После того, как вторая по весу домохозяйка в Вестпорте съезжает из дома семьи Отто, Кэти пытается сделать так, чтобы в доме поселилась другая женщина с большим весом, чтобы самой не оказаться на месте №2.
Болезнь Грега, расписание занятий Тейлор и инсайдерская торговля Оливера в его школьном биржевом клубе срывают планы Кэти впервые за долгое время вздремнуть.
Расстроенная тем, что Тейлор проводит так много времени с новой соседкой Вив, Кэти сообщает Вив, что планирует принять участие в ежегодном забеге зомби Вестпорта, намереваясь победить Вив и вернуть свою дочь.
Когда Анна-Кэт подает семейный рисунок на местную выставку детского творчества, на котором ее мама изображена огромной и круглой, Кэти прикладывает все усилия, чтобы ее рисунок заменили на что-то другое. Пока ее нет, Кэти оставляет Дорис за детей, и они не очень хорошо реагируют на ее более строгий стиль воспитания. Тем временем у Грега есть идея для статьи, которая, как он думает, наконец-то поможет ему получить должность, но его писательскую рутину постоянно прерывают члены семьи.
Кэти пытается вписаться в компанию других мам Вестпорта, чтобы пригласить Анну-Кэт на день рождения популярной девочки. Когда Анна-Кэт все еще не приглашена, Кэти выговаривается Анжеле и Дорис и понимает, что ее дочери нужна не куча друзей, а только пара близких. В другом месте Грег пытается убедить Тейлор, что она не сможет добиться успеха только благодаря своим спортивным способностям, а Оливер жалуется на испорченную рубашку поло, которую его мама купила в магазине.
Мать Кэти Кэтрин приезжает на День благодарения и, как правило, хочет быть в центре внимания. Незадолго до этого Кэти встретилась с учительницей Анны-Кэт, которая сказала, что Анна-Кэт более тревожна, чем обычно, и Кэти понимает, что ее собственное беспокойство о матери сказывается на дочери. Кроме того, на День благодарения семьи Отто нагрянул незваный гость.
Кэти узнает, что доктор Элли, учительница Анны-Кэт с особыми потребностями, находится под угрозой увольнения, потому что бюджетные средства могут быть перераспределены на новые фонари на парковке. После того, как она и Дорис добиваются избрания Грега на открытое место родительского комитета, они должны попытаться собрать голоса на следующем родительском собрании. Тем временем Тейлор и Оливер справляются с последствиями просмотра страшного фильма.
Пока Кэти пытается лучше следить за тем, чем занимаются ее дети, Оливер рассказывает Грегу, что он тайно посещает занятия по котильону. Поскольку скоро состоится танцевальный вечер, Оливер просит папу сохранить секрет от Кэти, боясь, что мама появится на танцах и опозорит его.
Когда Кэти со злостью отказывается от помощи Вив в украшении дома Отто к Рождеству и не желает помогать Вив в школьном рождественском представлении, Анна-Кэт видит в своей матери Крампуса, демона, который наказывает непослушных детей во время каникул. Тем временем Грег пытается научить Тейлора и Оливера истинному значению Рождества, заставляя их навещать пожилых людей в доме престарелых, но это не приносит результата.
Отто удивляются, когда Анна-Кэт получает приглашение на свидание с дочерью Хлои Браун Мюллер, известной сплетницы, которая публикует рейтинги свиданий своей дочери в социальных сетях. Свидание проходит на удивление хорошо, но позже Кэти и Грег обнаруживают, что Анна-Кэт украла серебряный подсвечник из дома Мюллеров. В другом месте Оливер постоянно говорит по телефону, и Тейлор уверена, что у него появилась новая девушка. После одного из звонков она отправляется за ним и обнаруживает, что происходит нечто совершенно иное.
Семейный поход, запланированный Грегом, отменяется, когда снежная буря отключает электричество в доме Отто, поэтому он использует отключение электричества, чтобы устроить "поход дома". Кэти укрывается в доме Вив, где есть резервные генераторы. Выяснив, что Вив лжет о привязанности мужа, чтобы сохранить видимость, Кэти узнает, как закончился первый брак Вив, и понимает, что должна иногда разделять интересы Грега.
Оливер настаивает, что не хочет праздновать день рождения с друзьями, потому что его смущает размер и удобства в доме Отто, но Кэти и Грег все равно устраивают вечеринку с комнатой побега. Несмотря на некоторые проблемы, вечеринка оказывается полезной для Оливера. Тем временем Тейлор начинает заводить романтические отношения со своим одноклассником и новым репетитором по математике, что злит приемную мать мальчика.
Отто возвращаются домой и обнаруживают, что их дом выставлен на продажу. Поскольку они не могут позволить себе купить или арендовать другое жилье в районе Вестпорта, они вынуждены задуматься о переезде. Это радует Кэти, пока она не видит, как сильно Грег и дети хотят остаться. Кэти и Грег узнают, что человек, который хочет продать дом, не получил разрешения на это от настоящего владельца (его матери). Они разыскивают владельца, который говорит им, что они могут остаться и платить за аренду столько, сколько захотят.
Зная, что Грег готовит для нее свой обычный сюрприз на День святого Валентина, Кэти говорит ему, что ничего не хочет, но позже разочаровывается, когда Грег выполняет ее просьбу. В школе Оливер купил подарок для своей возлюбленной Элис, но его отвергли, не зная, что Анна-Кэт вмешалась. Тем временем Тейлор разыгрывает своих родителей, чтобы получить возможность посетить вечеринку в честь Дня Святого Валентина, где нет присмотра взрослых.
Кэти трудно забыть о своей вражде с Хлоей Браун Мюллер, когда Грег становится хорошим другом мужа Хлои, Стэна. Тем временем Тейлор узнает, что над Анной-Кэт издеваются в школе, но совет, который она дает своей младшей сестре, превращает Анну-Кэт в хулиганку.
После того как ее семья признается, что дала Кэти нелестное прозвище "полковник Беатрикс фон Бежевые трусы, контролирующий урод", она пытается отступить и позволить им некоторое время жить своей жизнью. Кажется, что она не нужна, когда Оливер помогает Анне-Кэт продавать букеты панд для благотворительности, а Грег помогает Тейлор найти занятие спортом, которым она сможет заниматься, пока заживает ее лодыжка. Но вскоре все снова просят Кэти о помощи. Тем временем Кэти вступает в войну с менеджером крупного магазина Йеном из-за бракованных мешков для мусора.
Когда Вив заявляет, что ее муж Алан лишил ее кредитных карт, Кэти предлагает ей выступить против него, несмотря на совет Грега не вмешиваться в чужие браки. В результате Вив уходит от Алана и переезжает к Отто. Тем временем Грег пытается найти способ наказать Оливера и Тейлор за то, что они постоянно оставляют открытыми шкафы и ящики.
Тейлор бросает синхронное плавание и начинает заниматься драматическим искусством. Когда она вскоре хочет бросить драму, Грег и Кэти напоминают ей о "девизе Отто", который гласит: "Никогда не сдавайся". Это не помогает Кэти, когда Грег напоминает ей обо всем, что она начинала и бросала, включая изучение французского языка в преддверии их отпуска в Париж. Тем временем Оливер собрал доску успеваемости с изображением моделей-мужчин без рубашек, а также занялся балетом, что наводит Кэти, Дорис и Анжелу на мысль, что он может быть геем.
Кэти получает визит от своего друга детства Билли и пытается показать ему, что Вестпорт не изменил ее. Но когда она по просьбе Дорис посещает благотворительный матч по поло, Кэти не может не заметить, что она наконец-то начала теплеть к своему окружению. Тем временем Оливеру надоело, что Билли подшучивает над ним каждый раз, когда он приезжает в гости, и он задумал отомстить ему с помощью Грега.
Кэти и Грег неохотно соглашаются позволить Анне-Кэт одной пройти два квартала до библиотеки в качестве подарка на 8-й день рождения, что они обещали ей, когда ей было 5 лет. Когда из-за этого Кэти начинают отвергать другие мамы Вестпорта за то, что она плохой родитель, сверхбогатый друг Оливера Купер, которого Кэти недолюбливает, неожиданно встает на ее защиту. Тем временем Грег больше беспокоится об отношениях Тейлор с парнем Эйо, которые начинают приобретать физический характер.
Кэти хочет окунуться в бассейн загородного клуба вместе с Анной-Кэт, которая стала бояться воды после прочтения книги о катастрофическом наводнении. Но Кэти нужно преодолеть свой собственный страх: надеть купальник на глазах у осуждающих мам из Вестпорта. Оливер пытается помочь Грегу улучшить его оценку на сайте, где студенты колледжа оценивают своих профессоров. Тем временем Тейлор приходится учиться говорить "нет", когда Дорис неоднократно просит ее посидеть с ее дочерью Мэриголд.
Бывшая жена Анджелы Селеста, редактор, помогает Грегу заключить договор на первую книгу, в результате чего они с Кэти выходят в город. Анжела злится из-за того, что Кэти общается с ее бывшим, и обвиняет Кэти в том, что она плохой друг. Во время пьяной вечеринки Грег теряет салфетку, на которой было написано "идеальное вступительное слово" для его книги. Тем временем дети Отто понимают, что могут использовать размытые воспоминания своей мамы, чтобы убедить ее, что она согласилась купить им батут, но эгоистичная Анна-Кэт узурпирует их, говоря, что это был щенок, на которого согласилась ее мама.
Кэти одалживает у Анжелы накладной живот, чтобы казаться беременной, что позволяет ей избежать выполнения оставшихся родительских волонтерских часов в школе. Анна-Кэт восстает против того, чтобы быть любимицей Кэти, узнав, как сильно это раздражает ее брата и сестру. Грег и Кэти обнаруживают, что у Тейлор два аккаунта в Instagram: один, который видят ее родители, и второй, на котором она выкладывает свои фотографии в более грубой форме. Оливер продолжает заниматься балетом, чтобы поступить в Гарвард, но его первое выступление показывает, насколько "начинающий" класс он посещает.
Чтобы показать своим детям, что она разделяет их стремление к усилиям, которых ждет от них, Кэти добровольно берет на себя, возможно, самое напряженное задание в школе - председательствовать на ежегодном Весеннем гала. Тем временем Оливера выделяет и пренебрежительно обращается с ним его учитель балета, что заставляет Кэти вступить с ней в конфликт.
Кэти считает, что ей нужно сделать презентацию на тему весеннего гала перед десятками родителей. Однако, когда ее первоначальная идея о пляжной вечеринке наталкивается на сопротивление, она использует идею Оливера о болливудской тематике, которую будет гораздо сложнее реализовать. Грег совершает импульсивную покупку специального гриля, который он планирует использовать для жарки свиньи, но его первая попытка не удалась, и он оставляет свинью в качестве домашнего животного. Грег также подталкивает Эйо убедить Тейлора поступить в колледж, но Тейлор вместо этого вдохновляет Эйо следовать своей мечте стать карикатуристом манга, что очень расстраивает его мать Тару.
С Оливером происходит неловкий инцидент в балетном классе, в результате которого Грег вспоминает некоторые из своих самых неловких моментов. Когда это не утешает Оливера, Кэти устраивает Грегу публичный конфуз во время чтения его будущей книги. Тем временем Тара пытается отомстить Кэти, превратив Анну-Кэт в вегетарианку.
Отто получают письмо, в котором говорится, что у милой невинной ученицы школы вши, и вскоре понимают, что это Анна-Кэт. Грег и Кэти также начинают беспокоиться, когда Оливер подружился с соседом Спенсером Блицем, инвестором-миллиардером, который только что вернулся домой, выйдя из-под домашнего ареста после 20 лет, проведенных в федеральной тюрьме. Тем временем Кэти недоумевает, куда делось время, когда узнает, что Тейлор скоро сядет за руль, и пытается заставить своего старшего ребенка проводить с ней время.
Отказавшись от мысли, что ее семья когда-нибудь будет "освистана" (когда сосед вешает на чью-то дверь плакат с изображением привидения и оставляет корзину с подарками), Кэти шокирована, когда ее освистывает Хлоя Браун Мюллер. Тем временем Оливер обращается за помощью к Анне-Кэт с просьбой избавить его от девичьего крика, чтобы он не опозорился на предстоящей вечеринке в доме с привидениями.
Когда Кэти настаивает на том, чтобы Грег избавился от Ганса Грубера, Грег пытается показать ей, что свинья может стать более послушной, наняв свиношептуна Дирка. Тем временем Оливер сталкивается с конкуренцией за внимание (и деньги) Спенсер, когда Вив видит в богатом старике способ вернуть свой прежний социальный статус. Кроме того, Тейлор подумывает о свидании со старшекурсником за спиной Эйо.
Грег пытается создать видимость приезда отца и матери на День благодарения, но неожиданное появление матери Кэти и Спенсера, а также видео, которое Анна-Кэт делает для школы, раскрывает некоторые семейные секреты. Тем временем Тейлор размышляет, как ответить на сообщение Эйо "Я люблю тебя", а Оливер начинает видеть в Спенсере нечто большее, чем просто человека с деньгами.
Кэти хвастается тем, как хорошо ей удается собирать пожертвования на призы для весеннего гала, но Оливер и его друг Купер Брэдфорд настаивают на том, что призы неубедительны и не понравятся высокородным родителям в Вестпорте. Кэти пытается уговорить некоторых состоятельных родителей пожертвовать частные самолеты и поездки в дома отдыха, но Тара говорит ей, что такие призы - это услуга за услугу и Кэти нечего предложить взамен. Оливер предлагает идею, которая может сработать, но она противоречит всему, во что верит Кэти. В другом месте Грег берет Тейлор и Анну-Кэт на реконструкцию битвы времен революционной войны, но Тейлор бунтует, узнав, что женщинам разрешено быть только медсестрами.
Грег и Кэти подружились с бездетной парой Заком и Кортни и пытаются притвориться, что у них тоже нет детей, боясь их потерять. Дома Анна-Кэт уговаривает Тейлора и Оливера помочь ей с проектом по созданию сказок.
Рождественские традиции семьи Отто приостанавливаются, когда у Дорис начинаются роды и она просит Кэти приехать в больницу. Не желая ждать, пока Кэти откроет их подарки, дети и Грег берут Рождество в больницу. Помогая Оливеру придумать способ ухаживать за Джиной, девушкой из его балетной группы, Тейлор размышляет, не совершила ли она ошибку, расставшись с Эйо.
Тейлор хочет бросить Эллен, первую подругу, которую она завела в Вестпорте, чтобы пойти на свидание с более крутой компанией, которую Кэти называет "Блондинистая тусовка". Желая заработать немного денег на дорогие кроссовки, которыми владеет Купер Брэдфорд, Оливер вместе с Купером придумывает схему, которая помогает Тейлор и ее новым друзьям сбросить устройства слежения в их телефонах - разумеется, за определенную плату. Тем временем Анна-Кэт больше не хочет, чтобы мама провожала ее до здания школы, поэтому Кэти играет на страхе дочери перед стихийными бедствиями, чтобы вернуть ее.
В связи с выходом книги Джона Стюарта Милля Грег беспокоится о своем будущем и финансах семьи, если книга провалится и он не получит должность. Кэти очень хочет, чтобы Грег оплатил ремонт машины, поэтому она заставляет Дорис и Анжелу написать восторженные отзывы о книге, чтобы укрепить уверенность Грега. В то же время Оливер должен написать школьную статью о важном для него человеке, и он выбирает Спенсер. К всеобщему удивлению, книга Грега раскупается, что заставляет его сильно раздуться и купить новую машину. Однако позже Кэти узнает, что Спенсер купил все 10 000 экземпляров книги Грега, чтобы Оливер увидел в своем отце важного человека.
Кэти не хочет, чтобы на 18-ю годовщину их свадьбы Грэг сделал один из его романтических жестов, но именно такой жест нужен Оливеру, когда он портит свое первое свидание с Джиной, послушавшись совета Спенсера. Разочарованная тем, что ничего не получила в день школьных конфет, Анна-Кэт пугает других учеников, чтобы они отдали свои конфеты ей. Тем временем Грег и Кэти убеждены, что Тейлор встречается с новым парнем Трипом только для того, чтобы задеть их, и замышляют разлучить их.
Во время спора с Хлоей Браун Мюллер, которая хочет разместить свои предвыборные плакаты на лужайке Кэти, Кэти узнает, что у успешного мужа Хлои Стэна случился кризис среднего возраста и он находится где-то в Тибете. Поскольку Оливер проявляет признаки того, что его ждет такая же жизнь, как у Стэна, Кэти решает покончить с кризисом среднего возраста своего сына, вовлекая его в розыгрыш мести Хлое. Тем временем Грег потерял своего единственного друга-мужчину после ухода Стэна, поэтому Анна-Кэт пытается свести его с несколькими папами на детской площадке.
Поскольку все трое детей требуют ее времени и внимания, Кэти решает взять день для себя и погулять в своем любимом магазине. Она оставляет детей на попечение Вив, которая говорит, что подумывает о ребенке и хочет узнать, будет ли она хорошей матерью. Это служит своей цели, и дети понимают, как сильно они полагаются на Кэти. По мере развития событий Вив подтверждает свои подозрения о том, что она беременна.
Это ежегодный школьный день поля, и команда Кэти делает ее "якорем" для перетягивания каната. Когда Хлоя Браун Мюллер говорит, что это единственное, на что годятся женщины с размером Кэти, Кэти клянется отомстить, выиграв забег на трех ногах между матерью и дочерью Анной-Кэт. Тем временем Оливер решил, что больше не хочет помогать отцу в конкурсе по приготовлению чили, поэтому Грег обращается за помощью к парню Тейлор - Трипу. Это злит Тейлор, когда Трип избегает ее, проводя все свое время за приготовлением чили с Грегом.
Чтобы продолжать встречаться с Джиной, Оливер решает, что не может показать свой материализм, из-за чего отшивает своего богатого друга Купера, когда тот хочет провести с ними время. Хотя поначалу Купер обижен, позже он просит Кэти помочь ему стать менее избалованным грубияном. Грега начинает раздражать постоянная связь между Тейлор и Трипом, особенно потому, что они занимаются этим только тогда, когда Кэти выходит из комнаты. Тем временем Анна-Кэт понимает, что она единственная из Отто не состоит в отношениях, поэтому начинает относиться к своему забывчивому товарищу по играм Франклину как к парню.
Все еще не выбрав место для проведения весеннего гала, Кэти слышит от Грега, что идеальное место свободно, но узнает, что для его бронирования ей придется обращаться к Хлое Браун Мюллер. Попытка Анны-Кэт умаслить Хлою проваливается, и Кэти пытается уговорить на помощь властную Анжелу. Анжеле удается заняться сексом с одинокой Хлоей, но потом она не может от нее избавиться. Кэти в конце концов утешает заплаканную Хлою, которая заявляет, что у нее нет ни мужа, ни друзей, и все-таки запирает заведение. Тем временем Грег заменяет охранника Сэнди и оказывается очень хорош в этом деле. Но дети Отто смущены тем, что их отец в таком качестве, и замышляют добиться его увольнения.
Оливер радостно сообщает семье, что Спенсеру больше не нужно носить монитор на лодыжке, и на следующий день берет его с собой на гольф. После гольфа Спенсер говорит, что утром он повезет Оливера за покупками для яхты. Дома Тейлор говорит, что хочет пропустить вечер семейных игр, чтобы потусоваться с Blondetourage, но приходит домой раньше, чем ожидалось. Кэти уговаривает расстроенную Тейлор, пока та не признается, что компания блондинок выгнала ее. Тем временем Грег и Кэти говорят Анне-Кэт, что они больше не могут заботиться о Гансе Грубере, и договариваются о том, чтобы отвезти свинью в приют для животных. В конце эпизода Кэти идет поговорить со Спенсером о том, как он может развращать Оливера, но находит Спенсера мертвым в своем кресле на лужайке.
После смерти Спенсера семья по-разному готовится к новости о том, что они могут унаследовать деньги. Когда Оливер находится в доме Спенсера и разбирает вещи, на пороге появляется бабушка Кэтрин (мама Кэти) в плаще и нижнем белье. Семья узнает, что она приходила к Спенсеру за сексом с тех пор, как они познакомились на Дне благодарения. Пока Кэти и Грег приходят к мысли, что скоро они могут стать богатыми, Грег намеренно срывает свое собеседование с комиссией, решив, что это уже не имеет значения. Кэтрин ведет себя исключительно мило и услужливо, надеясь добиться расположения своей дочери. Оливер пытается определить лучшее место для праха Спенсер. Наступает день, когда адвокат Спенсера должен поделиться видеозавещанием. В нем Спенсер сначала говорит, что оставляет все Отто. Но несколько минут спустя он говорит, что передумал, потому что знает, что Оливер добьется успеха, и не хочет лишать его чувства выполненного долга. Все разочарованы, кроме Грега, который узнает, что его бесцеремонное поведение понравилось совету по аттестации, который сказал, что это как раз то, что нужно школе.
И Кэти, и Грег слишком сильно вмешиваются в жизнь своих детей. Кэти подталкивает Анну-Кэт к расширению круга друзей за пределы Франклина, но это приводит к обратному результату. Кэти также настаивает на том, чтобы Тейлор нашла работу, если она хочет больше пользоваться машиной, и это снова приводит к тому, что Тейлор становится официанткой в закусочной, где Кэти проводит время с Дорис и Анжелой. Тем временем Оливер должен написать убедительное сочинение для школы. Грег считает, что отличной темой будет переработка отходов, но Оливер перевернул его, написав работу о том, что переработка отходов бесполезна, потому что она использует больше ресурсов, чем экономит. Когда Оливер получает за работу пятерку, разгневанный Грег обращается к своей учительнице.
Кэти готовится к встрече с Эшли Кларк, женщиной, которую она когда-то наставляла, а потом забрала ее работу после того, как Кэти родила детей, и не может решить, какой свитер купить для этого случая. Ее день проходит по-разному в зависимости от того, какой свитер она наденет - голубой или розовый. Тем временем Грег обнаруживает, что работа в должности - это не все, на что он рассчитывал, поскольку он имеет дело с крошечным, самодельным офисом и своим надоедливым новым помощником Грантом.
Кэти выступает с отчетом перед советом директоров Spring Gala, гордясь всем, чего она добилась, и надеясь показать это Таре Саммерс. Ее отношение меняется, когда один из членов совета напоминает Кэти, что она обещала пригласить Натана Филлиона на слоне. По воле судьбы Анжела узнает, что Филлион будет на научно-фантастической конвенции в Нью-Йорке в тот же день, когда Тейлор хочет поехать туда, чтобы купить выпускное платье за полцены. Тем временем Грег начинает сближаться с Трипом и думает, что он может быть хорошим парнем для Тейлор, пока не находит в рюкзаке Трипа распечатку брони отеля для выпускного вечера. Рассерженный Грег звонит Кэти как раз в тот момент, когда она нашла Филлиона на конвенции. Кэти сталкивается с Тейлор, которая говорит, что это она забронировала номер, а не Трип.
В тот самый момент, когда кажется, что весенний гала-вечер пройдет без проблем, Кэти узнает, что кто-то отменил еду, напитки, танцоров, декорации и палатки, а организация PETA не разрешает Натану Филлиону оседлать слона. Когда до гала-вечера остается всего восемь часов, Кэти заручается помощью своей семьи, Анжелы, Дорис, Марии, помощника Грега Гранта, танцевальной труппы Оливера и фермы, куда они отправили Ганса Грубера, чтобы все же провести впечатляющее мероприятие. Торжество становится настолько успешным, что даже получает похвалу от Хлои Браун Мюллер. В качестве дополнительного бонуса Кэти уговаривает прошлогоднего отвергнутого председателя гала-вечера Стейси Клузер появиться и напасть на Тару Саммерс, которая, по их мнению, саботировала их гала-вечер, хотя на самом деле это Сюзанна.
После успеха весеннего гала-вечера Кэти возвращается к работе организатора вечеринок, но узнает, что ее первый клиент - Нэнси Грэнвилл. Кэти неохотно оставляет Грега разбираться с растущим ОКР Анны-Кэт, обвиняя его в своем отсутствии дома. Она также обещает оплатить Оливеру посещение его нового любимого мотивационного оратора, если он поможет "воспитать" свою сестру Тейлор.
Кэти приглашена на встречу с генеральным директором своей компании в Нью-Йорке, но не хочет ехать из-за проблем дома. Анна-Кэт больше не ходит в туалет в школе, Оливер лжет о летнем отдыхе семьи на школьной презентации, а Тейлор становится типичной футбольной подружкой Трипа, заставляя Кэти бояться, что она теряет свою собственную личность.
Приезжает мать Кэти Кэтрин и сразу же вызывает переполох, когда говорит Тейлор, что это нормально - не учиться в колледже, а стать стюардессой, как она сама. Оливера отстраняют от занятий за то, что он сдал купленную в магазине кормушку для птиц на уроке труда по дереву, и он боится, что теперь у него не будет шансов поступить в Гарвард. Кэти беспокоится, что и Оливер, и Анна-Кэт могли узнать от нее, что иногда списывать - это нормально.
Соперничество между Кэти и Хлоей Браун Мюллер доходит до крайности, когда Анна-Кэт и дочь Хлои баллотируются на одну и ту же должность в студенческом совете. Оливер хочет продолжать заниматься балетом в эксклюзивной подготовительной школе, но Кэти и Грег категорически против. Тем временем Грег подозревает, что новый партнер Тейлор по музыкальному театру, Пирс, пытается встать между ней и Трипом.
После того, как Тейлор лжет о присмотре взрослых на вечеринке в честь Хэллоуина, которую она хочет посетить, Кэти хочет заставить ее остаться дома, но Грег говорит, что они должны довериться ей и посмотреть, что из этого выйдет. Оливер и Купер посещают вечеринку с Джиной и кузиной Джины, и оба немного опасаются, когда девушки обещают провести сеанс поцелуя в шкафу. Это оказывается вечеринка, которую запланировала Кэти, и мальчики выходят из положения, когда приходит беременная Вив, и Кэти приходится принимать роды на глазах у нескольких перепуганных подростков. Дома Анна-Кэт считает себя слишком взрослой для Хэллоуина, но позже жалеет о своем решении, раздавая конфеты.
Теперь, когда самой толстой домохозяйке в Вестпорте сделали операцию по шунтированию желудка, Хлое Браун Мюллер не терпится покрасоваться перед Кэти. Убежденная в том, что Хлоя сделала операцию, Кэти просит Дорис и Анжелу помочь ей откопать нелестную фотографию Хлои из школьного альбома. В то же время Кэти беспокоится о том, что ее дети слишком следят за своим телом. Тейлор пытается что-то сделать с тонкими губами, которые она унаследовала от бабушки Кэтрин, Оливер одержим идеей развить хорошо очерченные икры, как у новичка в его балетном классе, а Анна-Кэт интересуется новой грудью своей учительницы.
Когда Кэти допытывается у Грега, почему с момента их знакомства они практически для всего используют код 4673, он неохотно рассказывает ей, что на клавиатуре написано "Хоуп" - имя его девушки из колледжа, с которой он встречался два года. Тем временем Джина получает стипендию частной балетной школы, а Оливер - нет. Несмотря на договор, который они заключили, что поедут только вместе, Джина говорит, что возможность слишком хороша, чтобы упустить ее, и она едет. В то же время Тейлор расстается с Трипом, когда он начинает ревновать ее к Пирсу, который проводит все время с ее партнером по театру. Кроме того, бабушка Кэтрин пытается наладить отношения с Анной-Кэт.
Когда Кэти узнает, что у сексуальной молодой жены-трофейщицы есть падчерица в классе Анны-Кэт, она убеждает женщину стать комнатной родительницей с единственной целью - раздражать и беспокоить старших осуждающих мам в городе. Это приводит к тому, что Анне-Кэт не удается выбрать фильм для просмотра в пятницу. Тем временем Грег прибегает к помощи Оливера и Тейлора, чтобы заставить бабушку Кэтрин говорить не только о себе, но это оказывается непросто.
Обеспокоенная тем, насколько рутинной и предсказуемой стала их жизнь, Кэти решает устроить ссору с Грегом, чтобы разрешить ее с помощью секса в макияже. Тейлор просит у Кэтрин совета, как выбрать из множества ухажеров, которые появились у нее после разрыва с Трипом. Тем временем Анна-Кэт беспокоится о том, с кем сидеть за обедом, пока Франклин болеет ветрянкой.
Отец Кэти Марти неожиданно приезжает на праздники, не зная, что его бывшая жена Кэтрин живет у них. Несмотря на попытки Кэти разлучить этих двоих, они оказываются вместе в постели. Тем временем Анна-Кэт пытается помочь Трипу вернуть Тейлор, а Оливер переживает унижение во время праздничного выступления своей балетной труппы.
Кэти и Грег вступают в словесную войну, когда начинают высказывать друг другу раздражающие их вещи, которые они делают в браке. Тем временем Анна-Кэт и Оливер пытаются определить загадочный звук, который они слышат по радио, и стремятся стать двадцатым звонящим в надежде выиграть 500 долларов. В другом месте, когда истинные намерения Пирса становятся известны, вся семья объединяется, чтобы помочь Тейлор вернуть Трипа.
В то время как Кэти отправляется с Тейлор за покупками, чтобы попытаться наладить с ней отношения, Грег соглашается сводить Оливера к мотивационному оратору Джонни Даймонду в надежде лучше сблизиться с сыном. В результате Анна-Кэт чувствует, что ее статус любимого ребенка находится под угрозой.
Грег и Кэти решают легкомысленно распорядиться премией Кэти и отправиться в шикарный отель в Вестпорте, в результате чего Тейлор остается за старшего по дому. Пытаясь доказать, что он может быть "плохим мальчиком", Оливер без разрешения берет другую машину родителей, чтобы отвезти Купера и себя на вечеринку.
Вив, будучи родителем-одиночкой, подбрасывает своего ребенка Оттосам, что заставляет Грега задуматься о том, что он хотел бы иметь еще одного ребенка. Когда бывший муж Вив возвращается, настаивая на том, что он изменился, Кэти приходится убеждать измученную Вив, что без него ей все равно будет лучше. Тем временем Тейлор планирует заручиться помощью Оливера в поисках дорогой серьги, которую съела собака.
Когда Тейлор выражает желание не идти в колледж и вместо этого стать профессиональной певицей, Кэти и ее дочь сильно ссорятся, и Тейлор убегает из дома, чтобы продолжить карьеру, а Кэти решает вернуть ее домой и устроить ей самую большую выволочку в жизни. Дома Оливер и Анна-Кэт помогают Грегу создать вирусное сообщение для продвижения членства в его историческом обществе. Тем временем Кэти нанимают спланировать вечеринку для ассоциации деловых женщин Уэстпорта, но она узнает, что все ее подруги притворяются важными.
Кэти поначалу рада, когда Грег подружился с Дейном, членом его исторического общества, поскольку это дает ей возможность побыть одной дома. Но она начинает скучать по мужу, когда он строит планы с Дейном ночь за ночью. Тем временем Оливеру кажется, что Купер намеренно бросает его, солгав, что у него нет никаких планов, а затем опубликовав фотографию себя на яхте. Оказывается, что Купера бросила его собственная семья, опубликовав фотографию, сделанную прошлым летом.
Не желая признавать, что забыла о дне рождения Грега, Кэти обещает ему званый ужин для взрослых, о котором он всегда мечтал. Планируя только текущий день, она смогла собрать Дорис и ее мужа, Анжелу и ее нынешнюю подружку, и больше никого. На вечеринке Кэти вынуждена признать, что она неоднократно лгала и своим друзьям, и Грегу. Тем временем дети Отто устраивают серию казусов в спальне Тейлора, но пытаются сами устранить неполадки, потому что Кэти запретила им прерывать вечеринку для взрослых.
Поскольку Анна-Кэт одержима идеей использовать телефон Тейлор, а Тейлор постоянно жалуется на это, Кэти предлагает отказаться от собственного телефона на один день и дать Тейлор новый телефон, если она сможет сделать то же самое. Но план неоднократно срывается на Кэти. Тем временем Оливер подслушивает, как два бизнесмена обсуждают что-то, что может сильно повлиять на акции их компании. Желая воспользоваться ситуацией, но не имея возможности приобрести акции в своем возрасте, Оливер обращается за советом к стопке VHS-кассет, которые оставил для него Спенсер.
После жалоб на воспитание Кэти, Тейлор вынуждена в какой-то мере стать родителем, когда Кэти заболевает и принимает сомнительное лекарство, которое предоставила бабушка Кэтрин. Между тем, Кэтрин остается управлять игрой Анны-Кэт и пытаться удержать Оливера от встречи с Джиной, которая вернулась и хочет получить прощение после провала в балетной академии. Свидание Анны-Кэт идет не по плану, но проходит успешно, а Оливер встречается с Джиной, но принимает правильное решение остаться со своей нынешней девушкой, Брай. Кроме того, Грег пытается поддержать и сопровождает своего помощника Гранта на его первое комедийное выступление, но обнаруживает, что большинство шуток Гранта - за его счет.
Поняв, что работа мешает ей проводить время с Анной-Кэт, Кэти решает сопровождать Анну-Кэт на экскурсии, но обнаруживает, что ее дочь не хочет ее там видеть. Тем временем Тейлор и Оливер совместно притворяются больными, чтобы иметь возможность погулять с Трипом и Купером, соответственно. Но Грег, раскусив их ложь, весело портит им день.
Из-за своих разногласий Кэти и Хлоя Браун Мюллер настаивают на том, чтобы их дочери были только "школьными друзьями", а не "домашними друзьями". Но у Анны-Кэт другие идеи, она запирает мам в подвале, пока они не научатся ладить друг с другом. Тем временем Грег побуждает Оливера быть честным и открыть Брай свой интерес к балету, но затем Грег открывает Оливеру тайный интерес, который он скрывал от Кэти все эти годы.
Когда приближаются школьные танцы, Франклин просит у Грега разрешения взять его дочь. Поскольку у всех их детей есть пары на танцах, Грег и Кэти рассчитывают на редкий романтический вечер наедине. Но Франклин удивляет всех, пригласив Тейлор на танцы вместо Анны-Кэт, заявив, что Анна-Кэт - всего лишь его лучшая подруга. Анна-Кэт приглашает Трипа на танец, чтобы заставить Франклина ревновать, а Тейлор уговаривает Трипа согласиться, чтобы они хотя бы были на танцах вместе. Тем временем Оливер и Брай посещают экстрасенса, который говорит им, что "романтический вечер закончится катастрофой", из-за чего Оливер боится идти на танцы. В итоге романтический вечер Кэти и Грега оказывается испорченным, так как они спешат на танцы, чтобы отбиться от матери Брай, которая говорит, что ее дочери пока нельзя встречаться, и действует за ее спиной.
В музыкальном эпизоде Кэти чувствует себя недооцененной, и поэтому приказывает своим детям устроить ей "Вестпортскую маму". Но пытаясь помочь маме со стиркой, Тейлор уничтожает артефакт из Вестпортского исторического общества, который Грег принес домой.
Когда дети подросли, Кэти и Грег решают продать старый минивэн, надеясь начать новую эру в своей жизни. Однако их радость оказывается недолгой, когда Анна-Кэт освобождается из класса специального образования, отсутствие у Тейлора базовых жизненных навыков становится причиной проблем, а разрыв ACL ставит под угрозу танцевальную карьеру Оливера.
Когда в город приезжает босс Кэти Уитни, Кэти задумывается об уходе с работы. Тем временем, Грег переживает кризис среднего возраста после смерти своего коллеги, профессора со стажем. Кроме того, Анна-Кэт и Франклин берутся подбодрить Тейлор и Оливера, которые подавлены своим будущим.
После обнаружения противозачаточных средств в комнате Тейлор, Кэти пытается решить, как воспитывать свою 18-летнюю дочь. Все усложняется тем, что Тейлор обращается за помощью к Анжеле, а не к матери. Между тем, Анна-Кэт, Франклин и Грег обращаются за помощью к друзьям Грега в борьбе с хозяйкой обеда, которая отказывается переходить с одноразовых пластиковых тарелок на моющиеся. Кроме того, Оливер готовится давать заготовленные ответы по телефону доверия для подростков, чтобы получить опыт общественной работы для поступления в Гарвард, но нечаянно обнаруживает настоящую эмпатию.
Пока Кэти пытается определиться с выбором новой карьеры, Стэн возвращается в город после инсульта и снова встречается с Хлоей. Когда Хлоя не разрешает Стэну есть углеводы, он тайком пробирается в дом Отто, чтобы съесть лазанью Кэти, из-за чего Хлоя думает, что у них роман. Тем временем Оливер отчаянно пытается устроиться на работу в службу помощи подросткам, поэтому он притворяется, что Анжела и Дорис - его родители-лесбиянки, когда идет на собеседование. Кроме того, Тейлор ведет Анну-Кэт прокалывать уши, не посоветовавшись с Кэти.
Пытаясь наладить отношения с Анной-Кэт, Кэти решает, что ее дочь уже достаточно взрослая, чтобы пройти с ней через городской лабиринт с привидениями. Оливер оказывается в затруднительном положении: он боится идти через лабиринт, но еще больше боится, что Брай увидит в нем цыпленка. Тем временем, высадив Трипа, Тейлор преследует таинственный автомобиль.
Когда Ричард объявляет, что уходит от Дорис, дамы устраивают девичник, чтобы помочь Дорис отомстить. С приближением своего 40-летия Кэти начинает чувствовать себя неловко из-за своей внешности, что заставляет Грега сказать ей, чтобы она оставила обручальное кольцо дома, чтобы доказать, что она все еще желанна. Тем временем Грег и дети пытаются воссоздать фотографию, которую они подарили Кэти на ее 30-летие.
Кэти прибегает к деловой смекалке Оливера, осознав, как мало прибыли она получает от продажи лазаньи. Оливер убеждает ее продавать лазанью на фестивале "Вкус Вестпорта", но узнает, что фестиваль ограничивает участников "здоровым выбором". Тем не менее, Оливер и Кэти находят способ обойти правила. Тем временем Тейлор впервые работает няней, когда родители Франклина уезжают на выходные, но она, Трип и Анна-Кэт теряют Франклина во время игры в прятки.
После инцидента на Дне карьеры в школе детей, Хлоя Браун Мюллер начинает публиковать "анонимные" негативные отзывы на Yelp о лазанье Кэти, что заставляет Кэти отомстить сопернице, наняв Марию для своего бизнеса. В то же время Анна-Кэт дает романтический совет директору Аблину, который хочет пригласить Марию на свидание, в обмен на то, что Аблин вернет Франклина в обеденный перерыв Анны-Кэт. Дома Тейлор хочет провести немного времени с отцом, но на самом деле это уловка, чтобы заставить Грега дать ответы, необходимые для ее заявления в колледж.
Узнав о том, как отдалились друг от друга Дорис и ее муж Ричард, Кэти переживает, что у них с Грегом больше нет ничего общего, и решает что-то с этим сделать. Аналогичным образом Анна-Кэт хочет потакать страсти Франклина к квадратным танцам, хотя она их ненавидит. В другом месте Купер говорит Оливеру, что хочет сказать "Я люблю тебя" своей девушке Шарлотте, что заставляет Оливера беспокоиться о том, что Бри будет ожидать того же, ведь они с Шарлоттой так близки. Кроме того, Трип постоянно прерывает музыкальное прослушивание Тейлор для Карнеги-Меллон, и позже она понимает, что это саботаж, потому что Трип не хочет, чтобы она переезжала.
Когда Кэти планирует поделиться с Тейлор семейной праздничной традицией, ее мать появляется в качестве нежелательного сюрприза от Грега. Затем Грег узнает, что Кэти удивила его, пригласив на праздники в город своего сводного брата-англичанина, которого тоже зовут Грег. Тем временем Оливер и Анна-Кэт разбивают рождественскую тарелку, доставшуюся им от бабушки Кэти, но Оливер настаивает, что сможет ее починить.
Когда Анна-Кэт начинает проявлять старые признаки своего ОКР, Кэти и Грег опасаются, что на первый план выходят их ссоры. Они стараются поменьше ссориться в ее присутствии, но это становится крайне затруднительным, поскольку назойливая интернет-сенсация Лонни Спирс постоянно находится в доме, пока Грег пишет свою биографию. Тем временем Оливер получает неожиданный звонок во время работы в Teen Help Line, а Тейлор и Трип имитируют отношения на расстоянии, чтобы понять, какими они будут, когда Тейлор уедет в колледж.
После того, как Анна-Кэт вступает в отряд "Девочки диких цветов", возглавляемый мамами из Вестпорта и бывшими врагами, Кэти решает привить девочкам чувство честности и трудовой этики. Тем временем Оливер и Купер пытаются подружиться с социальным изгоем, которого, по их мнению, зовут Teen Help Line, а Тейлор проводит собеседование с рекрутером из Карнеги-Меллон.
Получив в качестве главного приза желанную поездку в Голливуд, штат Калифорния, Кэти клянется помочь Анне-Кэт продать больше всего печенья для ее отряда девочек "Полевые цветы". Тейлор и Трип мучаются над письмом из Карнеги-Меллон, которое Тейлор получила по почте. Грег бросает вызов Лонни, чтобы тот совершил бескорыстный поступок. Тем временем Оливер получает ответный звонок от проблемного одноклассника, работая волонтером в Teen Help Line, но случайно проговорился, что знает, кто этот парень.
Надеясь помочь Вив найти своего собственного Грега Отто, Кэти сводит свою соседку со сводным братом Грега. Однако, когда эти двое начинают проводить много времени вместе, Кэти и Грег замышляют их разлучить. Между тем, школьное население ошибочно считает Оливера геем, и вместо того, чтобы бороться с этим, он использует ситуацию в своих интересах. В другом месте, желая догнать своих повзрослевших сверстников, Анна-Кэт под руководством Тейлора выбрасывает своих пластмассовых лошадок.
После того как Анна-Кэт находит в подвале старый стул, Кэти вспоминает первую квартиру, которая была у них с Грегом, и решает воссоздать такую обстановку в спальне младшей дочери. Тем временем Тейлор объясняет Анне-Кэт важность прикрытия братьев и сестер, подавленная Дорис соглашается взять Оливера за руль, а Грег продолжает терпеть непрактичные шутки Лонни. В конце концов, Грег с радостью обнаруживает, что участие в видеороликах Лонни значительно повлияло на численность его класса в колледже и сделало его популярным среди студентов.
Когда Анжела и Дорис начинают встречаться с парой братьев и сестер и однажды пропускают второй завтрак, Кэти чувствует себя обделенной и приглашает Марию и директора Аблина на свою тусовку. Тем временем Грег хочет помочь Анне-Кэт с ее школьным проектом, но она не в восторге и решает выполнить его самостоятельно. Кроме того, Оливеру и Тейлор не нравится, как они выглядят, когда машина Google Maps проезжает мимо дома, когда они работают во дворе, поэтому они делают все возможное, чтобы переснять фотографию.
После того, как Тейлор надевает одну из футболок Анны-Кэт в школу, Анна-Кэт уговаривает Кэти наказать Тейлор. Кэти говорит Анне-Кэт, что ей нужно научиться постоять за себя, что помогает Тейлор, но также приводит к тому, что Анна-Кэт начинает бунтовать против авторитетов в школе, что приводит к встрече директора Аблина и Кэти. Во время второго завтрака Дорис советует Кэти наказать Анну-Кэт, поставив ее в неловкое положение в школе. Тем временем, зная, что Оливер всегда смеется над его интересами, Грег приглашает Лонни, Трипа и Франклина принять участие в местной реконструкции Американской революции. Завидуя и расстраиваясь, Оливер в отместку присоединяется к противостоящим британским войскам. Франклин и Трип играют роль братьев в реконструкции, поэтому Франклин относится к Трипу как к настоящему брату и раздражает его постоянными вопросами. Не зная о Трипе, Франклин выбрал его своим "героем" для школьного задания.
Чувствуя, что Тейлор заслуживает того, чтобы немного нарушить правила после того, как так усердно трудилась, чтобы закончить школу, Кэти уговаривает ее и Трипа обклеить школьную статую Минитмена дурацкими нитками и кремом для бритья. Однако группа случайно отламывает мушкет со статуи, и, что еще хуже, директор Аблин просит Грега помочь ему найти виновных. Тем временем Анна-Кэт приглашена на свою первую вечеринку "крутого ребенка" и хочет привести с собой Франклина. Она просит Оливера и Купера подготовить для Франклина новую одежду и крутую историю, которая должна быть рассказана, но Франклин смог произвести впечатление на группу, просто будучи самим собой.
Отто отправляются в путешествие в Калифорнию, которое Анна-Кэт выиграла вместе с Wildflower Girls, и это совпадает с 40-летием Кэти. По совету Дорис и Анжелы, Кэти планирует провести время так, как ей хочется, предоставив детей самим себе. Пока Грег и Кэти едут на Uber в никуда, Тейлор проигрывает все свои деньги мошеннику на Голливудском бульваре, хотя Анне-Кэт удается их вернуть. Тем временем Купер прилетел на своем частном самолете, чтобы поговорить с Оливером о ссоре, которая произошла между ними перед отъездом Оливера. Оливер планирует показать Куперу, каково это - отдыхать с меньшим доходом, но понимает, что Купер завидует тому, что есть у Оливера. Когда все собрались на ужин, Кэти встречает свою любимую звезду реалити-шоу Лизу Вандерпамп, которая оказывается крестной матерью Купера. Вернувшись в отель, Кэти открывает фотографию, которую сделали Грег и дети (Эпизод 4.6), и тут ее ждет еще больший сюрприз: Дорис и Анжела прибыли, чтобы повеселиться вместе с ней.
Готовясь к выпускному балу с Трипом, Тейлор вспоминает, что у нее остался один пункт в списке жизненных навыков: научить Грега бросать в корзину 3 очка, чтобы научиться не сдаваться перед трудной задачей. Это оказывается непростой задачей, поскольку Грегу приходится столкнуться с постыдным инцидентом на баскетбольной площадке из своего прошлого. Тем временем Оливер и Купер решают устроить "Кром" на яхте Купера вместо выпускного бала. Однако Оливер получает звонок по телефону доверия для подростков от девушки, которая расстроена тем, что не идет на выпускной из-за своей внешности. Между ними завязывается контакт, и Оливер соглашается пойти с ней на выпускной, дав ей свой адрес. Когда девушка, которую зовут Линдси, появляется и оказывается великолепной, она объясняет, что парни, видимо, слишком напуганы ее внешностью, чтобы пригласить ее, и благодарит Оливера за то, что он стал ее спутником. Кроме того, Кэти решает, что Анна-Кэт, возможно, подвергается травле в школе, но узнает, что Анна-Кэт и есть хулиган.
Кэти узнает, что Тейлор не может закончить школу, потому что Кэти забыла вернуть библиотечную книгу для Тейлор четыре года назад, и чтобы отменить плату, она должна спланировать свадьбу директора Аблина и Марии в условиях ограниченного бюджета. Грег заканчивает писать книгу для Лонни, но озадачен, когда Лонни пытается отложить окончание. Тем временем Трип и Тейлор ссорятся из-за провала теста на совместимость пар, Анна-Кэт и Франклин спорят о решении Анны-Кэт поехать в лагерь "sleep away", а Оливер с грустью узнает, что семья Купера переезжает из Вестпорта. Кэти решает использовать саму церемонию вручения дипломов в качестве места проведения свадьбы, а Трип мирится с Тейлор во время своей речи в качестве священника. Анна-Кэт узнает, что Франклин был против ее поездки в лагерь, потому что не хотел, чтобы она впервые поцеловалась с кем-то другим, и они мирятся. Грег и Лонни решают отправиться в книжный тур, и они с Кэти договариваются с семьей Купера о том, чтобы он остался с ними до окончания школы.
Бросив свой бизнес по приготовлению лазаньи, Кэти обнаруживает, что ей нечем заняться, кроме как вмешиваться в чужие дела. Это касается и Грега, который расстраивается, когда Кэти разрушает его предложение городскому совету отменить проект застройки исторического участка земли. Позже Кэти подталкивает Грега к тому, чтобы самому баллотироваться в городской совет. Начав учиться в колледже, Тейлор начинает возводить себя на пьедестал, раздражая Трипа и других. Анна-Кэт расстраивается, когда Франклин не прикрывает ее спину, как должен делать парень, в результате чего Франклин вступает в драку с восьмиклассником, чтобы защитить честь Анны-Кэт. В другом месте Оливер радуется возможности пройти стажировку у одного из знакомых Купера, главным образом для того, чтобы заполнить анкету для поступления в Гарвард. Однако, узнав, что все, что он делал до сих пор, было таким же, как и у сотен других абитуриентов, Оливер решает принять участие в бизнес-идее своего сокурсника.
Кэти сердится, узнав, что Трип ночевал в комнате Тейлор, и узнает, что они не только спали. Тейлор говорит, что девушки в колледже так и поступают: держат своего парня в своей комнате. Дорис говорит Кэти, что они с Грегом должны смириться и позволить детям делать то, что они будут делать, иначе в будущем Тейлор не будет привозить своих детей на День благодарения. Позже Кэти и Грег становятся настолько странными в том, чтобы убедиться, что Тейлор и Трип наслаждаются своим временем, проведенным вместе, что дети больше не хотят делать это в доме. Тем временем Анна-Кэт и Франклин заболевают мононуклеозом, из-за чего родители думают, что они теперь целуются. На самом деле они заразились от общей металлической соломинки, которой их заставил пользоваться заботящийся об окружающей среде Грег. Кроме того, Оливер и Купер начинают вести себя как супружеская пара, причем Купер жалуется, что Оливер все время где-то пропадает, работая над бизнес-проектом своего сокурсника.
Поскольку Анна-Кэт и Франклин застряли дома с мононуклеозом, Кэти вынуждена заниматься с ними домашним образованием и использует эту возможность, чтобы запустить свой мамочкин влог. Но после попытки быть кем-то, кем она не является, Кэти срывается на детях и не удаляет запись. В результате мамины зрители съедают и хвалят ее. Тем временем Тейлор получает пятерку за свою первую работу в колледже, что заставляет Грега усомниться в намерениях ее молодого помощника, но позже помощник говорит, что история Тейлор - одна из самых оригинальных, которые он видел. Кроме того, Оливер и Купер решают переехать в подвал, в результате чего Купер нанимает подрядчиков, чтобы переделать его. Хотя Кэти нравится новый облик, она сомневается, что Купер сможет чего-то добиться в жизни, постоянно полагаясь на деньги своих родителей.
Кэти пытается заставить Анну-Кэт и Франклина быть более активными для своего мамочкиного влога, но дети одержимы идеей сверхбезопасности и боятся просто играть. Оливер просит родителей выписать ему рецепт на лекарство от СДВГ, говоря, что оно ему необходимо, чтобы быть более внимательным к экзаменам, которые станут решающими для его мечты о Гарварде. Оба родителя отказываются, но Оливеру удается раздобыть пару таблеток у своего одноклассника. Грег принимает таблетку, которую Оливер спрятал в бутылке с B-12, что приводит к побочным эффектам во время дебатов в городском совете. В другом месте Тейлор приглашает на художественную выставку ее ТА, Андре, который неуклюже настаивает на том, что это не свидание, после того как Тейлор просит привести своего парня. Тейлор разочарована, когда Трип, кажется, не "понимает" искусство так, как она, но позже он делает жест, который напоминает ей обо всех его хороших качествах, в которые она влюбилась.
В то время как Анна-Кэт бойкотирует влог Кэти о мамочках, потому что мама рассказывает слишком много постыдных историй, Кэти рада, что ее старая подруга Тами переезжает в Вестпорт, и она использует подругу в качестве гостьи в своем влоге. Кэти высоко ценит Тами как мать, и Тами помогает ей решить проблему с Оливером и Купером, когда Кэти обнаруживает их скрытый бар в подвале. Но, похоже, у Тами больше нет сил справляться со своим младшим ребенком, Грейс, и ей действительно нужна помощь Кэти. Тем временем Тейлор обнаруживает, что Грег играет на бас-гитаре в группе, посвященной истории, в торговом центре, о чем никто из членов семьи не знает.
После неоднократного отказа Марии в просьбе устроить ужин для семейной пары, Кэти в конце концов уступает, когда Грег говорит, что муж Марии, директор Аблин, может оказать большую помощь его кампании в городской совет, поддержав его на школьной доске объявлений. Однако ужин только вдохновляет Аблина на то, чтобы самому баллотироваться в городской совет. Анна-Кэт невольно становится "королевой пчел" в своей группе друзей, что очень радует Кэти, но вызывает у Анны-Кэт стресс, когда ее друзья начинают копировать каждый ее шаг. Тем временем Оливер из-за стресса, связанного с тестом SAT, неохотно пробует техники релаксации, которые Тейлор изучает на занятиях по психологии, но, похоже, ничего не помогает. Затем Оливеру звонит по телефону доверия девочка, которая волнуется из-за большого теннисного матча, и он дает ей дельный совет. Затем Тейлор дает Оливеру свой собственный совет, признаваясь, что звонила в службу доверия, используя приложение для маскировки своего голоса.
Джей Ди, недавно разведенный гей, подслушивает разговор Кэти и Тами во время второго завтрака и хвалит их за то, что они единственные люди в этом месте, ведущие "настоящий" разговор. Позже Кэти и Тами обсуждают, что в их группе необходимо немного мужественности (что подслушивает и неправильно понимает Грег), и решают пригласить Джей Ди на следующий второй завтрак. Джей Ди упоминает, что хочет стать отцом, и Кэти с Тами пытаются убедить его в том, что родительство - это не самое лучшее, что может быть. Хотя женщины хотели как лучше, Джей Ди разочарован тем, что они считают его неспособным справиться с ребенком. Тем временем Купер продолжает бороться с проблемой "бедного Отто" и признается, что так и не научился ездить на велосипеде. Кроме того, Тейлор начинает понимать, что она может отдалиться от Трипа по мере того, как она сближается с Андре, ее ТА по философии.
Джей Ди разрывается между двумя донорами яйцеклеток и хочет встретиться с ними лично, но в клинике репродукции говорят, что эта информация конфиденциальна. Тогда Джей Ди вступает в сговор с Кэти и Тами, чтобы проникнуть в клинику ночью и украсть адреса женщин. Тем временем Тейлор попадает в неприятности со своими непутевыми друзьями, Джошами, и ее арестовывают. Грег пытается заключить сделку с сыном издателя местной газеты, чтобы Тейлор не попала в полицейские сводки, опасаясь, что это может повредить его избирательной кампании. Ему это удается, но только после того, как Кэти арестовывают в клинике по лечению бесплодия, она попадает в полицейский бюллетень. Кроме того, Купер впадает в депрессию от мысли, что без денег ему нечем помочь бизнесу или семье Оливера. Все меняется после того, как он готовит изысканный обед для Оливера, Анны-Кэт и Франклина.
Для своего 100-го подкаста "Откровенно с Франклином" (отсылка к 100-му эпизоду "Американской домохозяйки") Франклин решает взять интервью у всей семьи Отто. Вопросы его интервью глубоко копают, так как он исследует склонность Грега быть покладистым, отношения Купера и Оливера "собака на коленях и хозяин", Тейлор скрывает свою привязанность к Андре от Трипа, и склонность Кэти отговаривать Анну-Кэт от попыток, которые могут привести к неудаче. Это заставляет Грега нанять Лонни Спирса, чтобы тот помог ему бороться с вводящей в заблуждение предвыборной рекламой Аблина, в то время как Купер становится жестоко честным по поводу того, что последовал за Оливером в Гарвард, а Кэти противостоит своей матери за то, что та относится к ней так, как она относится к Анне-Кэт. Тем временем Тейлор соглашается на свидание с Андре и видит, как Трип входит с другой девушкой.
Поскольку Оливер и Тейлор начинают заботиться о себе сами, Грег пытается определить, кто будет опекуном Анны-Кэт, если что-то случится с ним и Кэти. Мать Кэти Кэтрин - единственная близкая родственница, но Грег сильно сомневается в ее способности заботиться о ребенке. Однако после того, как Оливер и Тейлор переживают ссору и начинают ладить, Грег и Кэти начинают рассматривать их как возможных опекунов. Оливер сталкивается с Линдси во время прогулки с Тейлор и заметно расстраивается, когда Линдси отталкивает его. Тем временем Джей Ди пытается встретиться со своими потенциальными донорами яйцеклеток так, чтобы они не узнали о причинах. Отказав одной женщине, он устанавливает связь со второй, но вскоре опасается, что у женщины может сложиться впечатление, что они встречаются.
Поскольку Оливер не хочет смириться с незаинтересованностью Линдси и двигаться дальше, Кэти и ее подруги решают выдать себя за него в Instagram, чтобы очаровать его одноклассницу Одру. Грег находит способ заманить в ловушку политического оппонента, который подслушивал негативные высказывания об Уэстпорте. С помощью Лонни Грегу удается это сделать, но затем он решает не использовать этот способ. Вскоре соперник все равно выбывает из гонки. Тем временем Тейлор и Андре отправляются на настоящее свидание, но Тейлор избегает его поцелуя в конце свидания и не может понять, почему. Она сталкивается с Трипом и объясняет, что, хотя ей понравилось внимание со стороны ее студенческого помощника, она действительно влюблена в Трипа и хочет попробовать еще раз. Сказав, что ему нужно время подумать, Трип через несколько секунд соглашается. Также Анна-Кэт готовит Франклину его любимый торт на третью годовщину их совместной жвачки. Она обескуражена его подарком в виде стихотворения, казалось бы, не имеющего отношения к делу, пока Франклин не объясняет его смысл.
Отец Купера Дойл приезжает с визитом, и Кэти узнает, что Купер не рассказал ему о том, что собирается поступать в кулинарную школу. Купер говорит, что он просто планирует посещать кулинарную школу, пока его отец думает, что он учится в Гарварде, и призывает Кэти не вмешиваться, но она не может удержаться. Оливер испытывает сильное беспокойство перед экзаменами и проваливает SAT, но хорошие новости от его делового партнера Тревора все равно заставляют его пересмотреть свои планы на колледж. Осознав, что он стал ленивым в отношениях с Анной-Кэт, Франклин дарит ей кольцо со свистком и предлагает жениться на ней через 15 лет. Это вдохновляет Трипа сделать Тейлор предложение по-настоящему, и она соглашается. Выборы в городской совет заканчиваются ничьей между Грегом и Аблином. Поскольку последняя ничья в городе была зафиксирована в 1792 году, а положение устава о ничьих не было изменено с тех пор, Грег и Аблин вынуждены провести дуэль. Городской чиновник соглашается, что дуэль можно провести с помощью пейнтбольного оружия. После того как Аблин жульничает, Грег стреляет в него и побеждает. В конце эпизода Кэти узнает, что беременна.