Спортивный журналист и радиоведущий Оскар Мэдисон, недавно разведенный, собирается завести отношения с соседкой Кейси, когда к нему приходит его старый приятель по колледжу Феликс Ангер, которого только что выгнала жена. Вскоре Феликс узнает, что его бывшая наняла адвоката и собирается вручить ему документы о разводе. Невротичный и суетливый Феликс знакомится с сестрой Кейси, не менее невротичной Эмили, от которой бывший муж ушел к мужчине. Оскар планирует двойное свидание для них четверых, но Феликс настаивает на том, что не собирается в ближайшее время расставаться со своей бывшей. После просмотра слайд-шоу с Феликсом из их супружеской жизни Оскар начинает переживать и понимает, что он тоже еще не до конца смирился с разрывом.
Тедди напоминает Оскару о том, что ему предстоит написать автобиографию для бейсбольной звезды Маркуса "Мерфа" Мерфи. Однако сроки под угрозой срыва, когда Феликс заставляет Мерфа открыться и сделать книгу гораздо более личной, добавив в нее свои детские стихи. Тем временем Феликс обращается к Дани за помощью в фотосессии, а Эмили устраивается на работу в таверну, где тусуются ребята.
У Феликса день рождения, а Оскар совсем забыл о нем. Наврав Кейси о вечеринке-сюрпризе для своего друга, чтобы произвести на нее впечатление, он объединяет усилия Дани, Тедди и Эмили, чтобы устроить Феликсу вечеринку в последнюю минуту. Феликс узнает, что вечеринка состоится, но обещает изобразить удивление. Во время вечеринки Дэни дарит Феликсу птичку, а Эмили - редкий пылесос, но после того как старый друг расспрашивает его о том, что случилось с его бывшей женой Эшли (с которой он познакомился в свой день рождения), Феликс впадает в глубокую депрессию и уходит. Оскар находит Феликса одного на катке, где они с Эшли впервые встретились 25 лет назад, и убеждает его попытаться забыть Эшли.
Оскар и Феликс помогают Дани найти пару для встречи выпускников после ее недавнего разрыва. Помогая Дэни знакомиться с людьми в таверне, Оскар становится эгоистом и находит свидание для себя. Таким образом, поиск пары для Дани возлагается на Феликса с его "научными" методами. Позже Оскар узнает, что его спутница - лгунья и воровка, а после того, как Дани не удается найти общий язык с кандидатом Феликса, именно Оскар находит для нее идеального человека.
Оскар и Феликс получают приглашение на свадьбу своего друга по колледжу. Оскар вспоминает, что еще в колледже хотел подцепить сестру невесты, Оливию. Феликс понимает, что на свадьбе будет присутствовать его бывшая жена Эшли, и начинает паниковать. По предложению Дэни Феликс приводит Эмили в качестве своей спутницы, чтобы показать Эшли, что он отошел от дел. Во время приема Эшли подает знаки, что Феликс ей по-прежнему небезразличен, но он неверно истолковывает их, думая, что она его не разлюбила. Оскар встречает Оливию, и та с удивлением говорит, что всегда надеялась подцепить его в колледже. Мгновением позже Феликс объявляет, что Эмили - невеста Оскара, чтобы показать Эшли, что он все еще свободен. Позже Оливия убеждается, что Оскар и Феликс - однополая пара.
Феликс уговаривает Оскара пойти к врачу, когда тот заболел ушной инфекцией. Феликса все знают в офисе доктора Шэрон МакМанус. Оскар сразу же влюбляется в Шэрон и приглашает ее на свидание. Первое свидание проходит хорошо, но Шэрон сообщает, что хочет отказаться от Феликса как от пациента из-за его крайней ипохондричности. Позже Феликс убеждает себя в том, что у него редкое словацкое заболевание, а Оскар и Эмили говорят, что он просто смешон. Но в тот момент, когда они с Оскаром собираются заняться любовью, Шэрон рассказывает, что болезнь на самом деле существует и что она недавно лечила словацкого пациента, что заставляет Оскара начать бояться этой болезни.
Оскар получает известие о том, что Феликс может пригласить его на телепередачу "Круглый стол" с Ричем Айзеном и Кенни Смитом. Тедди считает, что это плохая идея, и рекомендует Оскару остаться на радио, но Феликс убеждает Оскара принять участие в телешоу и доказать, что Тедди ошибается. Эмили и Дэни также помогают подготовить Оскара. Во время спортивного шоу Оскар выставляет себя дураком в прямом эфире. Тедди рассказывает Феликсу, почему он по прошлому опыту знает, что Оскару не стоит выступать в прямом эфире, и отказывается от услуг агента Оскара. Вернувшись в квартиру, Феликс налаживает отношения, а Тедди возвращается и даже уговаривает Рича Айзена и Кенни Смита выступить в радиопрограмме Оскара.
После игры в софтбол, в которой Феликс делает победный удар, Оскар начинает завидовать спортивным способностям Феликса и хочет доказать, что он не хуже Феликса. Они устраивают десятиборье, чтобы определить, кто из них лучший спортсмен. Тем временем Дэни думает, что Мерф испытывает чувства к Эмили, потому что Мерф продолжает покупать украшения ручной работы Эмили.
Среди ночи Оскара будит лунатизм Феликса. Позже Оскар рассказывает об этом Феликсу, и Феликс понимает, что ему нужна его любимая подушка из дома его бывшей жены. Они отправляются в дом Эшли, чтобы забрать подушку, и все идет успешно, пока Оскар не находит фотоальбом с ежегодным походом пары, который состоялся за несколько месяцев до того, как Эшли выгнала Феликса. Оскар видит фотографии Феликса и Эшли, а также другого мужчины с его бывшей женой Габи и чувствует себя преданным. Позже Оскар понимает, что оставил свой телефон в доме Эшли, и, найдя его, узнает, что у нее есть парень.
Феликс проводит занятия по йоге и приводит на них Тедди, Эмили и Мерфа. Во время занятия их начинает раздражать навязанный Феликсом стиль преподавания, и они уходят. В другом месте Оскар и Дэни оказываются в ловушке в метро и начинают раздражаться на людей, находящихся на борту. В качестве приглашенных гостей выступают Странный Эл Янкович и Реджис Филбин.
Феликс уговаривает Эмили вступить в Историческое общество. Во время первой встречи появляется старый заклятый враг Феликса и очаровывает Эмили. Вскоре Феликс начинает ревновать своего соперника, что раздражает Эмили, когда она понимает, что Феликс больше злится на то, что парень пытается узурпировать его роль в Обществе, чем на то, что он пытается завоевать ее расположение. В другом месте Оскар встречается с женщиной, которая кажется ему подходящей, пока он не узнает, что эта женщина ранее встречалась с Мерфом. Оскар начинает ревновать ее к тому, что она могла иметь в этих отношениях, и пытается вести себя как Мерф.
Оскара проверяет налоговая служба, а поскольку дело пятилетней давности, в него вмешивается и его бывшая жена Габи. Феликс понимает, что, скорее всего, именно он виноват в проверке, сравнив свое внимание к деталям с отсутствием такового у Оскара, когда Феликс встречался с агентом налоговой службы. Помогая Оскару и Габи разобраться с налоговыми документами, Феликс застает их в спальне. В другом месте Дэни убеждает Эмили поделиться своими истинными чувствами к Феликсу. Похоже, это сработало, так как позже Оскар застает Феликса и Эмили в постели. Позже Феликс рассказывает Оскару, что назвал свое имя налоговой службе.
Оскар и Феликс подслушивают разговор пары, живущей этажом выше, которая постоянно спорит о своих супружеских проблемах, и оба пытаются дать ей совет, не раскрывая своего подслушивания. Тем временем Дэни и Эмили бросают вызов самим себе и устраивают забег на вершину Эмпайр-стейт-билдинг.
С помощью Мерфа Оскар решает устроить большую вечеринку, когда Феликс наконец соглашается провести выходные, ночуя в квартире Эмили. Несмотря на то, что Мерф не против, ни Оскар, ни Дэни не могут веселиться так, как в молодости. Кроме того, Феликс и Эмили обнаруживают, что они несовместимы, когда дело доходит до того, чтобы спать в одной постели.
К ужасу Феликса, Оскар начинает встречаться с гораздо более молодой няней по имени Эллисон, с которой он познакомился в здании. Позже Оскар встречает клиентку Эллисон, свою соседку сверху Шарлотту, которая высмеивает его за то, что он встречается с женщиной намного моложе себя. Феликс уговаривает Оскара порвать с Эллисон и пригласить на свидание Шарлотту, но это не удается. Тем временем Эмили надоедает постоянно выполнять просьбы Феликса, и она просит Дэни помочь ей надавить на газ и настоять на том, чтобы Феликс сделал то, что ей нравится.
Когда Оскара приглашают бросить первую подачу на игру команды Mets, Феликс делает ему сюрприз, пригласив на игру отчужденного отца Оскара, Уолтера.
Оскар пытается произвести впечатление на Шарлотту, купив столик на благотворительном вечере Нью-Йоркской филармонии, и просит Феликса помочь ему. Тем временем Дэни знакомится с женой Тедди, Дайан, и празднует третью годовщину своей работы с Оскаром.
Оскар обращается за помощью к Феликсу по поводу Шарлотты, так как хочет, чтобы они стали близки. Феликс предлагает не торопить события, что очень расстраивает Оскара. Шарлотта также обращается за советом к Дани по поводу первого секса после развода. Тем временем Феликс пытается преодолеть свой страх перед собаками, когда ему приходится присматривать за собакой Эмили, Бисквитом.
Тедди предполагает, что включение Дани в радиопередачу Оскара может помочь Оскару обойти своего главного конкурента. Оскар неохотно соглашается, но раздражается, когда Дани затмевает его. Тем временем мать Эмили отказывается встречаться с Феликсом после того, как он случайно разоблачил себя, когда они с Эмили общались по Скайпу.
У Эмили сегодня день рождения, но она не хочет его отмечать, так как считает, что ее день рождения проклят. К ее огорчению, Феликс все равно устраивает для нее вечеринку. Позже Феликс подает сигнал, что может сделать предложение. Тем временем Оскар знакомится с сыном Шарлотты. Позже Оскар и Шарлотта договариваются о том, что ради ребенка они "возьмут паузу" в своих отношениях.
В это время портье в квартире рассказывает, что бывшая жена Оскара все еще проживает в квартире, что приводит к отмене контроля за арендной платой и возникновению у Оскара долга по арендной плате в размере более 10 000 долл. Позже Оскар узнает, что Феликс раньше играл в шахматы, и просит Феликса выиграть для него арендную плату.
Феликс заставляет Эмили и Оскара проводить больше времени вместе, чтобы они могли лучше подружиться, но Феликс начинает ревновать, когда обнаруживает, что у них больше общего, чем он думал. Тем временем Дэни благодаря эфиру в шоу Оскара получает возможность озвучивать рекламные ролики, и Тедди помогает ей провести первые переговоры по контракту.
Феликс решает получить разрешение на вождение автомобиля. Он просит всех, кроме Оскара, помочь ему в обучении, так как считает Оскара плохим водителем.
Феликс и Оскар выдвигают свои кандидатуры на пост президента ассоциации жильцов дома, но Оскар может оказаться не в своей тарелке.
Феликс предлагает Оскару пойти на свидание вслепую после его разрыва с Шарлоттой, и Оскар случайно попадает на свидание с бывшей женой Феликса, Эшли. Тем временем Эмили решает пройти стажировку по дизайну ювелирных изделий в Лондоне, что разлучит ее с Феликсом на три месяца.
Феликс начинает волноваться, когда Эмили объявляет, что продлевает свое пребывание в Лондоне еще на месяц, чтобы подготовиться к показу ювелирных изделий в Париже. Тем временем Оскар обращается за помощью к Тедди, чтобы спланировать для Шарлотты специальное свидание в честь трехмесячной годовщины свадьбы, но вскоре Оскар разрывается между планированием свидания и попыткой помочь Феликсу.
Владелец бара Langford's объявляет, что бар выставлен на продажу в связи с уменьшением числа клиентов. Феликс предлагает свою помощь, чтобы поддержать бизнес, но это приводит к тому, что все ненавидят его изменения, и Оскар открывает собственный бар в квартире. Тем временем Эмили впервые выходит на работу после возвращения из Англии.
Несмотря на то, что Хэллоуин - праздник, который он презирает, Феликс пытается доказать, что он открыт для перемен, устраивая "страшную" историческую экскурсию по зданию для детей, заручившись помощью Эмили и Дэни. В то же время Оскар убеждает Шарлотту разрешить ему взять с собой на прогулку ее сына Эвана, хотя она по-прежнему считает Оскара не очень ответственным. Во время экскурсии Феликса большинство детей находят ее скучной и отлынивают, в результате чего Оскару приходится искать Эвана. Один ребенок, переодетый в костюм Альберта Эйнштейна, остается с экскурсией и кажется молодым клоном Феликса. Феликс замечает это и убеждает ребенка, что радоваться детским вещам - это нормально.
Оскар решает выполнить последнюю просьбу своего покойного отца Уолтера и развеять его прах в реке за конфетной фабрикой, которой Уолтер когда-то владел вместе со своим деловым партнером Пэтти, хотя Уолтер и Пэтти не разговаривали друг с другом уже более 30 лет. По пути Оскар и Феликс встречают множество персонажей, которых играют Рон Ховард, Мэрион Росс, Синди Уильямс, Пэм Доубер, Дон Мост и Энсон Уильямс.
Тедди повышает Дэни до продюсера радиошоу Оскара, и она вынуждена нанять новую ассистентку Оскара, но впоследствии это оказывается сложнее, чем Дэни думала. Тем временем Феликс пытается подбодрить Эмили, когда та признается, что скучает по Англии, но позже Эмили говорит, что в Англии ей больше нравилась независимость, и хочет порвать с Феликсом.
После того как его заклятый враг Рич Айзен получает гуманитарную премию, Оскар вынужден произнести речь и хочет его поджарить. Тем временем Феликс пытается быстро пройти пять стадий горя после разрыва с Эмили.
Феликс начинает вмешиваться в личную жизнь своих друзей и нанимает консультанта, чтобы тот помог решить их проблемы. Среди проблем: Жена Тедди Диана считает, что он изменяет ей с Дэни после того, как не ночует дома, а из-за переезда Дэни к Эмили возникли трения по поводу оформления квартиры.
Феликс начинает сходить с ума, когда его мать Мередит приезжает на праздники, и он пытается произвести на нее впечатление, идеально соблюдая их семейные рождественские традиции, но позже узнает, что у нее есть от него секреты. Тем временем Эмили втягивается в работу на праздничной вечеринке у Лэнгфорда.
Оскар просит Феликса проводить время с Шарлоттой, когда речь заходит о посещении великосветских мероприятий, которые ему не нравятся. Когда они начинают постоянно встречаться, Феликсу кажется, что он начинает испытывать к Шарлотте чувства. Тем временем Эмили нанимает Дэни, Оскара, Тедди и Мерфа для изготовления ожерелий для нее, после того как представитель Macy's хочет купить сотню таких ожерелий, что заставляет Эмили стать враждебным начальником по мере приближения крайнего срока.
Феликс делает первый шаг к тому, чтобы забыть Эмили, подцепив барменшу по имени Наташа и приведя ее домой на ночь. Впоследствии это приводит к тому, что Феликс не знает, как правильно вести себя с девушкой на одну ночь: Наташа начинает привязываться к нему и не хочет уходить. Тем временем Оскар переводит свои отношения с Шарлоттой на новый уровень, попросив ее оставить свою зубную щетку в его квартире, после чего они начинают разговор о своих отношениях и говорят друг другу "Я тебя люблю".
Мерф ведет новую спортивную передачу на телевидении, в которой Оскара ставят в пару с пингвином, чтобы он определял победителей хоккейных матчей. Вскоре Оскар становится объектом шуток, когда случайный выбор пингвина (проходящего под логотипом той или иной команды) оказывается более надежным, чем его. В другом месте Эмили просит Феликса сфотографировать ее для ювелирного сайта, но Феликс неправильно понимает ее словесные реплики и думает, что она хочет снова быть с ним вместе.
Феликс просит Оскара пойти с ним в церковь, чтобы поддержать Дани, которая поет в госпел-хоре, но наставничество Феликса портит возможность хора вскоре выступить на телевидении. Тем временем Оскар не хочет идти в церковь, но постепенно начинает принимать ее, когда видит возможность работать. Кроме того, у Эмили после разрыва с Феликсом состоялось первое свидание.
После сильной ссоры Феликс и Оскар решают, что им лучше найти новых соседей. После романтического уик-энда Оскар переезжает к Шарлотте. Феликс проводит собеседование с кандидатами и выбирает Нила, который очень похож на него. Вскоре все начинает идти наперекосяк. Оскар разрушает кухню Шарлотты, пытаясь готовить для нее, что сводит ее с ума, и оба решают, что лучше вернуться к прежним отношениям. Нил начинает раздражать Феликса тем, что постоянно переигрывает его в выполнении обычных суетливых заданий, а затем отказывается съезжать, ссылаясь на договор аренды. В итоге Феликс и Оскар снова съезжаются, но уже в открытой квартире этажом выше, с той же планировкой, что и в их прежней квартире.