В ночь окончания колледжа Джимми снова попадает в объятия своей бывшей подруги Джилл, что очень беспокоит его друзей и родителей, которые опасаются, что возобновление этих отношений может нарушить его планы на будущее в качестве фотографа-натуралиста.
Джилл предлагает способ, как они с Джимми могут снова быть вместе за несколько недель до отъезда Джимми, в то время как Стейси и Майки возобновляют свои старые отношения. Пагс переживает, когда его недавно разведенная мать начинает встречаться с отцом Стейси.
После разрыва с Джилл Джимми находит вдохновение в другом стиле фотографии, а Арти с ужасом ожидает отъезда Джимми на Аляску. Тем временем, Стейси подозревает, что Майки может иметь виды на Тэмми, а Джил борется со своей властной матерью Ланой.
Джилл и Джимми решают быть сопровождающими на свидании вслепую для Пагса, надеясь, что они смогут стать просто друзьями. Когда Стейси возвращается в город, Майки и Тэмми придумывают план.
Пока Джимми напрягается, чтобы найти для Джилл идеальный подарок на день рождения, события в профессиональной жизни Джилл могут испортить ее особенный день. Тем временем Пагс получает важные новости о своем будущем, а отношения Майки, Тэмми и Стейси приходят в упадок.
Пока Джимми отсчитывает дни до отъезда на Аляску, Джил предлагает провести романтическую неделю вдали от дома. Получив новости о юридической школе, Пагс пытается спасти свои отношения с Джулианой, одновременно занимаясь новым бизнесом.
Джимми и Джил готовятся к неловкому воссоединению. Пагс обращается к Тэмми с просьбой помочь группе его сестры найти барабанщика для их большого концерта. У Стейси проблемы с новым женатым парнем Джилл.
Стейси проходит большое прослушивание для участия в бродвейском шоу. После того, как родители требуют от него перемен в жизни, Майки решает сделать предложение Тэмми. Планы Арти о проекте "отец-сын" могут оказаться под угрозой с появлением у Джимми возможности работать.
Когда Джимми знакомит Майю со своей семьей, неожиданное развитие событий меняет будущее Джимми; Джил празднует свой день рождения с Генри, который ослепляет ее незабываемой ночью; Стейси дает Люку второй шанс.
Пагс пытается убедить Тэмми присоединиться к Wildfire, так как к ней проявляют интерес звукозаписывающие лейблы; мистер Росс пытается помирить Джилл и Стейси; Майя сообщает Джимми неутешительные новости, в то время как между ним и Джилл проскакивают искры; Майки снова вступает в игру знакомств.
Джимми сталкивается с Джилл, у которой большое интервью с известным модельером; ревность Пагса приводит к неприятностям, когда Джулианна получает возможность поработать со своим бывшим; Джин прослушивает новую песню, которую она надеется исполнить для Wildfire.
Джимми и Джилл не знают будущего, особенно когда Джилл получает новую возможность; в группе происходит серьезный разлад, и Тэмми думает, что понимает истинную причину этого; Стейси проходит самое важное прослушивание в своей жизни.