Нуждаясь в деньгах для оплаты аренды, Пит неохотно решает стать помощником доминатрикс, своей лучшей подруги из старшей школы Тиффани Честер, которая выступает под псевдонимом Госпожа Мэй. В качестве ее нового помощника он выбирает псевдоним Картер.
Пит пытается найти в себе уверенность, чтобы выступать на сцене в качестве стендап-комика. На работе официантом клиент по имени Джош оставляет свой номер для Пита на чеке. Тем временем Тифф встречается с потенциально новым клиентом, Дафной, которая хочет нанять Тиффа для своего мужа.
Пит решает рассказать Фрэнку, своему соседу по комнате, о своей новой работе в качестве помощника доминатрикс, что приводит к тому, что Фрэнк просит его о странной услуге. Во время презентации Тифф начинает видеть одного из своих одноклассников, Дага, в новом свете. Пит и Тифф сталкиваются в баре с Челси, несносной бывшей одноклассницей. Позже выясняется, что Пит потерял девственность с Тифф в старших классах.
Тифф получает сексуальное удовольствие, щекоча мужа Дафны, Энди, в то время как Пит позволяет Дафне ударить его, чтобы выплеснуть свое разочарование. Пит идет на свидание с Джошем, которое начинается плохо, но становится лучше после того, как они пьют кофе. Тифф избивает своего захудалого профессора психологии после того, как стала свидетелем его неподобающего поведения с однокурсницей Кейт.
Тифф вступает в спор с Питом, в ходе которого он заявляет, что она всегда чувствует необходимость контролировать ситуацию. Пит идет на очередное свидание с Джошем. Даг и Тифф идут на свидание/не свидание. Однако неожиданно появляется клиент Тиффа/немецкий мужчина-слуга Рольф и портит свидание. Тем временем Пит и Джош возвращаются в квартиру Пита, чтобы заняться сексом.
Пит остается развлекать клиента в костюме пингвина после того, как "госпожа Мэй" не явилась на работу. Тифф открывает Дагу, что она - доминатрикс. Пит наконец-то выходит на сцену в образе "мастера Картера". Тем временем Тифф делает презентацию своей диссертации перед классом, одетая как доминантка.
Тифф посещает Дафну и Энди, снова без Пита. Тифф и Пит наконец-то извиняются друг перед другом. Во флешбэке Пит и Тифф показывают выпускной вечер. Тифф и Пит посещают дом нового клиента, Тревора, который нападает на Тифф после того, как запер Пита в ванной. Тифф ударяет Тревора ножом в ногу после того, как Пит выходит из ванной. Они убегают вместе после того, как раздаются полицейские сирены.
Спустя десять месяцев после катастрофического вызова на дом репутация Тифф и Пита все еще подмочена, поэтому они обращаются за помощью к бывшему наставнику Тифф.
Ревнивая Тифф случайно называет Дага своим парнем. Пит пытается понять Джоша и принимает его покорную сторону.
В качестве испытания госпожа Мира отправляет Тифф и Пита работать с ее личным сабмиссивом, которому нравится финансовое доминирование. Даг открывается Тиффу.
Фрэнк устраивается на работу стриптизером в гей-бар. Оказавшись вместе, Тифф и Джина сближаются. Пит встречает бывшую Джоша, которая очень похожа на Пита.
При поддержке Пита Джош говорит, что готов открыться своему отцу и коллегам. Тифф помогает Челси победить свои страхи.
Тифф говорит Питу, что им нужно прекратить работать вместе. Разочарование Дага в Тиффе закипает, и Пит готовится к встрече с отцом Джоша.
Из-за размолвки с Тифф и Джошем Пит чувствует себя раздавленным. А теперь ему предстоит выступить со стенд-апом с агентом в зале.
По мере того как их дружба ослабевает, а пути расходятся, Тифф и Пит пытаются найти разрешение, согласие, предательство и новые возможности.