После обнаружения серьезного заболевания мэр Том Кейн должен подготовиться к предстоящим губернаторским выборам, одновременно пытаясь наладить отношения со своей далекой женой Мередит и отчужденной дочерью Эммой.
За несколько недель до праймериз в гонку вступает новая политическая сила. Когда на пути Кейна встает городской совет, Кейн и его команда должны напрячь свои политические мускулы, чтобы остаться на вершине. Тем временем Мередит получает тревожные новости, которые усиливают ее растущие подозрения, что ее муж что-то от нее скрывает.
В то время как кампания Заджака набирает обороты, Кейн испытывает проблемы с адаптацией к своей новой медицинской реальности. Неловкая буря в СМИ застает губернатора Каллена врасплох, а Миллер натыкается на историю, которая проникает гораздо глубже, чем он мог себе представить.
Кейн обнаруживает, что начинает терять контроль, как политический, так и личный, поскольку его сторонники начинают сомневаться в своей уверенности в нем. Заджак вступает на неизведанную территорию во время предвыборной кампании, а Миллер продолжает искать ответы.
После того, как всплывает давно похороненная информация, Кейн и его лагерь вступают в борьбу со СМИ за контроль над общественным мнением. Когда праймериз уже не за горами, им приходится приложить все усилия, чтобы удержать ситуацию и сохранить преимущество.
Кейн берет необъявленный перерыв в работе в мэрии, поскольку его политический имидж находится на рекордно низком уровне. Надвигаются выборы, и ему придется заручиться помощью других, чтобы пережить бурю. Находясь в эмоциональном тупике, Китти делает смелый шаг, а Мередит, все больше подозревая Кейна в поведении, ищет собственные возможности.
За считанные дни до выборов Кейн постепенно возвращает себе контроль над мэрией. Хотя быстрый политический ход поможет выявить его противников, сможет ли совершение немыслимого вовремя улучшить его общественный имидж?
В день выборов борьба идет на равных, и пока кандидаты ведут предвыборную кампанию, Кейн и Стоун должны внести свой вклад, чтобы повернуть шестеренки политической машины. Мир Эммы переворачивается с ног на голову, а Мередит идет на все, чтобы доказать свою преданность Кейну.
Том Кейн закрепил свое наследие мэра, построив новый роскошный модернизированный терминал О'Хара. Теперь Кейн смотрит в будущее, намереваясь возродить проект субсидированного жилья. Пока его политическое будущее кажется светлым, Кейн продолжает бороться за контроль над своей болезнью.
Кейн использует трагедию в своей личной жизни, чтобы продвинуть свою политическую программу и в конечном итоге получить контроль над жилищным управлением. Кейн пытается исправить ситуацию в своем окружении, переманив старшего помощника своего заклятого врага Мону Фредерикс и наняв амбициозного новичка Иэна Тодда ? но будет ли их достаточно, чтобы заполнить пустоту?
Кейн все больше влюбляется в свою новую старшую помощницу Мону, позволяя себе увлечься ее страстью к проекту субсидированного жилья. Бен Заджак и его жена Мэгги рискуют отдалиться от Кейна, когда берут на себя руководство губернаторской кампанией Заджака.
Кейн делает профессиональный поворот к новому способу ведения дел, когда освобождает жилищный проект от коррупции, от которой страдает весь его город. У молодого помощника Кейна, Иэна, есть угрожающий секрет, который ему удается скрыть от Кейна. Кейн пытается воссоединиться со своей женой Мередит и дочерью Эммой, но его попытки создать гармоничную семью терпят крах.
Кейн приказывает провести коррупционную чистку и арестовать нескольких членов собственной политической машины. Китти О'Нил разрушает кампанию Заджака как раз в тот момент, когда он находится на подъеме. Кейн выходит из-под контроля, когда его психические симптомы достигают точки кипения, и он уже не может отличить галлюцинации от реальности.
Действия Кейна в жилищном проекте перерастают из состояния волнения в бунт и мародерство. Пока Чикаго горит, Кейн тайно обращается за лечением в альтернативную клинику, где его преследует прошлое. В отсутствие Кейна его жена, Мередит, берет на себя роль мэра.
Альтернативное лечение Кейна, похоже, сработало, и он снова контролирует свой город. Мередит с полной отдачей вступает в роль первой леди Чикаго, но вскоре она обнаруживает одержимость Кейна его помощницей Моной. Кейн должен исправить свое общественное мнение, даже если для этого придется нанести побочный ущерб старому другу.
Чтобы сохранить контроль над Чикаго, Кейн обнаруживает, что у него нет другого выбора, кроме как сотрудничать с олдерменом Россом.
Чикаго - банкрот, и команда приемников вливается в город, чтобы взять его под свой контроль. Но потеря власти мэра - не самая большая опасность для Кейна, поскольку различные враги, включая редактора Sentinel Сэма Миллера, угрожают разоблачить его болезнь и коррупцию. Есть ли у Кейна план в заднем кармане или он пойдет ко дну вместе со своим городом?
В то время как умственные способности Кейна ухудшились до предела, редактор Sentinel Сэм Миллер собирается рассказать историю, которая уничтожит его. Но Кейн не знает, что истинную угрозу представляет Китти, которая решает, где ее верность. Когда шансы складываются против Кейна, он будет вынужден совершить немыслимое, чтобы остаться на вершине.