После ареста за помощь ирландцу, совершившему акт вандализма на новогоднем празднике в Нью-Йорке, чтобы привлечь внимание девушки, с которой он познакомился двадцать минут назад в Дублине, человека, называющего себя Купидоном, отправляют в психиатрическую клинику на три месяца, а затем выпускают после того, как выясняется, что он не представляет опасности для общества. Публично называющий себя Тревором Пирсом, "Купидон" попадает под наблюдение специалиста по психическому здоровью и консультанта по вопросам взаимоотношений Клэр Маккрей.
Тревор чувствует потенциальную пару между подругой Клэр, Райли, и Миком.
Маршалл обращается к Тревору, чтобы наладить отношения своей мамы с инструктором по боксу Клинтом.
Тревор играет роль купидона для бывшего вора драгоценностей, а ныне слесаря Томми и его надзирательницы Полы Торрес. Тем временем в квартире Клэр происходит разгром.
Тревор сводит бывшего солдата Джо Адамса и его школьную подружку Пичес на вечеринке в стиле каджун и должен убедить Клэр, что это хорошая идея.
Тревор собирается свести противоречивого радио-жокея Джека Козковски и Сару, мать-одиночку, слушательницу. Тем временем Клэр увлекается Питером, статистиком из банка знакомств.
Тревор пытается воссоединить молодую нью-йоркскую массажистку Дебби и ее бывшего парня Ланса, который происходит из семьи высшего класса. Он нанимает тренера по диалектике Уолтера Блэкстока, чтобы тот помог ей с элоквенцией, но в итоге они влюбляются друг в друга. Тем временем Клэр думает, что выиграла, когда получает информацию о прошлой жизни Тревора, но не является ли это дымовой завесой?