Джек Гордон — полевой корреспондент, который объездил весь мир с целью написания дорожных очерков для журнала «Открытые границы», узнаёт, что выпуск журнала теперь перешёл в интернет-формат. Он решил остаться в команде и отныне работать офисе с группой «миллениалов», которые хорошо разбираются в веб-публикации, но понятия не имеют о природе. Джек вскоре узнаёт, что его бывшая, Брук, которая одновременно является дочерью основателя журнала, также теперь работает с ним в одной команде.
Джек, который никогда не имел проблем с назначением свиданий, находит, что мир онлайн-приложений для знакомств значительно отличается от встреч с женщинами в традиционной манере.
Пока Джек борется с собой, привыкая к новой жизни — работая исключительно в помещении, у журнала «Открытые границы» возникла задача — это задача сокращение бюджетных расходов, о чём ему говорит Брук: а именно, что они не могут больше позволить ему жить в шикарных отелях. В то время, как Джек ищет место, где жить, Кларк любезно предлагает ему разделить свою крошечную квартирку в качестве места для своего начальника — что приводит к краху. Между тем, Брук устала быть всё время «плохим полицейским», и «роет» в направлении Роланда, чтобы помочь своему отцу открыть в нём «инстинкт убийцы».
Во время расчистки склада Джека, помогающая ему группа находит старый автоответчик с доказательствами того, что Джек когда-то жил с женщиной по имени Джесси. Джек признаёт, что он и Джесси были вместе в течение двух лет, и она разбила ему сердце, когда он вернулся из командировки и обнаружил, что она сбежала. Пока Эмма помогает Джеку разыскать Джесси, Кларк и Мейсон решают использовать артефакты, найденные в шкафах Джека и устроить вечеринку в стиле 90-х в баре у Эдди.
Критическое отношение Джека к тусклым работам Кларка заставляет руководство принять против него меры в плане этики, заставив Джека говорить о Кларке только положительные вещи. Между тем, Брук собирает Эмму и Мейсона, чтобы найти нового стажера, который соответствовал бы стандартам этнического разнообразия.
Брук обвиняет Джека в том, что он плохой друг, — поскольку он не замечает, как плохо старине Эдди после развода. Что же касательно её собственной жизни, Брук узнаёт, что ее карточка участника в универмаге была аннулирована через три с лишним года, — что заставляет её задуматься, есть ли какой-либо прогресс в отношениях с её женихом Полом. Тем временем, Кларк, Эмма, и Мэйсон должны носить фитнес-часы для написания будущей статьи, и они конкурируют друг с другом, дабы увидеть, кто из них может двигаться больше. Показания монитора сердцебиения Кларка намекают, что он влюблён в Эмму.
Джек и Брук проводят встречу с Эммой, ругая её по поводу её опозданий и неприемлемых рабочих привычек, заставляя Эмму бросить курить. Джек и Роланд пытаются взять на себя роль Эммы в качестве менеджера социальных медиа, но не сильно в этом преуспевают. Тогда они нанимают, казалось бы, квалифицированную Мэйбл (Лайла Ричкрик (Richcreek)) на эту должность, — но вскоре из-за этого воспоследовали пренеприятнейшие последствия. И они, наконец-то, пришли к выводу, что нужно просить Эмму вернуться.
Кларк хочет совета от Джека о том, как бы ему заполучить свидание с Эммой; но сначала Джек должен переубедить HR, чтобы те сняли запрет на служебные романы. Джек преуспевает в этом, но ему приходится пожалеть об этом после того, как он переспал с Эми из бухгалтерии (англ. Jessica Makinson) — и она определённо слишком скучна, чтобы продолжать с ней встречаться. Теперь наоборот, Джеку нужен совет от Кларка (который имеет большой опыт быть брошенным) о том, как ему расстаться с Эми.
Когда Кларку, Эмме, и Мейсону было поручено тестирование новой линейки продуктов для кемпинга, Джек решает, что он должен учить неопытную молодежь походному искусству, — как Роланд в своё время учил его и Брук: оставляя их на произвол судьбы в пустыне, — когда сам он отдыхает на шикарном курорте неподалеку. Брук яростно «сталкивается» с Джеком и её отцом, настаивая, что они должны сделать поход удовольствием для молодёжь, — потому что они не так хорошо обучены, как она и Джек.
Джек собирает молодёжный персонал на встречу в Чикаго с «Обществом приключений», чтобы услышать, как Роланд пересказывает альпинистскую легенду, которая вдохновила карьеру Джека. Но Роланд был отстранен от деятельности в «Обществе», когда президент клуба (Барри Боствик) сообщает присутствующим вновь открывшиеся обстоятельства, которые якобы свидетельствует, что Роланд солгал о некоторых подробностях приключений. Между тем, Эмма осуществляет наставничество девочек, подписанных на её в Twitter-е, — что заставляет Эмму почувствовать, что она уже перестала «быть актуальной» в её 26 лет.
Джек принимает все трудные задания по работе на себя, и назначает пустяковые поручения Мейсону и Кларку. Выполняя одно из своих заданий, Мейсон натыкается на похищенного тигра, эффектно завершив свой репортаж ставшей крылатой фразой «Ты попался!» («u'busted!»), «взорвав» тем самым социальные сети. Почувствовав вызов, Джек работает всю ночь над одним из своих рассказов, который также становится хитом, но сердится, когда Роланд предполагает, что именно новоиспечённый «крутяшка» Мейсон будет представлять его для журнала. Тем временем, Кларк невольно (и вопреки собственным желаниям) толкает Эмму и её нового парень поближе друг к другу.
Брук знакомит Джека с её женихом Полом (Эндрю Лидс), и они просят Джека, чтобы он прочитал речь Роланда на их помолвке, потому что Роланд не сможет быть там. Джек делает это, но он сбивается на несколько оскорбительных шуток о Поле, заставив его коллег задаться вопросом: а нет ли у него чувства к Брук? Тем временем, Кларк, Эмма и Мейсон спорят о том, чья из их трёх должностей является руководящей над другими.
После того, как Джек знакомится вслепую с Рейчел (Мэгги Лоусон) в баре и выдаёт старую речь в духе "не смотря на приверженность" что?, они оба два взаимно решают, что «согласны с этими отношениями покончить, прежде чем начать». Затем Джек встречает жёстко зажигающую по вечеринкам юницу по имени Кейли (Кэтлин МакГи) и начинает зажигать с ней, но не успевает за её темпом. Кларк, Эмма и Джек Мейсон пытаются давать советы, но это бесполезно. Джек тогда восстанавливает контакты с Рейчел и они вдвоём решают попробовать начать отношения снова.
После того, как Джек обедает с Рейчел и некоторыми из её друзей, она говорит, что хотела бы встретиться со его друзьями. Другими, нежели Эдди, которого Рейчел уже знает; и Джек понимает, что его старые друзья или всё ещё ищут приключения, или умерли в техногенных вазаимосвязанных авариях. От «некуда деваться», он устраивает вечеринку с сотрудниками «Открытых границ», так что Рейчел сперва разочарована отсутствием настоящих друзей Джека; — прежде чем она поняла, что эти люди — и впрямь теперь его настоящие друзья.
Когда Джек проводит все выходные в обнимку с Рейчел, пропуская самое важное, ключевое задание года для крупнейшего выпуска журнала, — Эдди, Роланд и Брук все вместе начинают бояться, что вернулся «Джек в отношениях», поскольку видели эту версию Джека раньше. Поскольку «альфа-самц» в офисе стал временно недействительным, Кларк берёт дело в свои руки и принимает на себя роль и образ Джека, заставив женщин в офисе увидеть его в ином свете.
Джек выступает за журналистскую честность миллениумов и уговаривает их не поддаваться, когда они попадают под чары его заклятого врага, Аарона Вулфа (Крис Д'Элиа — англ. Chris D'Elia), бывшего сотрудника журнала, ставшего знаменитым хозяином открытого реалити-шоу. Джек вынужден работать со своим соперником Аароном, после того, как Ролан нанимает его в качестве консультанта. Все в офисе, кроме Кларка, поражены стилем и идеями Аарона, — но Джек предупреждает, что всё это только внешний блеск, но никакого содержания.
Джек говорит, что он нуждается в собственном офисе, чтобы избежать постоянного трёпа миллениумов, так что Брук устанавливает для него систему рабочих микрокабинок («кубиклов»). Когда это не помогает Джеку получить желаемого уединения, он обхаживает Брук, чтобы заполучить её офис. Позже, Рэйчел объявляет, что у неё есть прекрасная возможность работы с Торонто Рэпторс, — и они с Джеком взаимно соглашаются расстаться. Внезапно Джек понимает, что хотел бы поговорить об этом со своими друзьями.
Роланд и Пол «идут в отрыв», пытаясь найти хоть какие-то точки взаимосоприкосновения — разумеется, этот загул осуществляется при техническом руководстве Джека. Эдди беспокоится о своём здоровье, а Брук — о пропаже. Миллениалы же, как и всегда, путаются у всех под ногами. Серия учит, насколько это важно: различать виски восемнадцати- и двадцатипятилетней выдержки.
Когда Джек оскорбил Рики Ликса (исполн. англ. Rory Scovel; Ricky Leaks — аллюзия к WikiLeaks), IT-менеджера журнала, — то «техсперт» мстит, осуществляя утечку электронных писем, вызывавшую переполох сотрудников, которые отвернулись друг от друга.
Джек устраивает двойное свидание, чтобы вернуть Эдди в привычную колею после развода; но вечер перестаёт быть томным, когда они сталкиваются с Дениз (англ. Essence Atkins), бывшей женой Эдди. Тем временем, Эмма решает расстаться со своим бойфрендом Грегом (Энди Райдингс), и Кларк разрывается между подкатыванием к ней и спасением своей дружбы с Грегом.
Джек по очереди застаёт Роланда и Брук во время их семейных драм, и они оба пытаются заручиться его помощью, — чтобы оберечь приватность своих любовных отношений друг от друга. Джейн Ливз (англ. Jane Leeves) — приглашённая звезда, в роли Шерил, нового романтического интереса Роланда.
Во время корпоративного тимбилдинга, Джек и Брук работают вместе над тем, чтобы помочь Кларку наконец-то замутить с Эммой — так же, как они сами сделали пять лет назад. При этом, чувства между Джеком и Брук вcпыхивают с новой силой. Кроме того, Роланд просит Джека, чтобы тот возглавил персонал в его отсутствие, — пока он использует -возможно- единственный шанс в жизни, чтобы вернуться к деятельности полевого репортёра.