В премьерном выпуске сериала "Неловкость" Дженна теряет девственность с красивым и популярным Мэтти в летнем лагере. Она понимает, что заполучить парня своей мечты - это еще не все, чем он может похвастаться, особенно когда он слишком смущен, чтобы быть увиденным с тобой. Дженна также получает "письмо об уходе" и попадает в аварию в своей ванной, которую все считают попыткой самоубийства, но она начинает понимать, что эта ошибка может стать ее билетом к социальной известности. Ей приходится носить ортопедический гипс.
Когда Дженне снимают гипс, она падает со стола и вывихивает плечо, поэтому ей приходится носить перевязь. Злые девчонки Сэди и Лисса снимают ее обнаженной в женской раздевалке и рассылают фото по всей школе, что вызывает неожиданную реакцию. Мэтти говорит что-то грубое о фотографии, и Дженна расстраивается, но в конце концов Мэтти убирает все фотографии в их школе и идет к ней домой, где они целуются.
Дженне больше не нужен ее слинг. Они с Мэтти часто занимаются сексом, и она хочет, чтобы они стали парой. Когда он предлагает ей посетить вечеринку "в толпе" у Лиссы, на которую он собирается, она думает, что он собирается предать их отношения огласке. Она разочарована, когда он практически игнорирует ее и проводит вечеринку, целуясь с другой девушкой. Дженна понимает, что их отношения носят лишь случайный характер, и начинает узнавать Джейка получше. Тамара начинает заводить новых друзей.
Все, кто был в джакузи на вечеринке Лиссы, заболели конъюнктивитом, включая Тамару. У костра на выпускном вечере Дженна хочет провести DTR (определение отношений) с Мэтти перед костром, где многие студенты подцепили друг друга. Дженна и Мэтт целуются, и она спрашивает его, вместе ли они. Он отвечает ей, что не готов к отношениям. Минг раздражен тем, что Дженна не рассказала ей, что у нее был секс с Мэтти. Минг идет на вечеринку, сказав родителям, что она учится. Мать видит ее на вечеринке, за что наказывает ее, заставляя надеть шоковый ошейник их собаки.
У Дженны появляется странный преследователь, который рекламирует ее фальшивое самоубийство; после противостояния с ним она оказывается в изоляторе, где знакомится с "Дженной Плюс", младшеклассницей, которая, как она подозревает, является новой подружкой Мэтти. Когда Дженна Плюс (на самом деле ее зовут Оливия) приглашает Дженну прогулять отряд, Дженна обнаруживает, что она довольно мила, и начинает задумываться, не из-за того ли, как она себя видит, Мэтти не хочет строить с ней отношения. В разговоре с Джейком она говорит ему, что ей нравятся парни, которые уже заняты, и Джейк ошибочно думает, что она говорит о нем. Позже Джейк подходит к ней и говорит, что если бы у парня, который ей нравится, не было девушки, то он был бы на ее стороне. Он целует ее, и Дженна быстро уходит, смущенная. Тем временем выясняется, что Оливия на самом деле "подружка" Мэтти, так как она встречается с его старшим братом.
Дженна вынуждена общаться со злыми девчонками на элитном благотворительном вечере в пользу своей матери. Позже ситуация становится еще более неловкой, когда она сталкивается с Мэтти и Джейком. Джейк ведет себя странно, когда Дженна входит в комнату и рассказывает Мэтти о поцелуе. Дженна и Тамара пробираются в комнату Сэди и находят ее дневник/журнал о еде. Дженна использует его в своих целях и шантажом заставляет Сэди принять ее маму в клуб. Позже мама Дженны слышит, как за ее спиной другие мамы говорят гадости, незаметно портит вазу и быстро уходит с Дженной. Джейк спрашивает Дженну, могут ли они поговорить.
В школе проводится инсценировка вождения в нетрезвом виде, и Дженна играет роль жертвы. Джейк играет главную мужскую роль и начинает испытывать чувства к Дженне, что вызывает ревность у Мэтти.
Дженна устраивает дикую вечеринку с бочками, чтобы произвести впечатление на Мэтти, с помощью своей мамы и лучшей подруги мамы, Элли. На следующий день Дженни с похмелья пытается восстановить события ночи, которая закончилась тем, что Дженна прочитала лекцию Джейку, ранила чувства Мэтти и разделила поцелуй с Рикки (давним увлечением Тамары и ее парнем). После того, как Тамара выбрасывает фотографию лучшей подруги Дженны и их дружбы, она говорит Дженне, что "так рада, что написала то письмо", говоря о "фронте заботы".
В 16-й день рождения Дженны, Валери удивляет ее праздничным рэпом в школьном кафетерии. Остаток дня проходит для Дженны не очень хорошо, но в то самое время, когда она родилась, Мэтти стучится в ее дверь, чтобы сказать, что хочет быть больше, чем друзьями, и эпизод заканчивается тем, что они целуются.
Это обычный день в школе, пока Дженна не замечает ссору между Джейком и Лиссой, потому что Джейк сказал Лиссе, что поцеловал Дженну. Это вызывает странный разговор между Джейком, Лиссой и Валери о том, как он может помириться с Лиссой. В другом месте Дженна пытается наладить отношения с Тамарой с помощью Минга. Дженна прощена, но Тамара признается, что не писала письмо, а просто сказала его, потому что ей было больно. Более того, Тамара озвучивает свою версию, что письмо написал Мэтти. Это заставляет Дженну переосмыслить свои "отношения" с Мэтти, а осложнения возникают, когда Мэтти хочет пригласить Дженну на ужин в уединенное место. Это оказывается ресторан семьи Мэтти, и опасения Дженны разрешаются, когда дядя Мэтти комментирует, что Мэтти никогда раньше не водил туда девушку. Когда они возвращаются в дом Дженны, Тамара и Минг заваливают их свидание играми и признаниями, но вскоре их покоряют искренние слова Мэтти. Перед тем, как оставить Мэтти и Дженну наедине, Тамара шепчет, что больше не думает, что Мэтти написал письмо. Тем временем Лисса и Сэди объединяются, чтобы заставить Джейка разорвать дружбу с Дженной, но в итоге он извиняется перед Дженной за предыдущую ссору и расстается с Лиссой.
Мэтти и Дженна едят барбекю с родителями Дженны и обсуждают предстоящий официальный танец. Мэтти не приглашает Дженну на танец, но спрашивает, какого цвета платье она наденет. Позже, так и не пригласив ее на танец, он спрашивает ее, является ли она девушкой на лимузине или нет. Дженна видит, как несколько парней прилагают все усилия, чтобы сделать "большой запрос", наряжаясь обезьянами, выскакивая из гробов и т. д. Джейк приглашает Дженну на танец, даря ей диск с миксом, на котором напечатано "Пойдешь ли ты со мной на танец?". Она говорит ему, что не может пойти с ним, потому что у нее уже назначено свидание. Мэтти и Джейк разговаривают о Формале, и Джейк рассказывает Мэтти о том, что ему отказала Дженна. Мэтти почти говорит Джейку о том, чтобы пойти с Дженной, но трусит, а позже спрашивает Дженну, не будет ли ничего страшного, если они пропустят формальный вечер (потому что он не хочет обидеть Джейка, но не говорит об этом Дженне). Тем временем Сэди удается украсть папку Дженны, в которой лежит письмо. Дженна удивлена, что ее номинировали на звание Принцессы второго курса, но потом обнаруживает, что на обратной стороне бюллетеня напечатано ее письмо. Дженна решает, что она заслуживает большего, чем предложил Мэтти, и говорит ему, что не пойдет с ним на свидание в тот вечер, на Формальный вечер или куда-либо еще.
Дженна соглашается пойти на церемонию с Джейком. Она уговаривает его взять с собой Тамару, так как они идут просто как друзья, и Минг тоже идет с ней. Мэтти решает, что он не откажется от Дженны, и отправляется к ней домой, но обнаруживает, что Дженна уже ушла на церемонию. Джейк и Дженна хорошо проводят время на торжестве, и Дженна решает, что, возможно, Джейк - единственный для нее, и они целуются, но тут появляется Мэтти. Ни один из них не сообщает Джейку о случившемся, и они обсуждают, должны ли они быть вместе. Дженна берет Джейка за руку и понимает, что это то, чего она хочет, и говорит Мэтти, что ей очень жаль, но она думает, что уже слишком поздно. Когда Джейк и Дженна возвращаются домой, они снова целуются. Она спрашивает его, не хочет ли он зайти в дом, так как ее родителей нет дома. Он хочет, но она спрашивает его, не против ли он, если они подождут, и он отвечает, что конечно. Она говорит ему, что держаться за руки очень важно для нее, так как он первый человек, кроме ее родителей, который держит ее за руку на публике. Им удается включить сигнализацию, и Джейк уходит домой. Дженна в поисках кода сигнализации забирается в ящик с хламом и находит блокнот, на котором написано письмо, и понимает, что письмо написала ее мать.
Зимние каникулы подходят к концу, но только после новогодней вечеринки в доме Мэтти. Дженна думает, что Мэтти полностью ее разлюбил, пока он не говорит, что хочет получить еще один шанс. Поэтому у Дженны есть два варианта: Мэтти и Дженна проводят еще одну тайную ночь вместе, трахаясь, или пойти с Джейком, ее неофициальным парнем. Дженна выбирает Джейка и делится с ним страстным поцелуем. Мэтти и Сэди целуются до тех пор, пока Мэтти не засыпает. Позже, когда Джейк приходит в дом Дженны, он видит презервативы, которые ей дал отец, и тогда она рассказывает ему, что она не девственница. В конце эпизода Дженна становится "официальной" с Джейком, и она, наконец, разбирается с письмом "Забота-фронт".
Учебный год снова в разгаре, и это не единственное. В Убежище установлена видеокамера, записывающая все "скандальные" события, произошедшие за год. Дженна и Мэтти спорят, стоит ли рассказывать Джейку об их личных отношениях. Мэтти признается Дженне, что любит ее, но Дженна заявляет, что она уже прошла через это и ей действительно нравится Джейк. Джейк признается Дженне, что ревнует ее к предыдущему парню и не хочет ничего знать об этих отношениях. Тем временем Дженна давит на маму, чтобы та рассказала отцу о написании письма.
Отношения Дженны и Джейка наконец-то налаживаются - до тех пор, пока Мэтти не начинает ходить рядом и постоянно пытаться соблазнить Дженну. Тем временем Вэл получает повышение до заместителя директора и воспринимает свою новую работу слишком серьезно, а родители Дженны теперь живут отдельно. Ее отец уехал к бабушке Дженны, а мать осталась дома и приспосабливается к одиночеству.
После расставания родителей Дженна чувствует свою ответственность. В импульсивной попытке оправдать себя она ищет убежища от своих проблем в высших силах вместе с Лиссой в церковном лагере. Она еще не знает, что Сэди тоже решила поехать с ней. С помощью Валери Лэйси впервые пытается поесть в одиночестве.
Наступил День святого Валентина, который разделил школу на влюбленных и ревнивых ненавистников. Дженна готовится провести свой первый День святого Валентина с парнем, а ревность заставит ее и Тамару вспомнить о том, что их бывшие живут дальше без них?
Все еще оправившись от признания Джейка в любви, Дженна решает переспать с ним, полагая, что секс поможет ей разобраться в собственных чувствах. Однако, когда Дженна наклоняется к нему, она нажимает на кнопку громкой связи и в итоге сообщает всей школе, что хочет переспать с Джейком. Тем временем лучшая подруга ее матери Элли объявляет о своей помолвке, а ее жених, "мужчина Дэн", оказывается дядей Сэди.
Дженна намерена перевести свои отношения с Джейком на новый уровень, но на пути стоят препятствия: свадьба тети Элли, мужчина из прошлого ее мамы и коварная Сэди. Джейк пытается заступиться за Тамару, когда Сэди не прекращает целоваться с Рикки на публике, демонстрируя это Тамаре, а Сэди рассказывает Джейку об отношениях Дженны и Мэтти.
Джейк расстраивается, узнав о прошлом Дженны и Мэтти, и расстается с Дженной, сказав, что "время было неподходящее". Тем временем Лейси танцует со своим бывшим парнем Беном на свадьбе. После того, как Джейк расстается с ней, Мэтти появляется в доме Дженны, чтобы утешить ее. Дженна говорит Мэтти, что все еще любит его, и в итоге они целуются, а Джейк с ужасом наблюдает за происходящим из окна.
Дженна отчаянно пытается наладить отношения с Джейком, но он убежден, что она обманщица, ведь у него есть фотосвидетельство того, как Дженна и Мэтти целовались накануне вечером. Напряженность между Джейком и Мэтти проявляется во время митинга поддержки, что приводит к кулачному бою. Тем временем отец Дженны дарит ей машину, и она воспринимает это как знак предстоящего развода родителей. Минг также оказывается в стороне от азиатской мафии, когда выясняется, что ее парень, Фред Ву, раньше встречался с Беккой.
Джейк и Мэтти требуют ответов от Дженны, прочитав ее блог. Дженна запуталась в том, кто ей больше нравится, но не выбирает на месте. Джейк и Мэтти снова становятся друзьями и постоянно спрашивают Дженну, кого она выбирает. Тем временем мама Дженны становится известна как человек, написавший письмо, и подвергается критике со стороны многих людей. Дженна и мальчики снова в хороших отношениях.
Дженна выдумывает свой Блог в попытке изменить свою судьбу. К концу эпизода она снова меняет свой блог на приватный и выясняет, с кем она хочет быть.
Дженна готовится к поездке в Европу, в то время как ее решение относительно мальчиков становится достоянием общественности в финале 2-го сезона. Она выбирает Мэтти, затем Джейк и Тамара целуются. Рикки был замечен целующимся с парнем, и Дженна испытывает смешанные чувства по поводу того, сделала ли она правильный выбор или нет.
Дженна и остальные начинают учебу на первом курсе, и она чувствует себя изолированной от своих друзей после их летних каникул в Европе. Все подозревают, что Сэди беременна, но Лисса рассказывает, что она и ее семья сейчас на мели. Однако Дженна сама переживает страх беременности, но с облегчением узнает, что не беременна, а ее мать убеждает ее не рассказывать Мэтти обо всем этом. Рики Шварц умирает.
Школа оплакивает смерть Рики и устраивает бдение/вечеринку, чтобы выразить свои чувства. Сэди и Тамара неохотно сближаются из-за злости на Рикки. Дженна боится беременности, но доверяется Джейку, а не Мэтти. Дженна присоединяется к классу творческого письма и встречает Коллина, очаровательного одноклассника.
Мэтти отдалился от них после того, как узнал об угрозе беременности. Минг пытается скрыться от азиатской мафии. Сэди чувствует себя одинокой и обращается к Мэтти за поддержкой. Мэтти говорит Дженне, что им нужно поговорить, что побуждает ее уговорить Тамару устроить групповое свидание, чтобы не оставаться с Мэтти наедине. Мэтти начинает завидовать дружбе Дженны и Джейка.
Родители Дженны узнают, что она и Мэтти ведут активную половую жизнь, и настаивают на том, чтобы рассказать об этом родителям Мэтти. Маккиббены приходят на ужин, и две семьи спорят о своих стилях воспитания. Тем временем Тамара и Джейк впервые задумываются о сексе.
Мэтти переезжает к Гамильтонам после спора с родителями, но это оказывается слишком напряженным для Дженны. Тамара приглашает себя на ночевку к Сэди, несмотря на предостережения Джейка.
Наступает Хэллоуин, и Дженна чувствует, что она недостаточно хороша для Мэтти после того, как в школе был опубликован список "Горячих/Негодных". Банда посещает вечеринку, устроенную Анжеликой, девушкой Коллина. Тамара случайно привязывается к незнакомцу, а Джейк неосознанно накуривается. Дженна обнаруживает, что ей комфортно в толпе Коллина, в то время как Мэтти чувствует себя не в своей тарелке. Сэди знакомится с Остином, потенциальным любовным интересом.
Во время вечера встречи выпускников Дженна сочувствует одиноким девушкам, у которых нет пар на танцах, поэтому она решает выступить в поддержку, обратив внимание на социального аутсайдера по имени Кристи, которая была ее подругой детства. Джейк учит Мэтти танцевать. Тем временем Минг обращается к Сэди за помощью, чтобы разыграть Бекку.
Преподаватель Дженны по творческому письму предлагает ей прочитать личное произведение на открытом микрофоне. Мэтти и Джейк устраивают "шашлык" и бросают друг другу вызов - забыть на одну ночь о своих подружках.
Дженна осознает, что у нее могут быть чувства к Коллину, после того как он постоянно всплывает в ее голове во время сочинения. Мин разбирается с Беккой с помощью физического насилия.
Тамара становится одним из организаторов большой вечеринки в честь "Черной пятницы", доводя Джейка до крайности своей властностью. Минг становится новым главой азиатской мафии. Тем временем Дженна получает приглашение на вечеринку от Коллина, но Мэтти не хочет идти. Дженна идет одна, и Коллин признается в своих чувствах к Дженне. Они целуются, и Дженна возвращается к Мэтти.
Дженна отчаянно хочет порвать отношения с Коллином, но ей трудно хранить верность. Тамаре трудно хранить секреты. Лейси хочет устроить для Дженны вечеринку-сюрприз, но в итоге отменяет ее, когда Дженна заявляет о своей незаинтересованности в праздновании. В неожиданном повороте событий все собираются в доме Гамильтонов на вечеринку, но все в шоке, когда Дженна и Коллин входят туда, целуясь.
Все собираются, чтобы пересказать, что произошло на дне рождения Дженны, и предположить, являются ли Дженна и Мэтти по-прежнему парой. Дженна отказывается покидать свой дом, и Лейси выпытывает у нее информацию. Дженна и Мэтти наконец-то встречаются. Хотя Мэтти готов в конце концов простить Дженну и вернуться к прежним отношениям, Дженна расстается с ним, считая, что они оба заслуживают лучшего.
Мэтти по-прежнему хочет вернуться к Дженне, но она теперь официально встречается с Коллином, к всеобщему неодобрению. Отвергнув ухаживания Остина, Сэди сводит его с Лиссой, но вскоре меняет свое мнение. Дженна устраивает барбекю, чтобы официально представить Коллина всем своим друзьям, но все идет не так, как планировалось. Джейк приходит в ярость от Тамары, узнав, что она знала об измене Дженны. Подумав, что лучшие друзья ее подставили, Дженна изводит Тамару и Минга текстовыми сообщениями, в результате чего у нее не остается друзей, кроме Коллина.
Дженну и Коллина чуть не арестовывают за курение травки в его машине. Дженна еще больше отдаляется от своих друзей, а также от своих родителей. Друзья и семья Дженны пытаются предупредить ее, что Коллин оказывает дурное влияние. Элли становится законным опекуном Сэди.
Валери набирает учеников для участия в своем видеоролике After School Special, который основан на жизни Дженны. Банда надеется убедить Дженну переосмыслить свою жизнь. Дженна пытается отказаться от проекта и ссорится с друзьями во время съемок. Вэл застает Дженну за прикуриванием косяка в школе и отстраняет ее от занятий. Дженна отвергает попытки Вэл наладить с ней контакт и грубо высмеивает ее.
Дженна пишет злобное сочинение о Вэл и отдает его мистеру Харту для публикации, отвергая попытки Вэл помириться. Лейси и Кевин пытаются проявить жесткую любовь к Дженне. Джейк и Тамара борются друг с другом за пост президента класса. После того, как Коллин и Анжелика подливают ей напиток, Дженна наконец-то видит Коллина таким, какой он есть, и обращается за помощью к Мэтти. Дженна благодарит Мэтти за то, что он оставил свою новую девушку Девон, чтобы спасти ее.
Дженна пытается помириться со своими родителями и друзьями, но банда неохотно принимает ее обратно. Президентская гонка накаляется между Джейком и Тамарой. Тамара побеждает на выборах, но вскоре после этого Джейк бросает ее. Минг начинает терять контроль над азиатской мафией. Дженна узнает, что из-за нее произошла ссора между Мэтти и его новой девушкой. Дженна продолжает видеть истинное лицо Коллина. Вэл отстраняют от работы на неопределенный срок из-за статьи Дженны.
Дженна подружилась с новой девушкой, Бейли. Новая работа Лейси в качестве школьной медсестры привлекает внимание всех мальчиков в школе. Тамара и Минг соглашаются снова дружить с Дженной на испытательном сроке. Родители Мэтти разводятся, и он устраивает вечеринку. Сэди пытается заставить Остина сделать шаг навстречу. Дженна надеется наладить отношения с Мэтти, узнав о его разрыве с Девон, но видит его с другой девушкой. После того, как Дженна напивается и целует Джейка, Тамара и Джейк мирятся, читая нотации Дженне. Дженна пытается извиниться перед Вэлом, который говорит ей, что ее уволили.
Дженна все еще чувствует себя виноватой в том, что потеряла работу Вэл, поэтому она пытается загладить свою вину. Она заручается помощью своей матери, чтобы заставить Вэл присутствовать на школьном слушании и собрать поддержку для Вэл. Тем временем в Палос Хиллс наступает сезон выпускных балов, и Дженна уверена, что Мэтти спросит ее в разгар их возобновившейся дружбы. Минг сталкивается с государственным переворотом со стороны азиатской мафии, когда возвращается бывший лидер Бекка.
Дженна расстроена, когда Мэтти приглашает Бейли на выпускной. Она находит утешение в романе о самопознании, который написал не кто иной, как мистер Харт. В момент самоотверженности Дженна уговаривает Бейли и Мэтти пойти на выпускной вместе, несмотря на то, что она все еще тоскует по Мэтти. Между тем, Джейк настаивает на том, чтобы самому выбрать смокинг, а Минг изо всех сил пытается сказать Фреду, что она не готова к сексу. Сэди обнаруживает, что влюбилась в Остина. Дженна заканчивает свое последнее творческое задание и идет на выпускной бал одна и счастливая.
Родители застают Дженну за мастурбацией, и вскоре об этом становится известно. Когда начинается выпускной класс, Тамара слишком серьезно относится к своей роли президента школы, что приводит к скандальным отношениям с Джейком. Дженна узнает, что Мэтти больше не с Бейли и что он все лето был холост. Минг переехал в Вермонт, но Дженна и Тамара не замедлили найти новую подругу, Еву. Дженна и Мэтти снова встречаются.
Дженна должна молчать 24 часа после травмы зуба, но отчаянно хочет поговорить с Мэтти, который узнал шокирующую тайну. Джейк бросает Тамару за то, что она слишком контролирует его. Тем временем, дружба Сэди и Лиссы продолжает оставаться проблемной из-за того, что Лисса стала капитаном группы поддержки.
Дженна и Мэтти становятся друзьями с привилегиями, и Мэтти пытается использовать секс, чтобы проработать свои чувства по поводу того, что его усыновили. Дженна посвящает себя школьной программе по профориентации сверстников и пытается стать наставником проблемного первокурсника. Тем временем Тамара начинает раздражаться на Джейка после того, как его музыка делает его более популярным в школе.
В школе Палос Хиллс проходит Неделя духа, и старшеклассники изо всех сил пытаются сохранить бодрость духа. Мэтти игнорирует Дженну, предпочитая общаться с Евой и второкурсницей-шлюхой МакКензи. Сэди пытается убедить Лиссу отказаться от роли капитана группы поддержки, цитируя Библию. Тамара подлавливает Джейка, чтобы следить за ним после их разрыва.
Дженна и Тамара наносят визит в колледж с ночевкой. Дженна знакомится с Люком, интеллектуальным парнем из колледжа, который помогает ей забыть Мэтти. Лейси пытается вернуть упущенную молодость. Соперничество Сэди и Евы выходит на новый уровень. Джейк становится одержим фальшивым профилем Тамары. Сэди и Мэтти становятся более близкими друзьями, но Ева застает их в инкриминируемом положении.
Мэтти устал от одержимости своей матери идеалом. Джейк обнаруживает, что Тамара лгала ему. Дженна приглашает Люка на конкурс "Мистер PHHS". Сэди заключает пари с Лиссой, что она сможет сделать Кайла Мистером PHHS. Мэтти рассказывает Дженне о том, что его усыновили, и о том, как он боялся беременности, ставя ее в неловкое положение перед Люком.
Банда отправляется на концерт. Дженна сводит Мэтти с Евой, но понимает, что все еще влюблена в него. Ева шантажирует Сэди. Тамара попадает в беду и вынуждена позвать на помощь Джейка. Сэди признает правду и теряет Остина. Мэтти и Джейка застают за распитием спиртных напитков в нетрезвом состоянии, и их арестовывают.
Мэтти и Джейк проводят ночь в тюрьме. Дженна и Тамара навещают Люка в колледже. Дженна хочет только повеселиться, но узнает, что Люк должен серьезно относиться к учебе. Сэди помогает Мэтти и Джейку и злится на Еву. Однако Мэтти прощает Еву. Тамара подцепила лесбиянку в колледже.
Всем пора подавать документы в колледж, а Дженна и Тамара не хотят сталкиваться с реальностью расставания после окончания школы. Дженна помогает Мэтти с эссе, но Ева саботирует ее. Тем временем Вэл делает макияж у Лейси, чтобы произвести впечатление на бывшего возлюбленного на встрече выпускников. Сэди, Лисса и Джейк управляют продуктовым фургоном. Ева и Дженна окончательно ссорятся.
Старшеклассники школы Палос Хиллс отправляются в ежегодную лыжную поездку. Ева продолжает враждовать с Дженной. В лыжном домике Дженну удивляет Люк, и ей приходится жонглировать своими чувствами к Люку и Мэтти. Сэди узнает, что настоящее имя Евы - Эмбер, она находится на домашнем обучении с тех пор, как ее выгнали из школы в девять лет за то, что она ударила карандашом другого ребенка, а ее комната (в доме, который даже не относится к району Палос Хиллс Хай) украшена жуткими, преследующими досками объявлений всех друзей Дженны и Мэтти. Сэди делает попытки предупредить Мэтти о секретах Евы. Сэди рассказывает Дженне о секретах Евы, и они объединяются, чтобы разобраться в реальной истории психованной лгуньи Евы. Правда о Еве раскрывается, но Ева утверждает, что беременна, и Мэтти отказывается покинуть ее. Дженна пытается помириться с Люком, после того как оставила его на произвол судьбы.
После драматической поездки на лыжах Дженна решает, что лучше потратить время на подготовку к экзаменам. Мэтти узнает, что Ева не беременна, и шантажирует ее, чтобы она ушла из PHHS.
В канун Нового года Дженна хочет отпраздновать его тихо, но все идет не по плану, когда Мэтти превращает их вечер в групповое мероприятие. Тем временем Сэди устраивает грандиозную вечеринку. Дженна и Мэтти заключают договор ни с кем не встречаться. Тем временем Мэтти исправляет ситуацию со своей мамой.
После переписки с второкурсником Оуэном Дженна дает ему понять, что это было одноразово. Тем временем Лисса пытается убедить своего отца открыться ее матери. Кроме того, Дженна и Тамара узнают, поступили ли они в один и тот же колледж.
Ежегодный костер выпускников становится пороховой бочкой, когда Дженна и Тамара обнаруживают традицию мальчиков оценивать девочек, известную как "Телефонная книга".
Битва полов разгорается снова, когда база данных "Чувак" Дженны и Тамары становится вирусной и раскрывает секрет, который вызывает трения в их собственной дружбе.
В преддверии Дня святого Валентина вся школа злится на Дженну из-за базы данных чуваков, а Тамара отказывается признаться в своем участии. Дженна решает арендовать автобус для вечеринки старшеклассников, но все идет не так, как планировалось.
Думая, что у них плохая кровь, Дженна соревнуется с Габби, чтобы сделать 18-й день рождения Мэтти особенным, но в итоге между ними завязывается настоящая дружба. Тем временем Сэди и Тамара борются за контроль над группой поддержки в отсутствие Лиссы. Дженна также получает неожиданное письмо по почте.
Дженна чувствует себя виноватой за свою короткую связь с Мэтти, но случайно рассказывает об этом Габби и ставит себя в плохие отношения с ними обоими. Сэди приглашает всех в поездку на весенние каникулы, а также нанимает Джейка, чтобы тот смонтировал ее видео для конкурса на получение стипендии, что приводит к уморительным результатам.
Команда прибывает в Розарито, Мексика, на весенние каникулы. Мэтти приглашает Дженну поехать с ним, чтобы познакомиться с его биологическим отцом, но в последний момент появляется Габби и занимает ее место. Дженну наконец-то принимают в колледж, а Сэди выигрывает стипендию в Колумбийском университете. Джейк и Тамара узнают, что они знамениты в Японии. Лисса, сбежав от родителей, решает начать жить на дикой стороне.
Весенние каникулы продолжаются в Розарито. Мэтти проводит больше времени со своим биологическим отцом Дэниелом, и пока они общаются, отец зарождает в его душе сомнения по поводу его отношений с Габби. Джейк и Габби спят вместе после того, как Джейку отказали в Северо-Западном университете. Лисса идет в бар, чтобы развлечься, и находит там своего отца, где у них происходит разговор по душам. Мэтти спрашивает Лейси, не видела ли она Дженну, она говорит ему, что он должен отпустить ее и позволить ей двигаться дальше. Дженна узнает, что ей предстоит стать старшей сестрой, и завязывает отношения с морским пехотинцем по имени Брайан. В конце концов, Мэтти наблюдает за Дженной и Брайаном на пляже и понимает, что все еще испытывает к ней чувства, но у него был шанс, и теперь он должен отпустить ее.
Банда Awkward начинает с того момента, на котором они остановились - с весенних каникул, когда весь выпускной класс обнажился в кладовке уборщика. Стоя в стороне от подготовки к выпускному вечеру, Дженна подслушивает разговор Габби и Джейка о том, как они переспали в Мексике. Не зная, что делать, она решает оставить эту информацию при себе, выбежав из кладовки и испортив розыгрыш старшеклассников. Сэди получает неожиданный визит от своей матери, которая хочет наладить их отношения. Мэтти решает, что его осознание того, что он все еще испытывает чувства к Дженне, было лишь кратковременным упущением, и теперь он намерен быть с Габби. Тамара назначает дату свадьбы для себя и Адама, в то время как Дженна скучает по той химии, которую она разделяла раньше с Брайаном. Празднуя избавление от розыгрыша старшеклассников, Габби узнает о первоначальном плане Мэтти прекратить их отношения. Это приводит к тому, что Габби разрывает отношения с Мэтти и рассказывает о ней и Джейке, а в конце эпизода Мэтти бьет Джейка и уходит.
Когда Дженна вынуждена убирать беспорядок, оставшийся после предыдущего эпизода, она случайно отключает электричество, бросив ведро воды, предназначенное для Джейка, в школьный блок предохранителей. Однако это становится причиной ее популярности, когда все верят, что она сделала это намеренно, чтобы добиться отмены занятий. Дженна устраивает вечеринку на пляже. Кроме того, Вэл переезжает к Дженне, когда в школе отключили электричество. Мать Сэди пытается завоевать ее счастье с помощью нового "Фиата".
Дженна просматривает фотографии с вечеринки и жалеет, что не была там. Придя в школу, она идет по коридору с Тамарой, когда все начинают здороваться, а самый популярный парень в школе заговаривает с ней. Затем с ней заговаривают Джули и просят сделать селфи. Тамара объясняет Дженне, что Дженна стала популярной и теперь находится на вершине пищевой цепочки. Тем временем Мэтти, после того как его видео, где он ругает Джейка, стало вирусным, похоже, находится в самом низу лестницы популярности. Затем Дженна отправляется на тройное свидание с Джули и парнями из колледжа. Мэтти получает от Кайла урок, как пережить непопулярность. На свидании Дженна понимает, что быть частью популярной толпы не так весело, как она думала, и уходит, чтобы пойти за пиццей с Тамарой. Пока она это делает, Мэтти получает звонок от Кайла с приглашением на концерт. Дженна посылает Мэтти сообщение с вопросом, не хочет ли он поесть с ней пиццу, но он отвечает, что он с друзьями. Дженна, похоже, счастлива с Тамарой, а Мэтти развлекается на концерте с изгоями.
Дженна расстраивается, когда выходит ежегодник и ее прозвище становится "Самым депрессивным". Однако она также пытается написать что-нибудь классное в ежегоднике Мэтти, одновременно гадая, что напишет Мэтти в своем. В то же время мама Сэди пытается вернуть свою дочь в подражание тому, что делают матери о своих дочерях в Палос Хиллс. Элли, которая лучше знает Сэди, предлагает свою помощь. Мэтти проводит время с Кайлом, видя подражания матери; Тамара обещает Дженне прекратить свои обязательства по свадьбе с Адамом, но не делает этого. Лисса становится новым школьным консультантом. Лэйси подражает Дженне, когда Дженна напилась, но в итоге задевает чувства Дженны. В конце концов, Сэди начинает прощать свою мать, в то время как они обе презирают Элли. Дженна в итоге помогает Лейси в ее интерпретации; Дженна злится на Мэтти за то, что он не написал что-то важное в ее ежегоднике, но он объясняет ей, что она его лучший друг.
Дженна вынуждена устроить вечеринку для Тамары в честь ее фальшивой помолвки (Лейси и Кевин уезжают из города и позволяют им провести вечеринку), и когда она думает, что все будет весело и непринужденно, она обнаруживает, что вечеринка слишком вычурная. Дженна узнает, что Адам пригласил Брайана, и пытается избегать его, стараясь при этом не проболтаться о секрете Тамары. Сэди и Серджио спорят о браке, когда Сэди говорит ему, что не верит в брак. Сэди и Серджио, Мэтти, Джейк и Габби идут на вечеринку по случаю помолвки Тамары. Позже пьяная Габби говорит Дженне, что Мэтти все еще влюблен в нее. Дженна обдумывает слова Габби и в итоге произносит ужасный тост, в котором начинает думать, что Мэтти был единственным для нее с самого начала. Брайан говорит Дженне о ее ужасном тосте, в результате чего Дженна рассказывает ему все о том, что Тамара не хочет выходить замуж, но все слышат их, и Адам уходит. Дженна чувствует себя виноватой в том, что Тамара не хочет выходить замуж, но все еще не понимает, что сказала Габби.
После того, как Адам уходит и ужин заканчивается, Дженна и Тамара решают посмотреть "Секс в большом городе", но вместо этого находят порнографическое видео, которое Кевин оставил Лейси. Тамара думает, что Адам - ее Мистер Большой, и решает пойти и сказать ему об этом. Они с Дженной ссорятся, и она говорит Дженне, что все ее отношения закончились из-за нее. Тамара едет на базу, но на заднем сиденье машины Тамары обнаруживается менее пьяная Габби. Дженна думает о том, что сказала Тамара; Джейк, разыскивая Габби, подтверждает сомнения Дженны в том, что она разрушила все отношения. Тамаре не разрешают войти на базу, и она вынуждена ждать до 6 утра, чтобы поговорить с Адамом; Габби помогает ей, и Тамаре удается поговорить с Адамом, но она не извиняется. Она просто говорит ему, какая она классная. Тем временем Дженне снится сон на тему "Секса в большом городе", в котором Сэди, Тамара и Лисса говорят ей, что она разрушила все отношения. Во сне она разговаривает с несколькими бывшими парнями (Оуэном, Коллином, Люком и Джейком). Тамара наконец-то извиняется перед Адамом, но когда она возвращает кольцо, Адам по-прежнему отвергает ее. Джейк и Габби утешают Тамару. Сон Дженны приводит ее к выводу, что она никогда не переставала любить Мэтти.
Лейси просит Дженну подготовить вечеринку по случаю рождения ребенка. Мэтти поступает в Беркли как раз в тот момент, когда Дженна готова признаться ему в любви, но позже решает оставить это при себе, так как они готовятся к поступлению в разные колледжи. Валери возвращается, чтобы объявить о своей помолвке с Бигги, как раз в тот момент, когда Лейси узнает, что у нее будет девочка.
Дженна и Тамара борются с собственными разочарованиями и проблемами по поводу предстоящего выпускного бала (и отсутствия пары). Возникает небольшое и короткое восстание, и в конце концов Дженна решает пойти с тем, кого она действительно любит (в то же время борясь со своей новой любовью к Мэтти).
В Палос Хиллс наступает время выпускного, а это значит, что наступает время драмы. Несмотря на все происходящее, Дженна полна решимости устроить выпускной мечты, невзирая на множество препятствий, с которыми она сталкивается на этом пути.
Банда посещает выпускной бал, который принимает множество неожиданных поворотов на протяжении всего вечера.
Сэди запретили присутствовать на выпускном и произносить речь Валедикторины после того, как ее уличили в пьянстве на выпускном и устроили сцену на завтраке в день выпускного. Мэтти бросает бомбу в Дженну, когда сообщает, что должен уехать в Беркли после выпускного вечера, чтобы начать футбольные тренировки на лето, в результате чего у пары остается всего один день вместе. Прежде чем Дженна успевает ответить, Валери захватывает церемонию вручения дипломов, чтобы объявить, что теперь это "Свадебный вечер" - неожиданная свадьба для нее и ее парня Бигги. Лейси объявляет о свадьбе, а Дженну вызывают на сцену, чтобы она стала девушкой с цветами.
Тамара и Джейк понимают, что они оба держатся за то, как они определили себя в старшей школе, и сталкиваются со своими страхами, что они не смогут достичь таких высоких социальных статусов в своей жизни после окончания школы. Серджио и Сэди снова вместе. Дженна и Мэтти решают, что любят друг друга и хотят продолжить отношения летом.
Вернувшись домой после первого курса колледжа, Дженна чувствует себя на вершине мира, но ее вновь обретенная уверенность пошатнулась, когда она обнаружила, что изменилась не только она.
Дженна рассказывает, что произошло с ней и остальными членами банды за последний год - что стало причиной размолвки между Мэтти и Дженной, что послужило толчком к дружбе между Сэди и Тамарой, и как Джейк и Лисса возродили свой роман.
Дженна воздерживается от новых отношений, чтобы наладить отношения со своими коллегами; Тамара устраивает шикарную вечеринку в честь дня рождения Сэди, после которой некоторые участники вечеринки чувствуют себя не очень празднично.
В попытке сделать Idea Bin более дружелюбным местом для себя, Дженна устраивает Тамару на стажировку, но быстро обнаруживает, что работа с друзьями может быть рецептом катастрофы.
Джейк устраивает Дженну и Тамару на работу в загородный клуб "Палос Хиллс". Но в итоге всех увольняют, когда группа устраивает вечеринку.
Группа устраивает вечеринку-сюрприз для Джейка в попытке извиниться за то, что его уволили, и Элли добивается его восстановления на работе. Дженна пишет статью о своих отношениях с Мэтти, и после публикации она становится вирусной, а Мэтти обижается на нее за то, что она раскрыла личные подробности их отношений.
Дженна пытается добиться того, чтобы ее статью о Мэтти удалили. Джейк спит с коллегой Дженны Офелией.
Мэтти помогает Дженне работать няней. Тамара и Сэди участвуют в празднике богатых детей. Лисса узнает, что нужно, чтобы стать мамой из Палос Хиллс.
Тамара погрязла в долгах. У Дженны и Люка все серьезно.
Дженна и Люк ссорятся из-за статьи, которую Дженна написала для Ideabin и в которой подробно рассказывалось об их отношениях, что разозлило Лиззи, потому что Люк не был с ней честен. Дженна записывается на встречу выпускников лагеря и пытается наладить отношения с Мэтти. В игре "Правда или неправда" с использованием алкоголя они говорят о том, как они важны друг для друга и как они всегда были рядом друг с другом, но Мэтти сказал, что его время всегда было "немного не то". Поскольку Дженна не отвечала на звонки Люка, выяснилось, что Мэтти написал Люку смс, сообщив ему, что Дженна находится, и Люк пришел и извинился. Он также рассказал, что отправил письмо декану SCU с одной из статей Дженны, и они были заинтересованы в переводе Дженны туда, к удивлению и радости Дженны. Она и Люк мирятся, оба благодарят Мэтти и оставляют его в покое. Тем временем Сэди пытается извиниться перед Тамарой, но безуспешно. Она также разрушила свои отношения и с Лиссой, и с Серджио. Джейк помогает Лиссе снять видео о ее тренировках для YouTube и рассказывает ей, что начал задумываться о своем будущем не только в клубе. Тамара встретила Адама, когда работала "профессиональной подружкой невесты", и он познакомил ее со своей новой невестой Эми. Адам говорит Тамаре, что она всегда лжет своим парням, и тогда она звонит Патрику, оставляя голосовое сообщение, что ей нужно поговорить с ним.
Дженна сталкивается с дилеммой в своей личной жизни, когда Люк строит планы на ее будущее, не посоветовавшись с ней. Тамаре трудно признать правду о своих личных неудачах.
В финале пятого сезона Люк помогает Дженне организовать важную встречу в SCU, Тамара признается своему парню, что у нее проблемы с деньгами, а Дженне предстоит принять важное решение: посетить мероприятие SCU или встречу в лагере; Люк или Мэтти.