашает Хейли на танец, но она пришла с кавалером - президентом класса и капитаном футбольной команды Бреттом Дэвисом, которого тронула ее речь на уроке. Очевидно, Хейли просто знала себя и принимала такой, какая она есть, в отличие от всех остальных в школе.
Кевин и его одноклассники отправляются на экскурсию в планетарий Ниермана, чтобы увидеть полное солнечное затмение 21 марта 1973 года. По дороге Кевин и Винни ссорятся во время игры "Правда или желание", когда он называет ее "слишком идеальной". У Чака тоже не все гладко с Элис, а во время остановки Чак случайно оказывается запертым в туалете зоны отдыха и остается позади. Из-за фарса "Правда или желание" Винни так расстроена тем, что она "хорошая девочка", что бросает плевок в учителя естественных наук мистера Пленицера, который не верит, что она это сделала, когда она открыто признается; поэтому она прибегает к (якобы) взятию шляпы из сувенирного магазина. Тем временем в планетарии Кевин неохотно соглашается помочь Луису Ланахэну смыть вишневую бомбу в унитаз мужского туалета во время просмотра затмения. Кроме того, Мэри Джо Дженаро, "плохая девочка" класса, поспорила со своими подругами Шейлой и Синди на двадцать пять долларов, что сможет поставить засос классному ботанику Харлану Абрамсону, и в результате у них возникли чувства друг к другу. По дороге с экскурсии Винни признается Кевину, что на самом деле она заплатила за сувенирную шляпу, доказывая, что она все еще идеальная девушка Кевина.
Когда Кевин и ребята собираются вместе в пятницу вечером поиграть в покер, каждый из них обсуждает свои текущие проблемы: Чак беспокоится, что Элис может быть беременна, Рэнди переживает, что не сможет сдать одиннадцатый класс, а Джефф обвиняется в том, что жульничает в карты, раздражая своим сигарным дымом заботящегося о здоровье Пола. Однако, настоящая проблема - это поведение Пола, и ребята заявляют, что у них нет места для Пола ни в машине, ни в домике во время их лыжной поездки на весенние каникулы. Во время прогулки по магазину Кевин и Пол ссорятся, и Пол фактически говорит Кевину то, что Кевин хотел сказать ему - что он "изменился". Но именно тогда, когда напряженность достигает пика, проблемы ребят исчезают, когда Рэнди - всегда проигрывающий - наконец-то выигрывает партию. Затем звонит Элис и сообщает Чаку, что она не беременна, а Кевин и Пол понимают, что после 17 лет дружбы они отдаляются друг от друга. Во время уборки Кевин обнаруживает, что полоса побед Джеффа все еще не закончилась, хотя он задается вопросом, откуда у него пять королей.
Весной 1973 года, когда по всей стране набирает силу движение за освобождение женщин, Норма не хочет, чтобы ее диплом колледжа пропал зря. Поэтому она устраивается на постоянную работу контролером в Micro Electronics, новую компанию по производству компьютерного программного обеспечения, зарабатывая 225 долларов в неделю, к удивлению Джека и мальчиков. Тем временем Кевин гордится своими результатами SAT, набрав 1240 баллов (650 устных и 590 письменных). Однако он становится все более неуверенным, когда узнает, что Винни набрала 1482 балла (725 устных и 757 письменных). Теперь она может рассматривать возможность поступления в любой из лучших университетов Лиги плюща, в то время как друзьям Кевина придется довольствоваться младшим колледжем Эда. Ударив по своему хрупкому мужскому самолюбию, Джек и Кевин решают отвезти своих женщин в King Pin Lanes для дружеской битвы полов в боулинг. Хотя Джек и Кевин побеждают, Норма и Винни хорошо относятся к этому, помогая Кевину понять, что более раскрепощенный мир, возможно, не так уж плох.
Арнольды прилетают в родной город Нормы на 25-ю встречу выпускников. Родители Нормы, Карл и Джейн Густавсон (первое и единственное появление в сериале), выражают свое неодобрение Джеку. Они пытаются свести Норму с ее бывшим школьным возлюбленным Роджером, врачом, за которого она чуть не вышла замуж. Пока они живут у Густавсонов, Норму сватают за Роджера; Джек получает травму во время бега в мешках на пикнике по случаю встречи выпускников; Кевину угрожает их ротвейлер; а Уэйн, предвкушая огромное наследство от своих бабушки и дедушки, кажущееся ценным антикварным имуществом, проводит инвентаризацию дома, после того как мистер Густавсон сообщает мальчикам, что после их смерти они получат все, чем владели их бабушка и дедушка. Тем временем Кевин задается вопросом, почему его отец не возражает против того, что Норма мирится с вмешательством своих родителей. Джек рассказывает Кевину, что его мать хотела получить от жизни больше, чем мог предложить маленький городок, в котором она выросла, поэтому она быстро оставила всех позади. Это заставляет Кевина наконец понять желание его матери сломать старые привычки.
Первая часть двухсерийного финала. Уинни устраивается на летнюю работу спасателем на гостиничном курорте, а Кевин подумывает о поездке по стране со своими друзьями - идея, которую Джек вскоре отвергает, узнав, что Чак и Джефф отправляются в путешествие по стране без разрешения родителей Чака и матери Джеффа. Разочарованный, Кевин бросает работу на фабрике Джека и едет на курорт, чтобы увидеться с Уинни. Кевин устраивается на работу официантом, чтобы быть рядом с Уинни, но потом разочаровывается, когда они с Уинни оказываются настолько заняты, что у них не остается времени друг на друга. Кевин играет на деньги, заработанные на бензин, в покер с оркестром курорта и получает крупный выигрыш, но позже, когда он находит Уинни, чтобы рассказать ей о своей удаче, он шокирован, увидев, что Уинни целуется с коллегой по работе.
Вторая часть (заключение) двухсерийного финала сериала. Кевин, разъяренный неверностью Уинни, снова играет в покер и на этот раз проигрывает все деньги и машину. Затем он бьет парня, с которым целовалась Уинни, увольняется с работы и едет домой автостопом, потому что теперь у него нет машины. Уинни увольняют с работы из-за тирады Кевина, и она тоже отправляется домой на попутках, а Кевина случайно подбирает та же пара. Уинни рассказывает Кевину свою версию случившегося, но их спор становится настолько жарким, что их обоих высаживают на обочине дороги. Вскоре после этого начинается гроза, и они находят убежище в старом сарае, где решают, что не хотят терять свои детские отношения. На следующий день они возвращаются домой как раз к параду в честь Дня независимости, и современный взрослый Кевин рассказывает о судьбах себя, своей семьи и своих друзей с того самого дня.