В 2006 году 23-летнюю Софию Марлоу увольняют с работы в обувном магазине в Сан-Франциско, и она не платит за квартиру. В одном из комиссионных магазинов она покупает винтажную мотоциклетную куртку 1970-х годов за 9 долларов и продает ее на eBay за 600 долларов. Это дает ей идею начать свой собственный бизнес по продаже винтажной одежды на eBay.
София переживает кризис уверенности в себе, когда ее бизнес идет в гору. Она отправляется на распродажу недвижимости, чтобы найти винтажную одежду для продажи. Она обнаруживает, что у нее грыжа, а медицинской страховки нет.
Отчаявшись придумать название для своего бизнеса, София показывает Шейну свой любимый Сан-Франциско, рассчитывая, что город подарит ей вдохновение. У них с Шейном разные мнения по поводу того, свидание это или нет.
Боясь получить плохой отзыв на eBay, София прилагает все усилия, чтобы винтажное свадебное платье было отремонтировано и доставлено невесте к свадьбе.
Поссорившись с Энни, София размышляет об их дружбе, включая их первую встречу на игре "Сан-Франциско Джайантс" и скандальную поездку на Коачеллу.
Шейн уезжает на гастроли. Когда она наконец получает медицинскую страховку, София размышляет о том, стоит ли ей оставить работу в Академии искусств, чтобы сосредоточиться исключительно на Nasty Gal.
Гейл, владелица конкурирующего бизнеса по продаже винтажной одежды в Рино, штат Невада, приезжает в Сан-Франциско, чтобы покритиковать то, как София ведет свой бизнес. София устраивает ей ночь в городе, и в итоге они неожиданно сближаются.
София, Энни и Дакс отправляются в путешествие в Лос-Анджелес, чтобы навестить Шейна, который находится там на гастролях. Веселая, романтическая поездка портится, когда София и Шейн ссорятся из-за работы. Энни и Дакс отправляются в наркотическое путешествие, что приводит к признанию Дакса.
София ищет помещение в аренду для своего бизнеса. Когда ей требуется поручитель, она вынуждена обратиться за помощью к отцу. Стремясь доказать ему, что она ответственный и способный владелец бизнеса, она заручается помощью Дакса, но обнаруживает, что отец ей не совсем доверяет.
Когда Энни просит Софию о работе в Nasty Gal, она получает неожиданный ответ. Конкуренты Софии замышляют расправиться с ней.
Когда в ее бизнесе наступает серьезный кризис, София отправляется в путешествие, чтобы навестить кого-то из своего прошлого.
София и Шейн начинают отдаляться друг от друга: приближается дата запуска ее сайта, а работы еще много. София натыкается на удивительное открытие.
София и Энни устраивают вечеринку в честь запуска сайта, но София отвлекается на свои проблемы с Шейном.