Обнаружив, что его 15-летняя дочь Тесса хранит в своей комнате коробку презервативов, отец-одиночка Джордж переезжает вместе с ней из Нью-Йорка в пригород. В то время как он хочет быть лучшим родителем и надеется обеспечить Тессе лучшие условия жизни, она изо всех сил пытается смириться со странностями пригородной жизни.
Тесса влюблена в свою полную противоположность, соседа-спортсмена Райана Шэя, к ужасу ее новой подруги и сестры Райана, Лизы. Это чувство зарождается, когда Тесса и Джордж приглашаются мамой Райана и Лизы, Шейлой, к себе домой на ужин. Тесса и Лиза спускаются в Rumpus Room, где находятся Райан и его друзья. Далия заставляет Райана поцеловать Тессу, и когда они это делают, Тесса начинает влюбляться в Райана и наоборот, они снова целуются под трибунами. Тем временем Ной заставляет Джорджа устроить барбекю.
Когда Джордж вступает в родительский комитет, он становится любим всеми мамами, что заставляет Шейлу, фактического лидера родительского комитета, почувствовать угрозу. Тем временем Тесса присоединяется к школьной газете и с помощью Малика превращает ее в газету в стиле таблоида. Но когда Малик теряет популярность, Тессе приходится пойти на отчаянные меры, чтобы вернуть своего друга. Также в конце этого эпизода Тесса сообщает отцу, что не собирается поступать в колледж.
Когда у Шейлы крадут драгоценную коллекцию кукол Ширли Темпл, Тесса не может удержаться от веселья и признается в преступлении, несмотря на свою невиновность, в попытке вернуться в Нью-Йорк. Тем временем, боясь ограбления, Даллас и Далия остаются в доме Альтманов, досаждая Тессе.
Тесса считает, что нашла идеальный костюм для Хэллоуина, когда она обращается к своей внутренней "девочке из пригорода", но ее сокурсники пугаются еще больше, когда ее костюм напоминает им о Мисти, их недавно "ушедшей" однокласснице. Лиза и Малик пытаются изгнать из Тессы дух бывшей подруги, пока Мисти не сообщает, что она не умерла, как думала Лиза, а просто переехала в школу-интернат под названием "Лучшее место". Джордж пытается помочь Даллас найти веселье в Хэллоуине, но сам получает шок, когда муж Даллас Стивен возвращается домой из командировки.
Тесса пытается вдохновить своих однокурсников на благотворительную помощь, но благотворительная организация, которую они выбрали, совсем не та, на которую рассчитывала Тесса (помощь людям с жирной кожей). Тогда Тесса решает познакомить своих одноклассников с транссексуальным бездомным в качестве урока, но план проваливается. Вместо этого ее неглупые одноклассники думают, что Тесса пытается сказать им, что она бедная, и поэтому Тесса начинает получать благотворительные подарки от своих одноклассников. Тем временем, огромный счет за лечение зубов от Ноа ставит под угрозу их с Джорджем дружбу.
Даллас уговаривает Далию организовать шестнадцатый день рождения Тессы и даже пригласить ее любимую группу "Average shelf Life" для выступления. Тесса в восторге, пока Далия не проталкивает свое видение поверх планов Тессы и не отгоняет друзей Тессы, говоря, что они "не в моем видении этой вечеринки", чем вызывает раздражение Тессы. Тем временем Джордж выкидывает спину, и Шейла становится его навязчивой сиделкой, хотя Джордж боится ее.
Тесса не может смириться с мыслью провести День благодарения в пригороде, поэтому Даллас берет ее на день в город. Развлекаясь, они застают Джорджа целующимся с женщиной Зои, хотя он сказал, что будет работать. Тесса открыто говорит Джорджу о том, что он солгал на ужине в честь Дня благодарения Ройсов, испортив мероприятие. Тем временем, Шейла и Лиза ссорятся из-за платья амишей, которое Шейла хочет, чтобы Лиза надела на ужин, из-за чего Лиза пытается взбунтоваться.
Тесса решает воссоединить Джорджа и его старую подругу Зои, потому что она винит себя в их разрыве. Но Джордж вместо этого очарован Эйми, учительницей Тессы по искусству. Джордж устраивает вечеринку по обрезке деревьев, надеясь, что Эйми станет его девушкой, но планы Тессы воссоединить Джорджа и Зои срываются, когда Джордж признается, что ненавидит быть с Зои. Джордж обнаруживает себя под омелой с особенным человеком.
Тесса получает водительские права, и Далия нанимает ее, чтобы она возила ее по окрестностям, чтобы преследовать ее увлечение, Скотта Страуса, который в итоге влюбляется в Тессу. Джордж решает вступить в местный загородный клуб, но Ной отказывается его спонсировать.
Тессу просят провести Джоша Шермана, нового парня в школе. Увидев, как он пялится на школьных спортсменов, она решила, что он гей, не зная, что на самом деле он - офицер по борьбе с наркотиками, расследующий дело об употреблении стероидов. Лиза влюблена в Джоша и пытается доказать Тессе, что Джош на самом деле натурал. Когда Тесса спрашивает мистера Вулфа, что ей делать, она нечаянно вдохновляет мистера Вулфа "выйти в свет" перед студенческим сообществом. Джордж начинает переоценивать свои отношения с Даллас, решив, что она проявляет к нему сексуальное влечение. Даллас открывает магазин хрустальных пресс-папье.
Джордж выигрывает поездку в Атлантик-Сити и берет с собой Ноа и Фреда на "мужские выходные". Фред признается, что у него проблемы с азартными играми, и настаивает на том, что Шейла может сказать, что он чувствует. Джордж застает мужа Даллас Стивена, болтающего с женщиной. Лиза верит, что встреча Тессы со Скоттом закончится сексом, и поэтому одалживает Тессе свою коробку любви, в которой лежат презервативы и сироп. Тесса пытается остаться наедине со Скоттом, но все идет не так, как планировалось. Джордж получает шокирующий сюрприз, когда снова находит коробку с презервативами в комнате Тессы.
После обнаружения коробки с презервативами в комнате Тессы Джордж хочет как можно дольше удержать Тессу в доме, поэтому он планирует семейный вечер игр с друзьями Тессы. Тесса начинает злорадствовать перед Далией о том, что Скотт выбрал ее, но чем больше времени она проводит со Скоттом, тем меньше ее тянет к нему. Райан ревнует Тессу и Скотта к их отношениям. Даллас наконец узнает, что Стивен был ей неверен. Джослин соблазняет Джорджа, и они наконец-то занимаются сексом.
Когда Тесса видит, что школу интересует только атлетика, а не учеба, она решает баллотироваться на пост президента класса против Кензи и Кейтлин. Джордж становится одержим бутоном цветка в своем саду. Райан получает травму во время матча по борьбе, и Джордж дает ему совет в трудную минуту. Джордж признается, что раньше играл в группе, и пытается написать песню.
Чтобы отомстить Тессе за "кражу" Скотта Штрауса, Далия приглашает Лизу стать частью ее группы "в", на что Лиза охотно соглашается. Тесса пытается завербовать Киманту в свою группу. Малик чувствует себя обделенным вниманием после предательства Лизы по отношению к себе и Тессе. Тем временем его жена Джилл, разочарованная ленью Ноя и отсутствием внимания к ее просьбам, начинает гулять по городу с новоиспеченной Даллас и ее новым латиноамериканским любовником Йони, что заставляет ее всерьез задуматься о разводе с Ноем.
Тесса начинает ревновать, когда ее новый учитель поэзии больше увлечен стихами Далии, чем ее собственными. Фред и Шейла соревнуются с Джорджем и Далласом в крокет после того, как Даллас проводит парад большого количества мужчин по полю, отвлекая Шейлу и Фреда от их игры. Фред убежден, что Шейла фантазировала о Джордже, прочитав ее дневник.
Даллас приглашает сестер из сестринства отпраздновать открытие своего магазина, но на вечеринку врывается незваный член сестринства. Джордж встречается с бабушкой Тессы по материнской линии, прочитав стихотворение, которое написала Тесса. Тем временем Тесса пытается показать Джорджу, что она может быть независимой, работая на Далласа и покупая собственные колеса.
Развод Далласа завершен, и Джордж беспокоится о ней, поэтому он приглашает ее вместе с Ноем в магазин за матрасом. Малик и Лиза признаются в своих чувствах и начинают встречаться. Лиза жалеет Тессу и пытается свести ее со школьным ботаником Эваном. Тесса и Райан идут на свидание вместе, и их замечает Лиза, которая на удивление хорошо это воспринимает. Далия начинает ходить к психотерапевту доктору Ричарду Ролу и позже делает прорыв в отношениях с Ноем, который покупает ей новое домашнее животное, чтобы составить ей компанию.
Джордж начинает встречаться с Иден, женщиной, которую он встретил на городском фермерском рынке. Позже Джордж узнает, что Иден станет суррогатной матерью ребенка Ноя и Джилл. Тесса помогает Далии найти пропавшую собаку Далласа, которую нашел их вожатый мистер Вульф и хочет оставить себе.
Джордж подписывает контракт, обещая Ною, что у него не будет сексуальных отношений с Иден, пока она не родит ребенка Вернеров. Джордж начинает беспокоиться о Тессе, когда она с большим энтузиазмом начинает работать в магазине Далласа. Лиза начинает верить, что ее удочерили Фред и Шейла.
Иден переезжает к Джорджу и Тессе, встряхивая семью. Шейла может поставить под угрозу отношения Ноя и Иден. Малик и Лиза рассматривают возможность посещения летнего лагеря.
Жители Чатсвина устраивают тотальный праздник в честь городских мам, оставляя пустоту для Тессы. Далия хочет поехать в Израиль на День матери без Далласа. Джордж и Иден посещают вечеринку в честь рождения ребенка Ноя и Джилл, но Иден потрясена темой вымирающих животных Вернеров. Фред удивляет Шейлу выступлением ее любимого артиста, а Лиза узнает, что Райан был усыновлен.
Тесса возвращается в Чатсвин после того, как провела лето на Манхэттене с бабушкой. Вернувшись, она продолжает интересоваться жизнью своей матери и решает выступить на местном шоу талантов. Пока Джилл уехала из города в книжный тур, Ной пытается заставить Кармен, горничную Далласа, работать на него. Лиза шантажирует Шейлу и Фреда, сообщив им, что знает о том, что Райан усыновлен.
Тесса верит, что ее преследует ведьма. Джордж и Ной наряжаются друг в друга на Хэллоуин, после того как Даллас открыто выразила надежду, что Джордж будет изображать "Кена" для ее "Барби".
Лиза помогает Райану преследовать Тессу, чувствуя вину за то, что не сказала ему, что он был усыновлен, но Райан принимает ее великодушие за жалость к тому, что он серьезно болен. Тем временем Даллас приглашает своего лайф-коуча Табиту на первое свидание с Джорджем. Тесса сидит с Опусом, когда Ной и Кармен идут в оперу.
Джордж озадачен поведением Даллас, когда она переигрывает перед тем, как они начнут романтические отношения друг с другом. Тесса беспокоится о Далии, когда та подружилась с женихом своего отца Ван'Эром и бросила Киманту, Кензи и Кейтлин.
Мать Тессы, Алекс, неожиданно появляется в Чатсвине на День благодарения. Малик приходит в дом Шей на ужин в честь Дня благодарения и раздражает Лизу, хотя на самом деле он хорошо ладит с Шейлой. Шейла случайно подсматривает за голым Маликом, выходящим из душа, что ставит Лизу в неловкое положение.
Теперь, когда Лиза и Малик расстались, Лиза решает провести все выходные с Тессой, хотя Тесса планировала провести выходные одна в своей комнате с новым планшетным компьютером. Друзья Джорджа из Манхэттена, Тео и Сайрус, неожиданно навещают его и высмеивают его новую шикарную жизнь в пригороде.
Джордж договаривается с Тессой о том, чтобы она провела Рождество с Алексом на Манхэттене. Райан наконец-то узнает, что его усыновили, и больше не хочет иметь ничего общего со своей сестрой Лизой и остальными Шейсами. Далия снимает вирусное музыкальное видео, чтобы заставить Кармен снова работать на нее. Джилл возвращается домой из своего книжного тура и чувствует себя неловко из-за того, что Кармен заботится об Опусе, оставляя Ноа в центре внимания.
Тесса оскорбляет Далию, узнав, что та получила лучший подарок за высокий балл на экзаменах PSAT. Чтобы загладить свою вину, Джордж заставляет Тессу пойти к Далии на занятия по хип-хоп танцам, где между двумя девушками начинается танцевальный баттл. Родители Малика приглашают Шейсов на ужин, где остановился Райан, который теперь носит имя "Юджин Голдфарб". Ной и Джилл просят мистера Вулфа помочь им устроить Опуса в престижный детский сад.
Тессе удаляют зубы мудрости, а позже она подсаживается на лекарство от зубов мудрости, из-за чего ведет себя очень странно. Фред прячется в подвале Альтманов, боясь рассказать Шейле, что его понизили до младшего секретаря на его работе.
Поскольку вся школа теперь знает, что Тесса и Райан встречаются, Тесса чувствует себя отчужденной от других футбольных подружек, которые проводят все свое время, обслуживая своих парней. Джордж, Ной и Фред создают группу "Только для пап", пока в нее не вмешивается Шейла.
Чувствуя, что Якульт не в себе, Даллас нанимает Йони для лечения собаки, что вставляет клин между отношениями Даллас и Джорджа. Шейла просит Тессу устроить Лизе свидание вслепую.
Тесса записывается ведущей ток-шоу о проблемах подростков для школы, но шоу переходит к Райану, который вместо этого рассказывает о своем теле. Тесса удивляется, когда зрители-студенты проявляют гораздо больший интерес к теме Райана. Даллас узнает, что ее дом на самом деле находится в Восточном Чатсвине, а это значит, что все ее привилегии Чатсвина аннулированы, а Далии придется посещать другую среднюю школу.
Тесса и Райан проводят вечер Дня святого Валентина за просмотром артхаусного фильма, который эмоционально тронул Райана, но в итоге сбил с толку Тессу. Малик продолжает пытаться вернуть Лизу. Мать Шейлы вторгается в планы Шелии и Фреда на День Святого Валентина. Даллас подвергается серьезной процедуре ботокса, в результате которой она выглядит обезображенной, заставляя Джорджа в одиночку съесть обед из 18 блюд, приготовленный шеф-поваром Хулио.
Тесса становится консультантом по отношениям, пока Райан находится на выездной игре. Тесса соглашается помочь мистеру Вулфу, который подозревает, что шеф-повар Алан изменяет своему бывшему парню шеф-повару Норману. Джордж оказывается в затруднительном положении, когда Даллас и Ной управляют конкурирующими командами по ти-болу.
Марти, друг Джорджа и Ноя по загородному клубу, умирает. Джордж остается с прахом, узнав, что у Марти было очень мало близких друзей или членов семьи. Тесса и Райан задумываются о своей жизни после окончания школы, после того как Райан говорит, что провел три дня в отпуске, посещая рекрутеров колледжа.
После того, как он признается Джорджу в любви к Кармен, Ной пытается воплотить свои чувства в жизнь, несмотря на брак с Джилл. Тесса проходит практику у "опубликованного автора" Джилл, думая, что этот опыт будет хорошо смотреться в ее заявлении на поступление в колледж. Однако на самом деле опыт оказывается странным. Далия соглашается сделать мистеру Вулфу макияж после его разрыва с шеф-поваром Аланом.
Даллас чувствует себя обделенной вниманием после того, как видит, что Джордж не проявляет особого интереса к гитаре с автографом Дерика Уибли, которую она купила ему на день рождения. Чтобы компенсировать незаинтересованность Джорджа, Даллас балует себя итальянской кухней вместе с Джилл. Тесса начинает думать, что долгое проживание в пригороде сделало ее скучной. Ной снова пытается добиться внимания Кармен.
Матери Чатсвина просят Джорджа помочь Ною, который после развода с Джилл живет в местном отеле с Опусом. Джордж заставляет Ноя и Опуса переехать к нему, что не приводит к хорошему результату. Тесса помогает Фреду стать более стильным, чтобы получить новую работу. Даллас заставляет Далию выбросить некоторые свои вещи, чтобы побороть пристрастие к накопительству.
Джордж становится одержимым своей фигурой, чтобы попасть на декабрьскую страницу ежегодного календаря "Отцы Чатсвина". Далия начинает ревновать, когда дочь Ноа, учащаяся в колледже, проводит время с Тессой. Тесса и Лиза открывают несколько странных секретов о Далии.
Тесса помогает Райану определиться с выбором колледжа. Джордж подумывает о переезде к Даллас, но Даллас разочаровывается, когда выясняется, что Джордж делает это для экономии денег, а не по романтическим причинам. Шейла пытается продать дом Джорджа Лесли, молодой матери-одиночке. Далия, все еще злясь на Тессу, сующую свой нос куда не следует, раскрывает Райану один из секретов Тессы.
Даллас и Джордж пытаются придумать, как сказать Тессе, что он продал их дом и они съезжаются. Разрыв между Тессой и Далией становится физическим. Тесса говорит Джорджу, что она никогда не будет жить под одной крышей с Далией. Несмотря на то, что она встречается с его психотерапевтом, Ной продолжает одержим Кармен.
Джордж покупает дом для Даллас, после чего его навещает ее бывший муж, Стивен. Шейла убеждает мистера Вулфа устроить в школе бал целомудрия, твердо веря, что королевой станет Лиза. Эмоционально расстроенная Тесса ищет утешения в кабинке туалета.
Тесса возвращается в квартиру своей матери и застает там Джорджа, а также еще одну прощальную записку от мамы. Джордж признает, что Чатсвин был ошибкой, и предлагает им переехать обратно в город, но в итоге они возвращаются в свой дом в Чатсвине в качестве квартирантов. Поскольку Райан уехал в колледж, Шейла с головой погружается в работу по недвижимости, что вызывает недовольство некоторых соседей, а все еще сидящую дома Лизу раздражает, что ее родители называют себя "пустыми гнездами". Тем временем Далия удивленно скучает по Джорджу и винит в этом Далласа.
Лиза убеждает родителей отправиться в романтическое путешествие, чтобы смириться с отсутствием Райана, хотя у Лизы есть скрытые мотивы. Однако по дороге в Катскиллс Фред и Шейла заезжают в приемную семью и усыновляют 9-летнего мальчика по имени Виктор Ха. Тем временем Джордж пытается поговорить с Далией, чтобы помочь ей пережить его разрыв с Далласом. Это раздражает Тессу, которая все еще в ярости на Далию.
Джордж все еще переживает разрыв с Далласом, до такой степени, что отказывается вставать с дивана и нанял Нору, чтобы она выгуливала его собаку Бидермана. Тесса звонит своему дедушке, разведенному отцу Джорджа Эммету, чтобы вернуть Джорджа на сцену знакомств. Тем временем Райан возвращается домой, чтобы навестить свою новую девушку Джун, которую Тесса считает клоном себя.
Джордж и Даллас поручают Тессе и Далии говорить за них, что является частью плана по созданию отдельных территорий, чтобы они не сталкивались друг с другом в Чатсвине. Тесса начинает чувствовать себя обделенной после того, как узнает, что Лиза подружилась с Джун. Шейла испытывает стресс из-за работы, что начинает мешать ее роману с Фредом дома. Джордж и Даллас, наконец, сталкиваются в собачьем парке и имеют неловкий разговор. Затем Даллас видит, как Джордж подбегает поприветствовать Нору.
Для того чтобы закончить школу, Тесса должна пройти курс по загару кожи, который ведет Даллас. Почувствовав, что занятия не важны, Тесса пропускает их, чтобы провести время с группой свободных кочевников под предводительством Кэрис. Ноа освобождается от назначенного судом курса по управлению гневом и ведет себя гораздо спокойнее, что кажется Джорджу жутким.
Фред знакомит Джорджа с новым модным соковым баром, при этом Джордж нарушает договор, который он заключил с Тессой, чтобы не втягиваться в культуру Чатсвина. Эван, ботаник в школе, приглашает Тессу, Лизу и Малика на свой день рождения, посвященный пиратской тематике. Тесса соглашается пойти только для того, чтобы не ранить чувства Эвана, но позже все равно делает это.
На вечеринке в колледже Тесса знакомится с Марком, своим мужским коллегой, и вскоре они начинают встречаться. Джордж начинает беспокоиться за Лизу, когда она говорит ему, что хочет выйти замуж за Малика. Даллас и Далия регистрируются в службе знакомств. В то время как у Далии есть длинный список требований к ее идеальному спутнику, Даллас не может ничего придумать.
Лиза планирует сделать Малику предложение, а Тесса не решается дать свое благословение. Вдохновленная Лизой, Тесса пытается понять, есть ли у нее еще чувства к Райану, несмотря на то, что он и Джун все еще встречаются. Джордж обеспокоен тем, что Нора может быть слишком грубой, увидев, как она общается со своими сотрудниками, и размышляет, стоит ли ему продолжать встречаться с ней.
Скончалась мать Далласа, и Тесса сопровождает Далласа на похороны матери на Юге. Там Тесса помогает Даллас разобраться в чувствах ее матери и семьи. Джордж и Ноа просят Фреда сопровождать их на групповое свидание. Во время свидания женщина по имени Линда пристает к Фреду, и он тщетно пытается помешать Шейле узнать об этом.
Тесса помогает девочке с заниженной самооценкой участвовать в детском конкурсе красоты, сталкивая ее с Далией и ее протеже. Джордж, Ной, Фред и Виктор отправляются в поход.
Когда Далии отказывают в приеме в единственный колледж, куда она подала документы, Даллас пытается понять, в чем будет призвание ее дочери в жизни. Джордж заставляет неохотно соглашающуюся Тессу пойти на двойное свидание с Карен и Кенни, очаровательными матерью и сыном, с которыми они познакомились во время тура Тессы по колледжам.
Наступает день свадьбы Лизы и Малика, и Тесса планирует этот знаменательный день. Родители Малика по-прежнему против свадьбы и отказываются приехать. Тесса решает действовать в соответствии со своими затянувшимися романтическими чувствами к Райану, но Джун строго предупреждает ее держаться от него подальше.
Джордж запутался в своих сильных чувствах после свидания с Далласом в ночь свадьбы Лизы и Малика. Молодожены Лиза и Малик начинают ссориться почти сразу после объявления своих клятв. Потеряв свою подругу Лизу из-за замужества и потерпев неудачу в попытке восстановить отношения с Райаном, Тесса присоединяется к пожилым дамам в кружке квилтинга. В конце концов она приходит к пониманию того, что, несмотря на возражения Джун, она должна в последний раз проявить свои чувства к Райану.