Джонатан Эймс, тридцатилетний писатель, живущий в Бруклине, беззаботно курит марихуану. Вдобавок ко всему, его девушка собирается порвать с ним. Чтобы разбудить свое воображение, он публикует объявление на сайте Craigslist, утверждая, что он - нелицензированный частный детектив.
Во время бесплодных попыток вновь завоевать Сюзанну Джонатан получает телефонный звонок: женщина по имени Дженнифер хочет, чтобы он следил за ее парнем Гэри, чтобы определить его верность.
Джонатан получает возможность поработать над сценарием с режиссером Джимом Джармушем (который предстает в образе самого себя), но все кажется испорченным, когда он забывает сценарий в кабинете психотерапевта после вечернего приключения с дочерью психотерапевта.
Джонатан пытается совместить работу и удовольствие и позволяет себе соблазнить клиента, у которого украли любимый скейтборд сына.
Джонатан соглашается разыскать любовь русского условно-досрочно освобожденного на Брайтон-Бич, где Сюзанна часто отмечала, что хотела бы побывать. Джонатан приглашает ее на свидание, и к нему присоединяются Рэй и Лиа, которые продолжают испытывать проблемы в браке/интимной жизни. Психотерапевт советует Джорджу поэкспериментировать со своей сексуальностью, чтобы помочь ему "найти свою женскую сторону", что может восстановить ослабевающую женскую аудиторию журнала.
Джонатана нанимают, чтобы выследить шикарную мошенницу из Крейглиста, которая снимает на видео, а затем шантажирует женатых мужчин. Джордж, уставший от социальных обязательств высшего общества, настаивает на том, чтобы сопровождать его и Рэя в этом деле.
Обеспокоенный внезапным исчезновением двух лесбиянок, которые покупали его сперму, Рэй просит Джонатана помочь ему выследить эту пару. Проникнув в их квартиру, Джонатан узнает, что пара улетела, но не оставив после себя улик, которые одновременно шокируют и интригуют Рэя. Тем временем Джордж игнорирует предупреждения Джонатана, публикуя пренебрежительную статью о Ричарде Антреме, что приводит его конкурента по издательскому бизнесу в ярость в местной пивной.
Джонатан, Рэй и Джордж готовятся к борьбе с командой GQ во главе с Ричардом. Джонатан получает телефонные звонки с угрозами публично опозорить Джорджа, но "решает это дело". Джордж спит с Присциллой, и она умоляет его позволить Ричарду выиграть бой. Джонатан спит со Стеллой. На поединке Рэй проигрывает, Джонатан побеждает, а Джордж позволяет Ричарду победить.
Джонатан нанят офицером полиции, чтобы стереть жесткий диск компьютера в садомазохистском подземелье, чтобы предотвратить выход потенциально неудобной информации, так как офицер получил сообщение, что на клуб собираются совершить налет. Лия разрывает отношения с Рэем. Новый издатель просит Джорджа сократить расходы, чтобы предотвратить банкротство журнала.
Джонатан нанят Ричардом, чтобы выяснить, изменяет ли ему жена. Стелла сообщает Джонатану, что она заинтересована в "открытых" отношениях. Рэй пытается вернуть Лию с помощью компакт-диска и нового комикса, но обнаруживает в ее постели незнакомого мужчину.
Джонатана бросает Стелла, а затем его похищают; Джордж узнает, что у него рак простаты, и приходит на помощь Джонатану с помощью Рэя.
Джонатан охотится за ценным предметом для профессора (отсылка к генералу Стернвуду из романа Рэймонда Чандлера "Большой сон"); Джордж проваливает тест на наркотики и должен придумать алиби; Рэй сталкивается со знакомым барменом в баре, чтобы отпраздновать свое новое процветание после того, как его комикс "Супер Рэй" был раскуплен.
Поэт, чьи возвышенные амбиции испорчены тем, что ему приходится работать водителем лимузина, попадает в семейную беду, и Джонатан пытается свести его с женой; Рэй встречает Кевина Бейкона и не уверен, как поступить.
С помощью Рэя Джонатан находит собаку Лии, Малыша Рэя, которого похитили; Джордж ложится в больницу для операции на простате.
Чтобы отпраздновать день рождения Рэя, Джонатан, Джордж и Рэй посещают спа-салон. Находясь там, Джонатан передает письмо во имя любви. Джонатан остается после занятий со студенткой.
У Рэя появился преследователь, которого они с Джонатаном выслеживают. В журнале Джордж вынужден бороться с положительным тестом на марихуану и новым уклоном журнала, навязанным Далласом. События разворачиваются на Комик-Коне.
Отпраздновав выход своей новой книги, Джонатан узнает неприятные семейные новости. Джордж воссоединяется со своей дочерью Эмили, а Рэй проводит время со своим биологическим сыном Спенсером. Между тем, последнее дело Джонатана ставит его в затруднительное положение.
Убегая от полиции, Джонатан и Рэй обращаются за помощью к Говарду, чтобы выяснить, кто подставил Джонатана в убийстве, в то время как Джордж вмешивается в их дела в своей неподражаемой манере, вызванной марихуаной.
Будучи гостем "Нового шоу Дика Каветта", Джонатан сталкивается со своим заклятым врагом. Джордж удивлен новостями Бернарда и Эмили, а Рэй объявляет тревогу.
Провожая время молодости Эмили, Джонатан обнаруживает объявление о детективе, выдающем себя за детектива. Во время ночной прогулки с Бернардом Джордж узнает, что Ричард Антрем открыл ресторан, цель которого - навредить ресторану Джорджа. Рэй, попавший в горячую ситуацию с Лией, обнаруживает, что его влечет к одинокой женщине по имени Белинда.
Джонатан и Джордж пытаются наладить свои отношения с помощью психолога, но Джонатан считает, что ему больше повезет, если он проведет расследование деловой практики конкурента. Тем временем Джордж записывается на уроки пения, а Рэй обнаруживает, что его романтические богатства оказались в затруднительном положении.
Джордж и Рэй сопровождают Джонатана, когда его нанимают старая подруга по колледжу и ее отец для охраны свадебных драгоценностей ее семьи. Тем временем, лопнувший романтический пузырь Рэя вынуждает его переехать к Джорджу.
Роуз Хини связывается с Джонатаном, чтобы получить новые сведения. Джордж и Рэй пытаются исправить свои неправедные ошибки.
Джонатан пытается спасти своего отца из банка спермы от похитителей и в свою очередь попадает в плен. Рэй и команда фанатов в костюмах Супер Рэя спасают Джонатана.