Мики, женщина с совершенно непереносимыми манерами, переезжает в зажиточный город Гринвич в штате Коннектикут, чтобы воспитывать избалованных детей своей зажиточной сестры и ее мужа, которые бежали из страны, спасаясь от преследований за незаконные делишки
Дети Пембертонов получают несколько уроков "жесткой любви", когда Мики приглашает к себе их чересчур требовательную бабушку с просьбой перевоспитать своих внуков. В это время Мики сближается с Джимми и пускает Альбу на самотек.
Мики разыгрывает Сабрину, чтобы преподатьей урок. В это время Чип обращается к Джимми за советом.
Когда Мики вспоминает, что все забыли про день рождения Бена, которому исполняется семь лет, вся семья вынуждена на день отложить свои эгоистические интересы и устроить ему такое настоящий праздник, что на деле оказывается сложнее, чем в теории.
Мики пытается бросить курить. В это время Бен находит себе нового друга.
Грандиозный скандал разворачивается, когда дети начинают ссориться из-за права занять комнату учителя. Мики пытается познакомиться с богатым бизнесменом, который, однако, очень скоро обнаруживает, что она далека от совершенства.
Пембертоны возвращаются в загородный клуб, чтобы восстановить репутацию своей семьи, но Мики вступает в конфликт с высокомерными посетительницами клуба, и Чипа не допускают к соревнованиям по гольфу в парном разряде.
После того, как вокруг Чипа разгорается скандал, Сабрина собирает против него школьный суд чести, где ему придется выбирать между доносительством на одноклассников и тем, что его сделают козлом отпущения.
Отвергнутые женихи Мики объединяются, чтобы помешать ее новому роману. В это время Сабрина и Альба преподают Бену урок по воспитанию в себе чувства ответственности.
Отвергнутые женихи Мики решают объединиться, чтобы помешать ее новому роману; Сабрина и Альба пытаются научить Бена быть более ответственным.
Когда Мики убедилась, что в школе к Бену относятся несправедливо, она решает заступиться за своего племянника. Тем временем Сабрина с Чипом общаются с Альбой и узнают о ней некоторые интересные подробности.
Чип знакомится в интернете с девушкой, которая его обманывает, и Мики решать преподать ему урок о том, что нельзя быть "овцой", и как должен вести себя "волк".
Когда София становится жертвой травли со стороны интернет-хулигана, Мики, забыв прежние обиды, придумывает план мести обидчику. В это время Джимми учит Чипа и Бена самостоятельности, что приводит к болезненным последствиям.
Мики и Альба отправляются в игорный клуб. В отсутствие Мики, Джимми, Сабрина и Чип начинают выяснять, кто в доме главный, забывая, что одному из них поручено следить за Беном.
Скудный опыт Мики в воспитании детей только вредит, когда к ним в дом приезжает с ночевкой приятель Чипа, пользующийся популярностью в его классе. В это время Мики и Альба пытаются побороть страх Бена перед монстрами.
Сабрина сообщает Мики, что хочет улучшить фигуру, и Мики решает, что самым лучшим способом отговорить ее от этой идеи будет проверить себя на публике. В это время Джимми берет Чипа и Бена с собой на баскетбол, чтобы показать им, как стать более мужественными.
Жизнь в доме Пембертонов становится еще более сумбурной, когда дети умудряются задержать двух воров, пытавшихся проникнуть в дом. Мики пытается защитить детей, которых с кем-то перепутали.
Мики с детьми вынуждена сменить свое временное жилье в отеле на более дешевое, после того как их финансовый консультант урезает им выплаты наличных из-за слишком высоких расходов.
Отношения Мики с Альбой оказываются под угрозой, после того как Триш, богачка из Гринвича, после развода с мужем опускается на более низкий для нее круг общения и становится идеальной новой подругой для Мики.
Мики берет с собой Сабрину, чтобы навестить ее мать в тюрьме и оказать ей поддержку, но тут выясняется, что Мики самой это нужно даже больше. Посетив своего отца, Чип узнает, что он в опасности в тюрьме, и просит Джимми о помощи.
Мики и Джимми устраивают вечеринку Хеллоуин в своем ужасном закопченном доме, но все валится у них из рук. Сабрина надеется использовать вечеринку, чтобы обговорить свою долю в наследстве, которую ее родители поставили под сомнение, а Мики преподает шутникам урок.
Когда Мики обнаруживает, что Бен принимает лекарства для концентрации внимания, она решает доказать, что он совершенно здоровый ребенок и не нуждается в лекарствах. Вместе с Альбой они принимаются за организацию ярмарки изобретений учащихся, но проект оказывается чересчур затратным, в это время Джимми помогает Чипу опять сделать крутым его тайный мальчишеский клуб.
Мики с детьми едет на празднование 100-летнего юбилея прабабушки Риты Пембертон в ее огромный дом. Мики, узнав, что Рите нравится считать ее своим старым другом, пытается воспользоваться ее расположением, но позднее она узнает, что их дружба была более, чем просто платонической.
Мики и Джимми возвращают всех в их родной город Уорвик, чтобы отметить уход Джимми из бейсбольной команды его высшей школы с закреплением за ним его номера и показать всем, каким выдающимся игроком он был. Когда они встречаются со старыми друзьями, Джимми узнает, что Мики могла поучаствовать в том, чтобы лишить его шансов сделать карьеру в профессиональном бейсболе .
Мики обеспокоена отношениями, которые складываются между Сабриной и ее учителем поэзии и словесности. Для того, чтобы взять ситуацию в свои руки, она пытается воздействовать на обоих перед лицом сверстников Сабрины. В это время Чип просит Джимми о помощи, чтобы улучшить свое положение в списке лучших учеников 8-го класса.
Чип, обнаружив, что он появился в результате случайной связи своей матери, решает найти своего биологического отца. В это время Мики и Джимми разбираются в своих взаимоотношениях.
Сабрина решает устроить небольшую вечеринку для талантливых артистов, чтобы произвести на них впечатление. Узнав, что у нового друга Бена знаменитая мама, которая любит искусство, Мики решает организовать мероприятие, чтобы познакомиться с ней поближе. В это время Чип отправляется вместе Говардом на стихийно организованную вылазку на природу.
Сабрина уверена, что она уже одной ногой в Йельском университете, но в день ее интервью на вступительных экзаменах она идет на риск, который вполне может свести на нет ее шансы на поступление и похоронить все ее будущее. В это время Альбе наносит визит ее кузен, и ей приходится вновь притвориться горничной, чтобы ее семья не выдала ее.
Мики с приятелями отправляется в Нью-Йорк и обнаруживает, что Джимми прекрасно себя чувствует, работая в инвестиционной компании. Болтая с партнерами этой компании, Мики превозносит достоинства Джимми в надежде, что они помогут с его продвижением. В это время Чип навещает своего биологического отца.
Сопровождая класс Бена во время поездки на эскурсию на фабрику для переработки отходов, Мики и Альба обнаруживают, что в самом конце их автобуса едет незнакомый мальчик. Обе прилагают все силы к тому, чтобы вернуть назад потерявшегося ребенка, но это оказывается для них очень сложным делом. В это время Чип и Сабрина пользуются преимуществами, которые дает Полковнику его статус ветерана, но только до тех пор, пока он не возвращается, чтобы раскусить их.
Мики вместе со всей компанией сопровождает в церковь Альбу, признавшуюся, что у нее возможно проблемы с наркотиками. Когда она приглашает своего священника на воскресный футбольный матч, Пембертоны начинают ему симпатизировать. В это время Бен подвергает сомнению свою веру в Бога и просит Джимми и Сабрину направить его на путь истинный.
Мики учит Чипа и его друга игре в тотализатор, что приводит к тому, что они проигрывают крупную сумму. В попытке отыграться, Мики использует знакомство Сабрины с капитаном юниорской команды по американскому женскому футболу, чтобы сделать ставку на одну из их игр.
После того, как Бена во время ночевки со своими одноклассниками неожиданно охватывает приступ ночного недержания мочи, Мики, Альба и Джимми делают все от них зависящее, чтобы спасти его репутацию. В это время Сабрина теряет свое поддельное удостоверение личности, а Чип предлагает помочь ей получить новое удостоверение в обмен на возможность провести вечер с ней и ее друзьями.
Альба берет отпуск, и Мики просит Сабрину посидеть с Чипом, пока она с Джимми сходит вечером погулять. Сабрина решает, что провести вечер с друзьями - для нее гораздо более привлекательная альтернатива, поэтому она начинает ссориться с Мики, и в итоге всё заканчивается в тюрьме. В это время Джимми встречает нового друга.
После того, как Джимми покупает на проводимом полицией аукционе старый битый автомобиль, он с Мики случайно запирает в нем Бена. В это время Альба ловит Чипа на том, что он тайно притворяется знакомым Сабрины, с которым она поддерживает знакомство по интернету, и ОНА убеждает его сохранить это.......
Когда Мики и Альба уличают Бена во лжи и пытаются преподать ему урок, их план естественно вызывает в нем чувство протеста. В это время Чип разрабатывает коварный план добиться того, чтобы ему на школьном празднике конца учебного года присвоили звание "Принца", а Джимми учит Сабрину танцевать.
После окончания Сабриной школы Мики и Альба обнаруживают, что она начинает сомневаться в необходимости поступления в Йельский университет. После попыток убедить ее изменить свое намерение, Альба оказывается с головой вовлеченной в подготовку встречи выпускников этого университета. Чип в это время всеми силами стремится провести ребрендинг своих манер до того, как он поступит в университет, поэтому он решает устроить вечеринку, чтобы проверить, какое впечатление он производит на своих друзей.